(5S,6S)-1-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(3-hydroxypropyl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one | 930579-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-1-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(3-hydroxypropyl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: (2S,3R)-1-benzyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3-hydroxypropyl)-2-methyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 930579-54-7
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃Si
• 分子量: 389.61
• InChiKey: AHERTURCCBPUCU-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-1-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(3-hydroxypropyl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 六氟合硅酸 、 samarium diiodide 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.05h， 生成 (3S,6S)-2-benzyl-3-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro[2]pyrindin-1-one
  参考文献：
  名称：

  用二碘化sa （SmI 2）介导的还原烷基化反应合成含（Z）烯烃的顺式脯氨酸二肽模拟物

  摘要：

  氨基酸和脯氨酸之间的酰胺键可以采取反式或顺式构象。构象影响肽和蛋白质的结构和功能。因此，受约束的模拟物（其酰胺键被（E）-或（Z）-烯烃取代的前二肽相对应）是阐明肽与蛋白质的结构-功能关系的有用生物探针。在这里，我们报告通过via（II）二碘化物（SmI 2）介导的还原烷基化反应合成含顺式（Z）-烯烃的前二肽模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.055
• 作为产物：
  描述：

  在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5S,6S)-1-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(3-hydroxypropyl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用二碘化sa （SmI 2）介导的还原烷基化反应合成含（Z）烯烃的顺式脯氨酸二肽模拟物

  摘要：

  氨基酸和脯氨酸之间的酰胺键可以采取反式或顺式构象。构象影响肽和蛋白质的结构和功能。因此，受约束的模拟物（其酰胺键被（E）-或（Z）-烯烃取代的前二肽相对应）是阐明肽与蛋白质的结构-功能关系的有用生物探针。在这里，我们报告通过via（II）二碘化物（SmI 2）介导的还原烷基化反应合成含顺式（Z）-烯烃的前二肽模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.055