2-甲基-5-氧代-2-吡咯烷甲腈 | 86240-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-甲基-5-氧代-2-吡咯烷甲腈
• 中文别名: 2-甲基-5-氧代吡咯烷-2-甲腈
• 英文名称: 5-cyano-5-methyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: 2-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonitrile；2-Methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-carbonitril；2-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 86240-21-3
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD12198475
• 分子量: 124.142
• InChiKey: BXKKJJWDNAORNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  362.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-氧代-2-吡咯烷甲腈 在 氢溴酸 作用下， 生成 ALFA-甲基谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of dl-α-Methylglutamic Acid and Some Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a041
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 potassium cyanide 、 乙醇 、 氯化铵 作用下， 生成 2-甲基-5-氧代-2-吡咯烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of dl-α-Methylglutamic Acid and Some Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a041

文献信息

• The CSIC [Carbanion mediated Sulfonate (Sulfonamido) Intramolecular Cyclization] reaction: Scope and limitations
  作者：JoséL Marco、S.T Ingate、P.M Chinchón

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00379-8

  日期：1999.6

  The CSIC (Carbanion-mediated Sulfonate -Sulfonamide- Intramolecular Cyclization) reaction has been extended to new carbonyl containing substrates, showing the scope and limitations of this process. Suitable derivatives of ketones (e.g acetophenone (1)), β-keto esters (e.g ethyl acetoacetate (4)), γ-keto esters (e.g ethyl 2-oxocyclohexaneacetate (5) and ethyl levulinate (6)) proved reluctant to undergo

  CSIC（碳负离子介导的磺酸盐-磺酰胺-分子内环化）反应已扩展到新的含羰基底物，显示了该方法的范围和局限性。酮（例如，苯乙酮（1）），β-酮酯（例如乙酰乙酸乙酯（4）），γ-酮酯（例如2-氧代环己烷乙酸乙酯（5）和乙酰丙酸乙酯（6））的合适衍生物被证明是不愿意这样做的。协议。仅在CSIC反应的“磺酰胺”合成顺序中，环丙基甲基酮（2）给出了杂环（3）。环状氮杂酮（例如托巴酮（7））也失败了，但是4-哌啶酮（9、10）制得新颖的3,8-二取代的4-氨基-8-氮杂-1-氧杂-2-氧杂螺并[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（12，15a -c）和8-取代的4-氨基-1,8-二氮杂-2-硫杂螺[4.5]癸-3-烯2,2-二氧化物（18a，18b，21a，21b）环系统；前一种化合物是在3位上取代的此类环系的第一个实例，而后者则是包含4-氨基-2,3-二氢异噻唑1,1-二氧化物部分的螺稠合系统的首个
• The Preparation and Analgesic Activity of Certain Cyanolactams. I
  作者：Howard J. Glenn、Morris Freifelder、George Stone、Elisabeth Hertz、James S. Strong

  DOI：10.1021/ja01616a043

  日期：1955.6
• Kuehling, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2369
  作者：Kuehling

  DOI：——

  日期：——

表征谱图