N-(4-formylphenyl)-4-nitrobenzamide | 952424-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-formylphenyl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 952424-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: QOEAKJVPAXHMPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-formylphenyl)-4-nitrobenzamide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-(2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物的合成和生物学评价作为潜在抗菌剂

  摘要：

  面对不断升级的抗生素耐药性，寻找新型抗菌药物势在必行。天然存在的四氢咔啉 (THC) 生物碱因其重要的生物衍生物而受到关注。然而，这些结构在抗菌药物开发中的探索却很少。在这项研究中，合成了一系列 1,2,3,4-THC 衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌能力。这些化合物表现出中等至良好的抗菌活性，其中一些化合物对革兰氏阳性菌，特别是耐甲氧西林 (MRSA) 的抗菌活性优于庆大霉素。在这些类似物中，该化合物成为热门化合物，表现出快速的杀菌作用和显着的抗菌后效应，对人LO2和HepG2细胞具有显着的细胞毒性。此外，在小鼠腹部感染模型中，化合物（10 mg/kg）显示出与环丙沙星（2 mg/kg）相当的抗 MRSA 功效。总体而言，目前的研究结果表明，基于标题化合物的 THC 衍生物在抗菌药物的开发中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129822
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧戊环-2-基)苯胺 、 4-硝基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-formylphenyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel N-Benzylidenesulfonohydrazide Inhibitors of MurC and MurD as Potential Antibacterial Agents

  摘要：

  一系列新型N-苄叉磺酰肼化合物被设计并合成为大肠杆菌中UDP-N-乙酰胞壁酸:L-丙氨酸连接酶（MurC）和UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酸:D-谷氨酸连接酶（MurD）的抑制剂，这两种酶参与细菌细胞壁的生物合成。部分化合物对这两种酶均显示出抑制活性，其IC50值低至30 μM。此外，还报道了一种新的亚胺基苯甲醛的一锅合成方法。

  DOI：

  10.3390/molecules13010011

文献信息

• New arylsulfonohydrazide inhibitors of enzymes MurC and MurD
  申请人：UNIVERZA V LJUBLJANI, FAKULTETA ZA FARMACIJO

  公开号：EP1845083A3

  公开（公告）日：2009-12-30

  This invention belongs to the field of pharmaceutical chemistry and relates to new arylsulfonohydrazides as inhibitors of UDP-N-acetylmuramyl:L-alanine ligaze (MurC) and UDP-N-acetylmuramyl-L-alanine:D-glutamate ligaze (MurD), to procedures for their preparation and pharmaceutical preparations containing the same. The enzymes MurC and MurD are the key enzymes involved in the synthesis of bacterial peptidoglycan, so arylsulfonohydrazide inhibitors possess antibacterial activity. Compounds of general formula I and the pharmaceutically acceptable salts are described. The appropriate substituents are clearly presented in the body of the text and in claims.

  这项发明属于药物化学领域，涉及新的芳基磺酰肼作为UDP-N-乙酰基葡萄糖胺基莫拉酰基:L-丙氨酸连接酶（MurC）和UDP-N-乙酰基葡萄糖胺基-L-丙氨酸:D-谷氨酸连接酶（MurD）的抑制剂，以及它们的制备方法和含有相同物质的药物制剂。酶MurC和MurD是参与细菌肽聚糖合成的关键酶，因此芳基磺酰肼抑制剂具有抗菌活性。描述了一般式I的化合物及其药用盐。适当的取代基在文本主体和权利要求中清晰呈现。
• Design and Synthesis of Novel N-Benzylidenesulfonohydrazide Inhibitors of MurC and MurD as Potential Antibacterial Agents
  作者：Rok Frlan、Andreja Kovač、Didier Blanot、Stanislav Gobec、Slavko Pečar、Aleš Obreza

  DOI：10.3390/molecules13010011

  日期：——

  A series of novel N-benzylidenesulfonohydrazide compounds were designedand synthesized as inhibitors of UDP-N-acetylmuramic acid:L-alanine ligase (MurC) andUDP-N-acetylmuramoyl-L-alanine:D-glutamate ligase (MurD) from E. coli, involved inthe biosynthesis of bacterial cell-walls. Some compounds possessed inhibitory activityagainst both enzymes with IC50 values as low as 30 μM. In addition, a new, one-potsynthesis of amidobenzaldehydes is reported.

  一系列新型N-苄叉磺酰肼化合物被设计并合成为大肠杆菌中UDP-N-乙酰胞壁酸:L-丙氨酸连接酶（MurC）和UDP-N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酸:D-谷氨酸连接酶（MurD）的抑制剂，这两种酶参与细菌细胞壁的生物合成。部分化合物对这两种酶均显示出抑制活性，其IC50值低至30 μM。此外，还报道了一种新的亚胺基苯甲醛的一锅合成方法。
• 10.1016/j.bmcl.2024.129822
  作者：Song, Yuan-Ze、Zhang, Juan、Song, Qing-Jiang、Zhu, Wen-Hao、Yuan, Chao、Wang, Kai-Ming、Jiang, Cheng-Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129822

  日期：——

  The quest for novel antibacterial agents is imperative in the face of escalating antibiotic resistance. Naturally occurring tetrahydro--carboline (THC) alkaloids have been highlighted due to their significant biological derivatives. However, these structures have been little explored for antibacterial drugs development. In this study, a series of 1,2,3,4-THC derivatives were synthesized and assessed

  面对不断升级的抗生素耐药性，寻找新型抗菌药物势在必行。天然存在的四氢咔啉 (THC) 生物碱因其重要的生物衍生物而受到关注。然而，这些结构在抗菌药物开发中的探索却很少。在这项研究中，合成了一系列 1,2,3,4-THC 衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌能力。这些化合物表现出中等至良好的抗菌活性，其中一些化合物对革兰氏阳性菌，特别是耐甲氧西林 (MRSA) 的抗菌活性优于庆大霉素。在这些类似物中，该化合物成为热门化合物，表现出快速的杀菌作用和显着的抗菌后效应，对人LO2和HepG2细胞具有显着的细胞毒性。此外，在小鼠腹部感染模型中，化合物（10 mg/kg）显示出与环丙沙星（2 mg/kg）相当的抗 MRSA 功效。总体而言，目前的研究结果表明，基于标题化合物的 THC 衍生物在抗菌药物的开发中具有广阔的应用前景。