(E)-2,4-dibromo-6-(2-nitrovinyl)phenol | 1247837-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,4-dibromo-6-(2-nitrovinyl)phenol
• 英文别名: 2,4-Dibromo-6-(2-nitrovinyl)phenol；2,4-dibromo-6-[(E)-2-nitroethenyl]phenol
• CAS: 1247837-67-7
• 化学式: C₈H₅Br₂NO₃
• 分子量: 322.941
• InChiKey: LFWTWVLZYULSAK-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-dibromo-6-(2-nitrovinyl)phenol 、 正丁醛 在 间氟苯甲酸 、 <(S)-2'-hydroxymethylpyrrolidinyl-N'-carboxy>-(S)-proline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 80.33h， 生成 6,8-dibromo-3-ethyl-4-(nitromethyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称串联迈克尔加成-半缩醛化：手性二氢香豆素，色氨酸和4 H -Chromenes的途径

  摘要：

  研究了脂族醛与（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚之间的不对称串联Michael加成-半缩醛化反应，以构建苯并吡喃骨架。有趣的是，当反应由不同类型的仲胺催化剂介导时，非对映选择性和对映选择性发生了显着变化。二苯基脯氨醇甲硅烷基醚7以优异的对映选择性（至多99％ee）促进反应，但具有适度的非对映选择性（2.8∶1至10∶1）。脯氨酰脯氨醇是另一种有效的催化剂。其中，l，l-脯氨醇脯氨酸5c被确定为最佳物种，显示出高催化活性，良好的对映选择性（高达89％ee）和出色的二立体选择性（高达50：1 dr）。事实证明，在此串联反应中，各种脂肪族醛和取代的（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚具有良好的耐受性。此外，在上述反应中产生的苯并二氢-2-醇3可以方便地转化为合成上和生物学上重要的手性二氢香豆素，苯并二氢吡喃和4 H-色烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo101446d

文献信息

• Stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one scaffolds via organocatalyzed Michael addition and the following intramolecular dehydration
  作者：L.-Y. Cui、Y.-H. Wang、S.-R. Chen、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c5ra17503h

  日期：——

  An efficient approach for the stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one skeleton has been successfully developed through a sequential Michael addition/intramolecular dehydration strategy. The Michael addition of tetronic acid to 2-((E)-2-nitrovinyl)phenols catalyzed by a bifunctional squaramide derived from L-tert-leucine, and the subsequent intramolecular dehydration promoted

  通过顺序迈克尔加成/分子内脱水策略，成功开发了一种立体控制3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-骨架的有效方法。迈克尔加成特窗酸的2 - （（Ë）-2-硝基乙烯基）苯酚通过衍生自双官能squaramide催化大号-叔-亮氨酸，和由浓硫酸促进了随后的分子内脱水，顺利进行，得到相应的药学上有价值的3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-one，可接受的收率为ee的79–97％。
• Stereocontrolled Construction of 3,4‐Dihydrocoumarin Scaffolds with a Quaternary Amino Acid Moiety <i>via</i> Chiral Squaramide‐Catalyzed Cascade Michael Addition/Lactonization Reaction
  作者：Yuehua Wang、Jianping Pan、Rongrong Jiang、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201500862

  日期：2016.1.21

  An asymmetric tandem Michael addition–lactonization between ortho‐nitrovinylphenols and azalactones was investigated for constructing 3,4‐dihydrocoumarin backbones with a quaternary amino acid moiety. Under the catalysis of the chiral squaramide derived from L‐tert‐leucine, a wide range of substituted (E)‐2‐(2‐nitrovinyl)phenols and azalactones were well tolerated in this tandem reaction to provide

  研究了邻硝基硝基乙烯基苯酚和氮杂内酯之间的不对称串联迈克尔加成-内酯化反应，以构建具有季氨基酸部分的3,4-二氢香豆素骨架。下从得到的手性squaramide的催化大号-叔-亮氨酸，一个宽范围的取代的（的ë）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚和azalactones物以及在该串联反应耐受以提供相应的生物显著3,4二氢香豆素衍生物，收率高，非对映和对映选择性高。
• Novel thiophosphonodiamides as efficient hydrogen bond donor catalysts in tandem Michael addition–cyclization of malononitrile and 2-(E)-2-nitrovinylphenols
  作者：Keling Hu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.099

  日期：2014.1

  From L-amino acid, three chiral thiophosphonodiamides were prepared as new hydrogen bond donor organocatalysts. Under the mediation of the catalyst derived from L-valine, a tandem Michael addition/cyclization reaction between (E)-2-(2-nitrovinyl)phenols and malononitrile proceeds smoothly, giving pharmaceutically valuable 2-amino-4H-chromene-3-carbonitriles in high yields with 66-95% ee within 2 h. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled construction of 2-(3-indolyl)chromane scaffolds via organocatalyzed cascade Michael addition-hemiketalization followed by Friedel–Crafts alkylation reaction
  作者：Jianping Pan、Yuehua Wang、Shanren Chen、Xueqin Zhang、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.042

  日期：2016.1

  An enantioselective synthesis of 2-(3-indolyl)chromane scaffolds is described. With a bifunctional primary amine-thiophosphinamide catalyst incorporating (1R,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine, good yields and high levels of enantioselectivity (96 -> 99% ee) were achieved. The synthesis proceeded through organocatalyzed cascade Michael/hemiketalization followed by BF3 center dot Et2O promoted Friedel-Crafts alkylation reaction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael Addition−Hemiacetalization: A Route to Chiral Dihydrocoumarins, Chromanes, and 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Dengfu Lu、Yajun Li、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo101446d

  日期：2010.10.15

  Asymmetric tandem Michael addition−hemiacetalization between aliphatic aldehydes and (E)-2-(2-nitrovinyl)phenols was investigated for constructing benzopyran backbones. Interestingly, the diastereo- and enantioselectivities changed markedly when the reaction was mediated by different types of secondary amine catalysts. The diphenylprolinol silyl ether 7 promoted the reaction with excellent enantioselectivities

  研究了脂族醛与（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚之间的不对称串联Michael加成-半缩醛化反应，以构建苯并吡喃骨架。有趣的是，当反应由不同类型的仲胺催化剂介导时，非对映选择性和对映选择性发生了显着变化。二苯基脯氨醇甲硅烷基醚7以优异的对映选择性（至多99％ee）促进反应，但具有适度的非对映选择性（2.8∶1至10∶1）。脯氨酰脯氨醇是另一种有效的催化剂。其中，l，l-脯氨醇脯氨酸5c被确定为最佳物种，显示出高催化活性，良好的对映选择性（高达89％ee）和出色的二立体选择性（高达50：1 dr）。事实证明，在此串联反应中，各种脂肪族醛和取代的（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚具有良好的耐受性。此外，在上述反应中产生的苯并二氢-2-醇3可以方便地转化为合成上和生物学上重要的手性二氢香豆素，苯并二氢吡喃和4 H-色烯衍生物。