2-cyclohexyl-2-ethynyl-1,3-dithiolane | 920979-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-ethynyl-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-2-ethynyl-1,3-dithiolane
• CAS: 920979-34-6
• 化学式: C₁₁H₁₆S₂
• 分子量: 212.38
• InChiKey: LTPLIJLHAVZWHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 0.10 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-ethynyl-1,3-dithiolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-cyclohexyl-7-(hydroxyisopropyl)-8,11-dithiapentadec-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Iron-Promoted Elimination of β-Thioalkoxy Alcohols. Olefination by Coupling of a Carbonyl Group with a Dithioacetal

  摘要：

  Treatment of propargylic dithiolanes with (BuLi)-Bu-n followed by a carbonyl electrophile yields the corresponding propargylic dithioacetals. Upon treatment with 1 equiv of Fe(acac)(3) and excess MeMgI, elimination of SR and OH moieties from 8 affords the corresponding olefins in satisfactory yield. Benzylic dithioacetals behave similarly. The reaction can be considered an alternative of McMurry coupling of two different carbonyl equivalents.

  DOI：

  10.1021/ol701579f
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-cyclohexyl-2-ethynyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基二硫缩醛的简便合成

  摘要：

  在BF 3 -OEt 2 存在下，在甲醇中用1,2-乙二硫醇处理三甲基甲硅烷基取代的炔基酮，得到相应的二硫代缩醛。在碱性条件下去除甲硅烷基，然后与芳基碘化物进行钯催化的偶联反应，以优异的产率得到相应的炔丙基二硫代缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948169

文献信息

• A Convenient Synthesis of Propargylic Dithioacetals
  作者：Tien-Yau Luh、Li-Fu Huang、Chin-Fa Lee、Jui-Chang Tseng

  DOI：10.1055/s-2006-948169

  日期：2006.11

  alkynyl ketones with 1,2-ethanedithiol in the presence of BF 3 -OEt 2 in methanol afforded the corresponding dithioacetal. Removal of the silyl group under basic conditions followed by palladium-catalyzed coupling reactions with aryl iodides yielded the corresponding propargylic dithioacetals in excellent yield.

  在BF 3 -OEt 2 存在下，在甲醇中用1,2-乙二硫醇处理三甲基甲硅烷基取代的炔基酮，得到相应的二硫代缩醛。在碱性条件下去除甲硅烷基，然后与芳基碘化物进行钯催化的偶联反应，以优异的产率得到相应的炔丙基二硫代缩醛。
• Iron-Promoted Elimination of β-Thioalkoxy Alcohols. Olefination by Coupling of a Carbonyl Group with a Dithioacetal
  作者：Li-Fu Huang、Chih-Wei Chen、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/ol701579f

  日期：2007.8.1

  Treatment of propargylic dithiolanes with (BuLi)-Bu-n followed by a carbonyl electrophile yields the corresponding propargylic dithioacetals. Upon treatment with 1 equiv of Fe(acac)(3) and excess MeMgI, elimination of SR and OH moieties from 8 affords the corresponding olefins in satisfactory yield. Benzylic dithioacetals behave similarly. The reaction can be considered an alternative of McMurry coupling of two different carbonyl equivalents.