9-benzyl-2-chloro-6-trans-(β-phenylethenyl)-9H-purine | 176515-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-2-chloro-6-trans-(β-phenylethenyl)-9H-purine
• 英文别名: 9-Benzyl-2-chloro-6-styryl-9H-purine；9-benzyl-2-chloro-6-[(E)-2-phenylethenyl]purine
• CAS: 176515-30-3
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₄
• 分子量: 346.819
• InChiKey: SPGMYMVJTAHJGP-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯碘苯 、 9-benzyl-2-chloro-6-trans-(β-phenylethenyl)-9H-purine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 正丁基锂 、 zinc dibromide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.66h， 以76%的产率得到9-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-6-[(E)-2-phenylethenyl]purine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的嘌呤作为 15-脂肪氧化酶的抑制剂；构效研究

  摘要：

  15-脂氧合酶 (15-LO) 与低密度脂蛋白 (LDL) 的氧化有关，该过程被认为对动脉粥样硬化的发展以及其他致病条件很重要。15-LO 的强效和选择性抑制剂可能具有药物潜力。在这项研究中，已将具有多种替代品的嘌呤作为来自大豆的 15-脂肪氧化酶 (15-LO) 的抑制剂进行了检测。合成了几种6-取代的嘌呤，其中取代基中的嘌呤环和苯环被“间隔基”隔开，并探索了它们抑制酶的能力。将嘌呤和苯环与无、一个或两个 sp3-碳分离导致基本上无活性的化合物，反式-苯乙烯基嘌呤和苯乙炔基嘌呤，另一方面，它们表现出接近众所周知的 15-LO 抑制剂槲皮素的活性。当“间隔基”是反式环丙基环时，也发现了高活性。垫片的形状很重要；相应的顺式环丙基嘌呤对酶的亲和力要低得多。无论 N-取代基位于 N-9 还是 N-7 上，即使 N-取代基相对较大，也仅发现对 15-LO 的抑制活性存在微小差异。此外，2 位和 8

  DOI：

  10.1002/ardp.200400951
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 9-benzyl-2-chloro-6-trans-(β-phenylethenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二卤尿嘌呤Stille偶联中的区域化学

  摘要：

  已经研究了2，6-二卤代尿烷在Stille偶联中的区域化学。2,6-二氯嘌呤在6-位选择性反应，6-氯-2-碘嘌呤和2-溴-6-氯嘌呤在2-位选择性反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00199-8

文献信息

• Regioselective Pd-mediated coupling between 2,6-dichloropurines and organometallic reagents
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Geir Langli、Frode Rise

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00163-7

  日期：1995.3

  Selective coupling in the purine 6-position has been achieved, by reacting N-benzylated 2,6-dichloropurines with organotin and organozinc reagents. The positional identity products were established from long range HETCOR or nOe NMR experiments.

  通过使N-苄基化的2,6-二氯嘌呤与有机锡和有机锌试剂反应，可以实现嘌呤6-位的选择性偶联。位置同一性产物是通过长距离HETCOR或nOe NMR实验确定的。
• Regiochemistry in Stille couplings of 2,6-dihalopurines
  作者：Geir Langli、Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00199-8

  日期：1996.4

  The regiochemistry in Stille couplings of 2,6-dihalopurines have been studied. 2,6-Dichloropurines react selectively in the 6-position, and 6-chloro-2-iodopurines and 2-bromo-6-chloropurines in the 2-position.

  已经研究了2，6-二卤代尿烷在Stille偶联中的区域化学。2,6-二氯嘌呤在6-位选择性反应，6-氯-2-碘嘌呤和2-溴-6-氯嘌呤在2-位选择性反应。
• 6-Substituted Purines as Inhibitors of 15-Lipoxygenase; a Structure-Activity Study
  作者：Anders Bråthe、Lise-Lotte Gundersen、Karl E. Malterud、Frode Rise

  DOI：10.1002/ardp.200400951

  日期：2005.4

  have a drug potential. In this study, purines with a variety of substituents have been examined as inhibitors of 15‐lipoxygenase (15‐LO) from soybeans. Several 6‐substitued purines where the purine ring and a phenyl ring in the substituent were separated by a “spacer” were synthesized and their ability to inhibit the enzyme was explored. Sepa ration of the purine and the phenyl rings with none, one or

  15-脂氧合酶 (15-LO) 与低密度脂蛋白 (LDL) 的氧化有关，该过程被认为对动脉粥样硬化的发展以及其他致病条件很重要。15-LO 的强效和选择性抑制剂可能具有药物潜力。在这项研究中，已将具有多种替代品的嘌呤作为来自大豆的 15-脂肪氧化酶 (15-LO) 的抑制剂进行了检测。合成了几种6-取代的嘌呤，其中取代基中的嘌呤环和苯环被“间隔基”隔开，并探索了它们抑制酶的能力。将嘌呤和苯环与无、一个或两个 sp3-碳分离导致基本上无活性的化合物，反式-苯乙烯基嘌呤和苯乙炔基嘌呤，另一方面，它们表现出接近众所周知的 15-LO 抑制剂槲皮素的活性。当“间隔基”是反式环丙基环时，也发现了高活性。垫片的形状很重要；相应的顺式环丙基嘌呤对酶的亲和力要低得多。无论 N-取代基位于 N-9 还是 N-7 上，即使 N-取代基相对较大，也仅发现对 15-LO 的抑制活性存在微小差异。此外，2 位和 8