2-chloro-6-(3-bromobenzyl)amino-9-isopropylpurine | 1240046-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-6-(3-bromobenzyl)amino-9-isopropylpurine
• 英文别名: N-[(3-bromophenyl)methyl]-2-chloro-9-propan-2-ylpurin-6-amine
• CAS: 1240046-56-3
• 化学式: C₁₅H₁₅BrClN₅
• 分子量: 380.675
• InChiKey: YGHFVMKATVQHLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(3-bromobenzyl)amino-9-isopropylpurine 在 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-N-hydroxy-3-(3-(((9-isopropyl-2-(piperidin-1-yl)-9H-purin-6-yl)amino)methyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型9H-嘌呤衍生物作为HDAC1和CDK2的双重抑制剂。

  摘要：

  HDAC和CDK抑制剂已被证明在抑制癌细胞增殖和诱导细胞凋亡方面具有协同作用。在这项工作中，我们将HDACs和CDKs抑制剂的药效基团整合到一个分子中，以设计和合成一系列作为HDAC / CDK双重抑制剂的嘌呤衍生物。铅化合物6d表现出良好的HDAC1和CDK2抑制活性，IC 50值分别为5.8和56 nM，在体外对几种癌细胞表现出诱人的效力。这项工作可能会导致发现新型支架和潜在的双重HDAC / CDK抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.059
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-chloro-6-(3-bromobenzyl)amino-9-isopropylpurine
  参考文献：
  名称：

  一系列 6-苄氨基嘌呤衍生物的结构（X 射线）、光谱（FT-IR 和拉曼）和量子化学研究

  摘要：

  摘要 6-(2-methylbenzylamino)purine 1 , 6-(4-methylbenzylamino)purine 2 , 6-(3,4-dimethoxybenzylamino)purine 3 , 2-chloro-6-(3-bromobenzylamino)purine 的结构和光谱性质-9-异丙基嘌呤 4 和 2-氯-6-(3,4-二氯苄氨基)-9-异丙基嘌呤 5 已通过单晶 X 射线衍射分析、FT-IR 和拉曼光谱以及量子化学计算进行了研究，其中 HF、DFT、RI-MP2 和 MP2 方法与 cc-pVDZ 基组结合使用。将理论获得的结构和光谱参数与实验获得的参数进行了比较。不寻常的结构特征之一是发现 6-(2-methylbenzylamino)purine 1 的电中性形式在嘌呤环的 N7 位置质子化，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.03.049

文献信息

• In Vitro Cytotoxic‐Active Platinum(II) Complexes Derived from Carboplatin and Involving Purine Derivatives
  作者：Lukáš Dvořák、Igor Popa、Pavel Štarha、Zdeněk Trávníček

  DOI：10.1002/ejic.201000322

  日期：2010.8

  C, 15 N and 195 Pt) spectroscopy. Based on the results of these techniques, it can be concluded that the central Pt II atom of the complexes 1-6 is coordinated to two oxygen atoms originating from the cyclobutane-1,1-dicarboxylate group and to two nitrogen atoms from two HL n molecules, that is, having a PtN 2 O 2 donor set. Detailed multinuclear and two-dimensional NMR studies indicated the N-7 atom

  六种铂 (II) 配合物的通式为 [Pt(cbdc)-(HL n ) 2 ] (1-6; cbdc = 环丁烷-1,1-二羧酸酯和 HL 1 -HL 6 = 苄基取代的 6-苄氨基-已经通过 [Pt(cbdc)(dmso) 2 ] 与相应的 HL n 化合物反应合成了 2-氯-9-异丙基嘌呤衍生物。制备的配合物通过元素分析和 FTIR、拉曼和 NMR（ 1 H、 13 C、 15 N 和 195 Pt）光谱表征。基于这些技术的结果，可以得出结论，配合物 1-6 的中心 Pt II 原子与来自 1,1-二羧酸环丁烷基团的两个氧原子和来自两个 HL n 的两个氮原子配位分子，即具有 PtN 2 O 2 供体组。详细的多核和二维 NMR 研究表明 N-7 原子是嘌呤衍生物的配位位点。[Pt(cbdc)(dmso)-(HL 7 )]·H 2 O (7a·H 2 O) 中间体 [HL 7 = 2-氯-
• Structural (X-ray), spectral (FT-IR and Raman) and quantum chemical investigations of a series of 6-benzylaminopurine derivatives
  作者：Michal Čajan、Zdeněk Trávníček

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.03.049

  日期：2011.5

  6-(4-methylbenzylamino)purine 2 , 6-(3,4-dimethoxybenzylamino)purine 3 , 2-chloro-6-(3-bromobenzylamino)-9-isopropylpurine 4 and 2-chloro-6-(3,4-dichlorobenzylamino)-9-isopropylpurine 5 have been investigated by means of single crystal X-ray diffraction analysis, FT-IR and Raman spectroscopy, and quantum chemical calculations, where HF, DFT, RI-MP2 and MP2 methods in combination with the cc-pVDZ basis set have been used

  摘要 6-(2-methylbenzylamino)purine 1 , 6-(4-methylbenzylamino)purine 2 , 6-(3,4-dimethoxybenzylamino)purine 3 , 2-chloro-6-(3-bromobenzylamino)purine 的结构和光谱性质-9-异丙基嘌呤 4 和 2-氯-6-(3,4-二氯苄氨基)-9-异丙基嘌呤 5 已通过单晶 X 射线衍射分析、FT-IR 和拉曼光谱以及量子化学计算进行了研究，其中 HF、DFT、RI-MP2 和 MP2 方法与 cc-pVDZ 基组结合使用。将理论获得的结构和光谱参数与实验获得的参数进行了比较。不寻常的结构特征之一是发现 6-(2-methylbenzylamino)purine 1 的电中性形式在嘌呤环的 N7 位置质子化，
• Discovery of novel 9H-purin derivatives as dual inhibitors of HDAC1 and CDK2
  作者：Yu Yu、Dongzhi Ran、Junhao Jiang、Tao Pan、Yanrong Dan、Qiang Tang、Wei Li、Lin Zhang、LinLing Gan、Zongjie Gan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.059

  日期：2019.8

  HDAC and CDK inhibitors have been demonstrated to be synergistically in suppressing cancer cell proliferation and inducing apoptosis. In this work, we incorporated the pharmacophore groups of HDACs and CDKs inhibitors into one molecule to design and synthesize a series of purin derivatives as HDAC/CDK dual inhibitors. The lead compound 6d, showing good HDAC1 and CDK2 inhibitory activity with IC50 values

  HDAC和CDK抑制剂已被证明在抑制癌细胞增殖和诱导细胞凋亡方面具有协同作用。在这项工作中，我们将HDACs和CDKs抑制剂的药效基团整合到一个分子中，以设计和合成一系列作为HDAC / CDK双重抑制剂的嘌呤衍生物。铅化合物6d表现出良好的HDAC1和CDK2抑制活性，IC 50值分别为5.8和56 nM，在体外对几种癌细胞表现出诱人的效力。这项工作可能会导致发现新型支架和潜在的双重HDAC / CDK抑制剂。