2-phenyl-4H-selenochromen-4-one | 4512-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4H-selenochromen-4-one
• 英文别名: 2-(Phenyl)selenochromen-4-one；2-phenylselenochromen-4-one
• CAS: 4512-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₀OSe
• 分子量: 285.204
• InChiKey: NNQFKAOKVVVICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  409.6±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4H-selenochromen-4-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-phenyl-4H-selenochromene
  参考文献：
  名称：

  Sashida; Minamida, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 12, p. 569 - 571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-phenyl-4H-selenochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Facile Preparation of Telluro- and Selenochromones from o-Bromophenyl Ethynyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2062

文献信息

• [EN] CHALCOGENOPYRYLIUM DYES, COMPOSITIONS COMPRISING SAME, COMPOSITE NANOPARTICLES COMPRISING SAME, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COLORANTS À BASE DE CHALCOGÉNOPYRYLIUM, COMPOSITIONS LES COMPRENANT, NANOPARTICULES COMPOSITES LES COMPRENANT, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：RES FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK UNIVERSITY AT BUFFALO

  公开号：WO2016081813A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present disclosure provides chalcogenopyrylium compounds, composite nanostructures comprising the chalcogenopyrylium compounds, and methods of using the compounds and/or composite nanostructures. For example, composite nanostructures comprising the chalcogenopyrylium compounds are used in imaging applications. The present disclosure provides chalcogenopyrylium compounds having the following structure where each E is, at each occurrence in the compound, independently charged or neutral and is independently selected from S, Se, 0, or Te, wherein at least one E is S or Se; each R1 is, at each occurrence in the compound, independently selected from the group consisting of -H, Ci-s alkyl group, halo group, -CN, aryl group, and heteroaryl group and adjacent R1 groups can combine to form C5ss aryl groups, each R2 is, at each occurrence in the compound.

  本公开提供了一种含硫代吡咯里翁化合物、包含该含硫代吡咯里翁化合物的复合纳米结构，以及使用该化合物和/或复合纳米结构的方法。例如，在成像应用中使用包含含硫代吡咯里翁化合物的复合纳米结构。本公开提供的含硫代吡咯里翁化合物具有以下结构，其中每个E在化合物中每次出现时，独立地带有电荷或呈中性，独立地选自S、Se、O或Te，其中至少一个E是S或Se；每个R1在化合物中每次出现时，独立地选自以下组：-H、C1-6烷基团、卤素基团、-CN、芳基团和杂芳基团，且相邻的R1基团可以结合形成C5-8芳基团；每个R2在化合物中每次出现时。
• Efficient synthesis of polymethoxyselenoflavones via regioselective direct C–H arylation of selenochromones
  作者：Woo-Ram Yang、Yong-Sung Choi、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.1039/c7ob00118e

  日期：——

  changes, the development of a generally applicable synthetic method was a key. Until now, an efficient pathway for palladium-catalyzed direct arylation with the selenocyclic enone systems is not known in the literature. We herein introduce a simple direct C–H arylation of two difficult coupling partners, selenochromones and electron-rich aryl bromide, affording diverse polymethoxyselenoflavones with

  大量研究表明，黄酮类化合物的构型和官能团总数会影响其生物活性。为了研究硒黄酮的生物活性与结构变化的关系，开发一种通用的合成方法是关键。迄今为止，文献中尚不知道钯催化与硒环烯酮体系直接芳基化的有效途径。我们在这里介绍了两个困难的偶合伙伴硒代色酮和富电子芳基溴的简单直接C–H芳基化反应，可高效高效地提供多种聚甲氧基硒代黄酮。
• Elemental Chalcogen (Se, S) in PEG-400 to the Synthesis of Seleno- and Thioflavones from 2-Chlorophenyl Ethynyl Ketone and Nucleophilic Species of Chalcogen
  作者：Patrick Nobre、Thiago Peglow、Ricardo Bartz、Angelita Barcellos、Raquel Jacob、Márcio Silva、Thiago Barcellos、Gelson Perin

  DOI：10.21577/0103-5053.20210051

  日期：——

  for the synthesis of thio- and selenoflavones by the ring closure of 2-chlorophenyl ethynyl ketone with NaHY (Y = S, Se). These nucleophilic chalcogen species were generated in situ using NaBH4 to reduce the elemental chalcogen in the presence of polyethylene glycol-400 (PEG-400). The efficiency of this reaction is strongly dependent on the PEG-400 solvent, acting like a crown ether, complexing with the

  研发了一种替代绿色方法，用于合成硫和硒黄酮，通过2-氯苯基乙炔酮与NaHY（Y = S，Se）的环闭合反应。这些亲核硫和硒物种是在NaBH4的作用下在聚乙二醇-400（PEG-400）存在下生成的，用于还原元素硫或硒。这种反应的效率强烈依赖于PEG-400溶剂，起着类似冠醚的作用，与NaHY物种的钠原子形成络合物，使硫或硒亲核物质更活跃。合成方案在100°C的氩气氛下高效进行，使用含有烷基、芳基或乙烯基团的2-氯苯基乙炔酮以及硫和硒硫化物。通过这种高效简便的方法，经过2小时后得到了18种硫或硒黄酮，产率良好至优异。
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i> -Vinyl Selenides Through the Reaction of Sodium Selenide with Organic Halides and Alkynes
  作者：Renan P. Pistoia、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201900544

  日期：2019.6.23

  A stereoselective synthesis of Z‐vinyl selenides through the reaction of sodium selenide with organic halides, followed by the addition of alkynes was developed.

  通过亚硒酸钠与有机卤化物的反应，然后添加炔烃的立体选择性合成Z-乙烯基硒化物的方法得以开发。
• Synthesis of Fluoromethylated Chromones and Their Heteroatom Analogues via Sodium Fluoromethanesulfinate-Enabled Direct Fluoromethylation
  作者：Kaiyue Yang、Dongxue Yin、Yuli Sun、Zhifang Yang、Yadong Li、Lingzhi Xu、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02301

  日期：2024.1.5

  their heteroatom analogues were conveniently synthesized from the reaction of chromones and their heteroatom analogues with CF3SO2Na or HCF2SO2Na in the presence of tert-butyl hydroperoxide under mild conditions. A mechanistic pathway involving the generation of the electrophilic tri/difluoromethyl radical, followed with the radical substitution of chromones and their heteroatom analogues, was postulated

  在叔丁基过氧化氢存在下，在温和条件下，通过色酮及其杂原子类似物与CF 3 SO 2 Na或HCF 2 SO 2 Na的反应，方便地合成了一系列具有生物学意义的三/二氟甲基化色酮及其杂原子类似物。假设了一种机械途径，涉及亲电子三/二氟甲基自由基的产生，然后是色酮及其杂原子类似物的自由基取代。