N-(2-morpholinoethyl)-4-nitrobenzamide | 3948-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-morpholinoethyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-4-nitro-benzamide；4-nitro-benzoic acid-(2-morpholino-ethylamide)；4-Nitro-benzoesaeure-(2-morpholino-aethylamid)；N-(2-morpholin-4-ylethyl)-4-nitrobenzamide；N-<2-Morpholino-ethyl>-4-nitro-benzamid
• CAS: 3948-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• mdl: MFCD00578494
• 分子量: 279.296
• InChiKey: RQUIYXDMIFXMEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  501.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-morpholinoethyl)-4-nitrobenzamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 4-amino-N-(2-morpholinoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  普鲁卡因酰胺侧链衍生物 的dG亲和力与DNA甲基化调节特性的比较研究：洞察其DNA低甲基化作用†

  摘要：

  已合成普鲁卡因酰胺衍生物，以研究侧链在调节癌细胞中DNA甲基化水平中的作用，并深入了解其作用机理。合成的衍生物包括柔性的（二甲基），受约束的（吡咯烷，哌啶，吗啉）和平面芳香族（吡啶，苯基）侧链基序。普鲁卡因酰胺及其衍生物对中性形式的脱氧鸟苷（dG）碱的亲和力已通过在生理条件下进行差动脉冲伏安法（DPV）进行了评估。此外，分子与从活性mDNMT-1-DNA（PDB ID-4DA4）晶体结构获得的富含半甲基化CpG的DNA分子对接，揭示了它们在小沟的插层腔中与dG核碱基的优先非共价相互作用。在亚致死浓度下，衍生物对dG碱基的中性和结合形式（DNA）的差异亲和力与其DNA甲基化调节特性有关。在所有衍生物中，具有芳族苯基侧链的化合物（1）对中性形式的dG核碱基以及部分变性的富含CpG的DNA表现出最高的结合亲和力，这归因于N–H⋯O氢与嘧啶环的氢键结合，还形成了π⋯π堆积相互作用。 dG基础。与其

  DOI：

  10.1039/c5ra20012a
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-morpholinoethyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过异腈的自由基芳构化实现可见光驱动，无金属的芳族酰胺合成路线

  摘要：

  在芳基偶氮砜在乙腈水溶液中存在异氰酸酯的可见光照射下，已经开发了芳基自由基的无光化学金属碳酰胺化方法，用于制备芳族酰胺，包括杂芳烃和多芳烃衍生物。该方法对于顺利制备抗抑郁药莫氯贝胺是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700619

文献信息

• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2015131080A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。
• AURORA KINASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：Sebti Said M.

  公开号：US20140057913A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Described herein are inhibitors of Aurora kinase and their use in the treatment of cancer. Methods of screening for selective inhibitors of Aurora kinases are also disclosed.

  本文描述了Aurora激酶的抑制剂及其在癌症治疗中的应用。还公开了筛选选择性抑制Aurora激酶的方法。
• Verfahren zur Herstellung von wässrigen Diazoniumsalzlösungen
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：EP1052248A1

  公开（公告）日：2000-11-15

  Eine wäßrige Lösung von Diazoniumsalzen wird in Abwesenheit organischer Lösemittel hergestellt, indem eine wasserlösliche aromatische Nitroverbindung in wäßriger Lösung mit Wasserstoff und einem Hydrierkatalysator zur aromatischen Aminoverbindung reduziert und diese in der wäßrigen Lösung diazotiert wird.

  重氮盐的水溶液是在无有机溶剂的情况下，将水溶液中的水溶性芳香族硝基化合物用氢气和氢化催化剂还原成芳香族氨基化合物，并在水溶液中重氮化而制备的。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107454
  作者：Fu, Siyu、Wei, Jiakuan、Li, Chunting、Zhang, Na、Yue, Hao、Yang, Ao、Xu, Jichang、Dong, Kuan、Xing, Yongpeng、Tong, Minghui、Shi, Xuan、Xi, Zhiguo、Wang, Han、Hou, Yunlei、Zhao, Yanfang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107454

  日期：——

  physiological function involves the down-regulation of T cell signals, and it is regarded as a new immune checkpoint of tumor immunology. In this study, we commenced our investigation with the hit compounds, focusing the efforts on structural optimization and SAR exploration to identify a novel class of 2,4-diaminopyrimidine HPK1 inhibitors. Notably, compound exhibited a remarkable inhibitory effect

  HPK1也称为MAP4K1，属于哺乳动物STE20样蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶类别。其生理功能涉及T细胞信号的下调，被视为肿瘤免疫学新的免疫检查点。在这项研究中，我们开始对热门化合物进行研究，重点关注结构优化和 SAR 探索，以确定一类新型 2,4-二氨基嘧啶 HPK1 抑制剂。值得注意的是，该化合物对 HPK1 激酶表现出显着的抑制作用 (IC = 0.15 nM)，显着抑制下游接头蛋白 SLP76 的磷酸化 (pSLP76 IC = 27.92 nM)，并有效刺激 T 细胞激活标记物 IL-2 的分泌（EC = 46.64 nM）。微粒体稳定性测定，化合物在 T = 38.2 分钟和 CL = 36.4 µL·min·mg 蛋白质的 HLM 中表现出中等稳定性。在药代动力学研究中，与参考化合物相比，化合物的血浆暴露量增加（AUC = 644 ng·h·mL），半衰期延长（T = 9.98 h），血浆清除率降低（CL
• WO2007/18941
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——