1-bromo-4-methyl-non-3-ene | 1588-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-4-methyl-non-3-ene
• 英文别名: 1-bromo-4-metyl-3-nonene；(+/-)-1-Brom-4-methyl-3-nonen；1-Bromo-4-methyl-3-nonene；1-bromo-4-methylnon-3-ene
• CAS: 1588-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₉Br
• 分子量: 219.165
• InChiKey: QTXCJBNUPDKGBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methyl-non-3-ene 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 2,6-dimethyl-2,5-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  8,12-Dialkyl-PGE, and PGF.sub.1.sub..alpha.

  摘要：

  前列腺素E.sub.1-型和F.sub.1-型化合物的化学式为##EQU1##其中R为氢或含有1至12个碳原子的烃基，其中W为##EQU2##或O=，其中R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12、R.sub.13和R.sub.14为氢或1至4个碳原子的烷基，满足以下条件：(1)至少有一个R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12、R.sub.13和R.sub.14为烷基；(2)当R.sub.13为烷基时，至少有一个R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12和R.sub.14为烷基；(3)当R.sub.7为烷基或R.sub.7和R.sub.8为烷基时，至少有一个R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12、R.sub.13和R.sub.14为烷基；以及它们的对映体和消旋混合物。这些化合物可用于与未取代前列腺素相同的药理目的。

  公开号：

  US03953499A1
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropyl-heptan-2-ol 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-bromo-4-methyl-non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3218 - 3226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 11,12-Secoprostaglandins. 1. Acylhydroxyalkanoic acids and related compounds
  作者：John B. Bicking、Charles M. Robb、Robert L. Smith、Edward J. Cragoe、Frederick A. Kuehl、Lewis R. Mandel

  DOI：10.1021/jm00211a007

  日期：1977.1

  8-acetyl-12-hydroxyheptadecanoic acid) markedly stimulate cAMP formation at concentrations in the pharmacological range and show a significant affinity for the prostaglandin receptor. Conversely, these compounds are not substrates for prostaglandin 15-hydroxydehydrogenase which catalyzes a major reaction in the biological deactivation of the prostaglandins.

  描述了一系列酰基羟基链烷酸的合成，这些酰基羟基链烷酸体现了这类二十二碳五烯酸的结构修饰，它们通过切割环戊烷环在碳原子11和12之间的形式而正式衍生自天然物质。小鼠卵巢中的cAMP形成是（E）-前列腺素的特征性作用，以及它们与大鼠脂肪细胞前列腺素受体结合的能力。该系列中某些在结构上最类似于前列腺素的成员（例如8-乙酰基-12-羟基庚二酸）在药理学范围内的浓度下明显刺激cAMP的形成，并显示出对前列腺素受体的显着亲和力。反过来，
• Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3218 - 3226
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/65203
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 8,12-Dialkyl-PGE, and PGF.sub.1.sub..alpha.
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03953499A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Prostaglandins E.sub.1 -type and F.sub.1 -type compounds of the formula ##EQU1## wherein R is hydrogen or a hydrocarbyl group containing from 1 to 12 carbon atoms, inclusive, wherein W is ##EQU2## or O =, wherein R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, R.sub.13, and R.sub.14 are hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, inclusive, provided (1) that at least one of R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, R.sub.13, and R.sub.14 is alkyl (2) that when R.sub.13 is alkyl, at least one of R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, and R.sub.14 is alkyl, and (3) that when R.sub.7 is alkyl or thwn R.sub.7 and R.sub.8 are alkyl, at least one of R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12, R.sub.13, and R.sub.14 is alkyl; and the enantiomers and racemic mixtures thereof. These are useful for the same pharmacological purposes as the unsubstituted prostaglandins.

  前列腺素E.sub.1-型和F.sub.1-型化合物的化学式为##EQU1##其中R为氢或含有1至12个碳原子的烃基，其中W为##EQU2##或O=，其中R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12、R.sub.13和R.sub.14为氢或1至4个碳原子的烷基，满足以下条件：(1)至少有一个R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12、R.sub.13和R.sub.14为烷基；(2)当R.sub.13为烷基时，至少有一个R.sub.7、R.sub.8、R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12和R.sub.14为烷基；(3)当R.sub.7为烷基或R.sub.7和R.sub.8为烷基时，至少有一个R.sub.9、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12、R.sub.13和R.sub.14为烷基；以及它们的对映体和消旋混合物。这些化合物可用于与未取代前列腺素相同的药理目的。
• Reaction du trimethyl chlorosilane avec les alcools α-cyclopropaniques en presence ou en l'absence d'halogenures de lithium.
  作者：Geneviève Balme、Guy Fournet、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84407-x

  日期：1986.1