2-Phenyl-1-(phenylthio)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-4-one | 112146-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Phenyl-1-(phenylthio)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-4-one
• 英文别名: 4-phenyl-5-phenylsulfanyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 112146-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: BCGLCSAZDWXVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-phenyl-3-phenylthio-2-(phenylthiomethyl)propanamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 2-Phenyl-1-(phenylthio)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-3-phenylthio-2-(phenylthiomethyl)propanamide 环化功能化环丙烷的快速、高效、立体选择性合成

  摘要：

  N-苯基-3-苯硫基-2-(苯硫基甲基)丙酰胺用3.3当量处理。丁基锂在 THF-TMEDA 中产生了一种新的 2-（苯硫基）环丙烷甲酰胺二价阴离子，它可以与各种亲电子试剂反应，得到具有高立体选择性的环丙烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.809

文献信息

• TANAKA KAZUHIKO; MINAMI KEIZABURO; KAJI ARITSUNE, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 809-810
  作者：TANAKA KAZUHIKO、 MINAMI KEIZABURO、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• A Short, Efficient, Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclopropanes through the Cyclization of<i>N</i>-Phenyl-3-phenylthio-2-(phenylthiomethyl)propanamide
  作者：Kazuhiko Tanaka、Keizaburo Minami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1987.809

  日期：1987.5.5

  Treatment of N-phenyl-3-phenylthio-2-(phenylthiomethyl)propanamide with 3.3 equiv. of butyllithium in THF-TMEDA produced a new dianion of 2-(phenylthio)cyclopropanecarboxamide which could react with a variety of electrophiles to give cyclopropanes with high stereoselectivity.

  N-苯基-3-苯硫基-2-(苯硫基甲基)丙酰胺用3.3当量处理。丁基锂在 THF-TMEDA 中产生了一种新的 2-（苯硫基）环丙烷甲酰胺二价阴离子，它可以与各种亲电子试剂反应，得到具有高立体选择性的环丙烷。