4-(2-azidoethyl)benzoic acid | 90513-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-azidoethyl)benzoic acid
• CAS: 90513-09-0
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: DACAHPMWSDRMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-azidoethyl)benzoic acid 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-(2-氨乙基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Muraminomicins，新型酯衍生物：体外和体内抗葡萄球菌活性。

  摘要：

  通过对 muraminomicin Z1 的二氮杂环上的羟基进行酯化，合成了对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 具有抗菌活性的新型 muraminomicin 衍生物。化合物 1b (DS14450354) 具有二庚氧基苄基-β-丙氨酰-β-丙氨酰基团，对 MRSA 的最低抑制浓度 (MIC) 与对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌 (MSSA) 相当。抑制 50% 和 90% 菌株的 MIC 分别为 1 和 2 μg/mL。化合物 1a (DS60182922) 具有氨基乙基苯甲酰基十二烷基甘氨酰部分，并显示出对 MSSA Smith 的杀菌活性。1a对MRSA 10925的杀菌活性相对较低，而1b对MRSA 10925的杀菌活性呈剂量依赖性。1b的突变频率低于1a。在从含有 1a 或 1b 的培养板中分离的 MraY 突变体中观察到氨基酸取代 (F226I)。皮下给药 1a 和 1b 在

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0235-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴乙基)苯甲酸 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4-(2-azidoethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用蛋白质模板合成从激酶抑制剂到多靶点配体作为治疗阿尔茨海默病的强大药物先导物

  摘要：

  多靶点定向配体（MTDL）正在成为解决复杂疾病的有前景的工具。这项工作的主要目标是创造针对神经退行性疾病的强大调节剂。为了实现这一目标，我们组合了抑制参与阿尔茨海默病 (AD) 主要病理分子途径（例如 tau 聚集、神经炎症和神经发生减少）的关键蛋白激酶的片段，同时寻找 β-分泌酶 (BACE1) 中的第三种作用，负责β-淀粉样蛋白的产生。我们获得了平衡良好的 MTDL，其在三个不同相关靶标中具有体外活性，并且在两种 AD 细胞模型中具有功效。此外，计算研究证实了这些化合物如何充分适应又长又窄的 BACE1 催化位点。最后，我们采用原位点击化学，使用 BACE1 作为蛋白质模板，作为一种多功能合成工具，使我们能够获得更多 MTDL。

  DOI：

  10.1002/anie.202106295

文献信息

• Spherical Supramolecular Structures Constructed via Chemically Symmetric Perylene Bisimides: Beyond Columnar Assembly
  作者：Jiahao Huang、Zebin Su、Mingjun Huang、Rongchun Zhang、Jian Wang、Xueyan Feng、Rui Zhang、Ruimeng Zhang、Wenpeng Shan、Xiao‐Yun Yan、Qing‐Yun Guo、Tong Liu、Yuchu Liu、Yunpeng Cui、Xiaopeng Li、An‐Chang Shi、Stephen Z. D. Cheng

  DOI：10.1002/anie.201914889

  日期：2020.10.12

  molecules, self‐assembled supramolecular structures of perylene bisimides (PBIs) are commonly limited to columnar or lamellar structures due to their distinct π‐conjugated scaffolds and unique rectangular shape of perylene cores. The discovery of PBIs with supramolecular structures beyond layers and columns may expand the scope of PBI‐based materials. A series of unconventional spherical packing phases in

  像其他盘状分子一样，per双酰亚胺（PBI）的自组装超分子结构由于其独特的π共轭支架和unique核的独特矩形形状而通常限于柱状或层状结构。发现具有超越层和柱的超分子结构的PBI可能会扩展基于PBI的材料的范围。据报道，PBI中有一系列非常规的球形堆积相，包括A15相，σ相，十二边形准晶（DQC）相和体心立方（BCC）相。一种涉及用几个多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）笼功能化per核的策略，由于在外围的空间位阻显着增加，因此实现了PBI的球形组装，而不是圆柱状组装。通过在其周边引入相似的庞大官能团，该策略也可用于发现其他相关盘状分子中的非常规球形组装体。通过提高退火温度，观察到了从BCC相到σ相的异常逆相变序列。
• From Kinase Inhibitors to Multitarget Ligands as Powerful Drug Leads for Alzheimer's Disease using Protein‐Templated Synthesis
  作者：Vanesa Nozal、Alfonso García‐Rubia、Eva P. Cuevas、Concepción Pérez、Carlota Tosat‐Bitrián、Fernando Bartolomé、Eva Carro、David Ramírez、Valle Palomo、Ana Martínez

  DOI：10.1002/anie.202106295

  日期：2021.8.23

  Multitarget directed ligands (MTDLs) are arising as promising tools to tackle complex diseases. The main goal of this work is to create powerful modulating agents for neurodegenerative disorders. To achieve this aim, we have combined fragments that inhibit key protein kinases involved in the main pathomolecular pathways of Alzheimer's disease (AD) such as tau aggregation, neuroinflammation and decreased

  多靶点定向配体（MTDL）正在成为解决复杂疾病的有前景的工具。这项工作的主要目标是创造针对神经退行性疾病的强大调节剂。为了实现这一目标，我们组合了抑制参与阿尔茨海默病 (AD) 主要病理分子途径（例如 tau 聚集、神经炎症和神经发生减少）的关键蛋白激酶的片段，同时寻找 β-分泌酶 (BACE1) 中的第三种作用，负责β-淀粉样蛋白的产生。我们获得了平衡良好的 MTDL，其在三个不同相关靶标中具有体外活性，并且在两种 AD 细胞模型中具有功效。此外，计算研究证实了这些化合物如何充分适应又长又窄的 BACE1 催化位点。最后，我们采用原位点击化学，使用 BACE1 作为蛋白质模板，作为一种多功能合成工具，使我们能够获得更多 MTDL。
• Simple one-pot synthesis and high-resolution patterning of perovskite quantum dots using a photocurable ligand
  作者：Byeong M. Oh、Yongcheol Jeong、Jian Zheng、Na Young Cho、Myungkwan Song、Jin Woo Choi、Jong H. Kim

  DOI：10.1039/d1cc05892d

  日期：——

  the micro-patterning of PeQDs. AzL can be attached to the surface of the PeQDs during their synthesis without additional ligand exchange. Using the AzL-grafted CsPbBr3 PeQDs, high-color-purity 240 × 240 μm2 square-shaped patterns were successfully fabricated using UV light irradiation, which corresponds to a resolution of >50 pixels per inch.

  在这项研究中，我们报告了一种用于 PeQD 微图案化的紫外光固化叠氮化物配体 (AzL)。AzL 可以在合成过程中连接到 PeQD 的表面，无需额外的配体交换。使用 AzL 接枝的 CsPbBr 3 PeQD，使用紫外光照射成功制造了高颜色纯度的 240 × 240 μm 2方形图案，对应于每英寸 >50 像素的分辨率。
• Design and 22-step synthesis of highly potent D-ring modified and linker-equipped analogs of spongistatin 1
  作者：Linda M. Suen、Makeda A. Tekle-Smith、Kevin S. Williamson、Joshua R. Infantine、Samuel K. Reznik、Paul S. Tanis、Tyler D. Casselman、Dan L. Sackett、James L. Leighton

  DOI：10.1038/s41467-018-07259-x

  日期：——

  render chemical synthesis highly time- and resource-intensive. As a result, the design and synthesis of more acid-stable and linker functional group-equipped analogs that retain the low picomolar potency of the parent natural product requires more efficient and step-economical synthetic access. Using uniquely enabling direct complex fragment coupling crotyl- and alkallylsilylation reactions, we report a

  Spongistatin 1是有史以来发现的最有效的抗增殖剂，使其成为抗体-药物结合物和其他靶向递送方法的有效负载，因此很有吸引力。不幸的是，它不能从天然来源获得，并且其尺寸和复杂的立体结构使得化学合成非常耗时和耗费资源。结果，设计和合成更多酸稳定且具有连接基官能团的类似物，这些类似物保留了母体天然产物的低皮摩尔效价，需要更有效且分步经济的合成途径。使用独特使直接复杂片段耦合巴豆和烷基烯丙基化反应，我们报告了合理设计的海绵状抑菌素1 D环修饰类似物的22个步骤的合成，其特征是胃肠道50 值在低皮摩尔范围内，并且概念验证的结果是乙酸C（15）可以用带有连接官能团的酯代替，而效力的降低最小。
• Macrocyclic Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Farmer J. Jay

  公开号：US20080045585A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明提供了一种用作治疗剂的大环化合物。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。