(+/-)-2-azapodophyllotoxin | 118067-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-2-azapodophyllotoxin
• 英文别名: 2-azapodophyllotoxin；(2R,7R,8S)-8-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,12,14-trioxa-3-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),9,11(15)-trien-4-one
• CAS: 118067-91-7；123537-64-4；123537-65-5；127592-83-0；127592-84-1；128049-91-2；128049-94-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₈
• 分子量: 415.4
• InChiKey: DYXVCDPCYINTCM-ZNOIYHFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛二甲基缩醛 在 盐酸 、 乙二醇二甲醚 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 sodium naphthalenide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.84h， 生成 (+/-)-2-azapodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-azapodophyllotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95275-4

文献信息

• A Synthetic Route to Highly Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Yb(OTf)3-Catalyzed Diastereoselective Ring Opening of Bridged Oxazolidines: Asymmetric Synthesis of 2-Azapodophyllotoxin
  作者：Ajay Kumar Srivastava、Minseob Koh、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/chem.201002938

  日期：2011.4.18

  aldehydes and transformed into fully functionalized THIQs via diastereoselective ring opening with various nucleophiles in the presence of Yb(OTf)3. This methodology furnished four out of eight possible diastereomers of 1,2,3,4‐tetrasubstituted THIQs despite the electronic nature of substituents on the aryl rings. Finally, the enantioselective synthesis of 2‐azapodophyllotoxin was achieved with an overall

  我们在此报告了一种从Garner醛向高度官能化的对映纯1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQs）的稳健而有效的合成途径。我们通过1,2-和1,3- / 1,4-不对称诱导利用Garner醛的固有手性来迭代获得1,2,3,4-四取代的THIQ，这些化合物使用刚性且可分离的桥接恶唑烷，无需任何外部手性来源。从L-和D-加纳尔醛中高效合成了桥接的恶唑啉二烯的所有可能的立体异构体，并在Yb（OTf）3存在的情况下，通过与各种亲核试剂的非对映选择性开环将其转化为功能完全的THIQ。尽管在芳基环上具有取代基的电子性质，该方法仍提供了1,2,3,4-四取代的THIQ的八种可能的非对映异构体中的四种。最终，使用该合成路线从D- Garner醛中获得了2-氮杂鬼臼毒素的对映选择性合成，总收率为35.4％（八步）。
• Efficient stereoselective synthesis of 2-aza-4′-demethylepipodophyllotoxin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yoshihiro Kubota、Kenji Koga

  DOI：10.1039/c39890001622

  日期：——

  2-Aza-4′-demethylepipodophyllotoxin (6) has been efficiently synthesized in 40% yield from (7) in three steps by a highly regioselctive and stereoselctive cyclization of (8) with (9).

  通过（8）与（9）的高度区域选择性和立体选择性环化反应，已从（7）中以40％的产率有效地合成了2-Aza-4'-demethylepodoodolotlotin（6）。
• Design, synthesis, and antitumor activity-absolute configuration relationships of podophyllotoxin aza-analogues
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yoshihiro Kubota、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80545-7

  日期：1993.2

  Optically active and racemic podophyllotoxin aza-analogues 3 approximately 7 were designed and synthesized by a highly stereoselective condensation reaction of a cyclic urethane 10 or 16 with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 11 and were found to show a promising in vitro and in vivo antitumor activity.
• The synthesis of 2-azapodophyllotoxins
  作者：J.-P. Bosmans、J. Van der Eycken、M. Vandewalle、A. Hulkenberg、R. Van Hes、W. Veerman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80682-1

  日期：1989.1
• PEARCE, H. L.;BACH, N. J.;CRAMER, T. L., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 907-910
  作者：PEARCE, H. L.、BACH, N. J.、CRAMER, T. L.

  DOI：——

  日期：——