4-{N-[3-(imidazol-1-yl)propyl]carbamoyl}nitrobenzene | 309950-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{N-[3-(imidazol-1-yl)propyl]carbamoyl}nitrobenzene
• 英文别名: N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-4-nitrobenzamide；4-[N-(3-imidazol-1-ylpropyl)carbamoyl]nitrobenzene；N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-4-nitrobenzamide；N-(3-imidazol-1-ylpropyl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 309950-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃
• mdl: MFCD00732045
• 分子量: 274.279
• InChiKey: WPYWEQWOZOUVTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{N-[3-(imidazol-1-yl)propyl]carbamoyl}nitrobenzene 在 钯 氢气 、 甲醇 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound (1.5 g, 57%)的产率得到4-{N-[3-(imidazol-1-yl)propyl]carbamoyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-5-cyano-2-anilino-pyrimidine derivatives and their use as inhibitors of cell-cycle kinases

  摘要：

  化合物的式子（I），其中：R1是卤素，硝基，氰基，羟基，氨基，羧基，氨基甲酰基，巯基，C1-6烷基，C2-6烯基或C2-6炔基；p为0-4；其中R1的值可以相同也可以不同；R2是磺酰基或B-E-基团；其中B是如下定义的可选取代基团，选择自C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C3-8环烷基，C1-6烷基，苯基，杂环基，苯基C1-6烷基或（杂环基）C1-6烷基；E为C（O）-，N（Ra）C（O）-，-C（O）N（Ra）-，-S（O）r-，-SO2N（Ra）-或-N（Ra）SO2-；其中Ra为氢或如下定义的可选取代基团C1-6烷基，r为1-2；q为0-2；其中R2的值可以相同也可以不同；且p+q=1-5；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。还描述了它们的制造过程以及它们作为细胞周期激酶（特别是CDK2，CDK4和/或CDK6）抑制剂的用途。

  公开号：

  US20030087923A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 、 4-硝基苯甲酰氯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到4-{N-[3-(imidazol-1-yl)propyl]carbamoyl}nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  结合咪唑部分的酰胺和磺酰胺对霍乱弧菌的α-碳酸酐酶的抑制作用。

  摘要：

  我们从致病性霍乱弧菌（VchCA）中发现了新型的选择性磺酰胺/酰胺，可作为α-碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的抑制剂。这种革兰氏阴性细菌是霍乱的病原体，并定植在小肠中，其中碳酸氢钠的浓度很高。此处研究的仲磺酰胺和酰胺是有效的低纳摩尔VchCA抑制剂，而它们对人胞质亚型CA I和II的抑制作用在微摩尔范围或更高。尽管目前尚不知道它们的CA抑制机制，但这些分子代表了具有潜在新作用机制的抗菌剂的重要线索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1327522

文献信息

• Phenylsilane as an active amidation reagent for the preparation of carboxamides and peptides
  作者：Zheming Ruan、R. Michael Lawrence、Christopher B. Cooper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.024

  日期：2006.10

  The use of phenylsilane as a mild coupling reagent for amidation reactions is reported. Applicability to both solution- and solid-phase chemistry has been demonstrated for a variety of amines and carboxylic acids.

  据报道，使用苯基硅烷作为温和的偶联剂进行酰胺化反应。对于多种胺和羧酸，已经证明了其在溶液和固相化学中的适用性。
• 4-Amino-5-cyano-2-anilino-pyrimidine derivatives and their use as inhibitors of cell-cycle kinases
  申请人：——

  公开号：US20030087923A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Compounds of formula (I) wherein: R 1 is halo, nitro, cyano, hydroxy, amino, carboxy, carbamoyl, mercapto, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl; p is 0-4; wherein the values of R 1 may be the same or different; R 2 is sulphamoyl or a group B—E—; wherein B is optionally substituted as defined within and is selected from C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, C 3-8 cycloalkyl, C 1-6 alkyl, phenyl, a heterocyclic group, phenylC 1-6 alkyl or (heterocyclic group)C 1-6 alkyl; E is C(O)—, N(R a )C(O)—, —C(O)N(R a )—, —S(O) r —, —SO 2 N(R a )— or —N(R a )SO 2 —; wherein R a is hydrogen or C 1-6 alkyl optionally substituted as defined within and r is 1-2; q is 0-2; wherein the values of R 2 may be the same or different; and wherein p+q=1-5; or a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof are described. Processes for their manufacture and their use as inhibitors of cell cycle kinases, particularly CDK2, CDK4 and/or CDK6 are also described.

  式(I)的化合物，其中：R1为卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、巯基、C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基；p为0-4；其中R1的值可以相同也可以不同；R2为磺胺基或B—E—基团；其中B如下定义并且可选择性取代，并选自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-8环烷基、C1-6烷基、苯基、杂环基、苯基C1-6烷基或(杂环基)C1-6烷基；E为C(O)—、N(Ra)C(O)—、—C(O)N(Ra)—、—S(O)r—、—SO2N(Ra)—或—N(Ra)SO2—；其中Ra为氢或C1-6烷基，可选择性取代，并且r为1-2；q为0-2；其中R2的值可以相同也可以不同；且p+q=1-5；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯。还描述了它们的制备方法以及作为细胞周期激酶抑制剂的用途，特别是CDK2、CDK4和/或CDK6。
• 2,4-di(hetero-)arylamino (oxy)-5-substituted pyrimidines as antineoplastic agents
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06649608B2

  公开（公告）日：2003-11-18

  Pyrimidine derivatives of the formula (I), wherein: Q1 and Q2 are independently selected from aryl or carbon linked heteroaryl optionally substituted as defined within; and one or both Q1 and Q2 are substituted on a ring carbon by one substituent of the formula (Ia) or (Ia′), wherein: Y, Z, n, m Q3, G, R1, are as defined within; and pharmaceutically acceptable salts and in in vivo hydrolysable esters thereof are described. Processes for their manufacture, pharmaceutical compositions and their use as cyclin-dependent serine/threonine kinase (CDK) and focal adhesion kinase (FAK) inhibitors are also described.

  式(I)的嘧啶衍生物，其中：Q1和Q2独立地选自芳基或碳链杂芳基，如定义内可选择地取代；并且Q1和/或Q2中的一个在环碳上被式(Ia)或(Ia')的一个取代基取代，其中：Y、Z、n、m、Q3、G、R1如定义内；并描述了其药学上可接受的盐和体内可水解的酯。还描述了它们的制造过程、制药组合物以及作为细胞周期蛋白依赖性丝氨酸/苏氨酸激酶(CDK)和焦点粘附激酶(FAK)抑制剂的用途。
• 2,4-DI(HETERO-)ARYLAMINO(-OXY)-5-SUBSTITUTED PYRMIDINES AS ANTINEOPLASTIC AGENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1268444B1

  公开（公告）日：2007-01-17
• 4-AMINO-5-CYANO-2-ANILINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF CELL-CYCLE KINASES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1268445B1

  公开（公告）日：2005-08-31