2-FPMP | 866472-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-FPMP
• 英文别名: 2-(2-fluoro-phenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；1-(2-Fluorophenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one；2-(2-fluorophenyl)-5-methyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 866472-46-0
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O
• mdl: MFCD00466110
• 分子量: 192.193
• InChiKey: HPZVFVKXBQLABG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-FPMP 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-diazo-2-(2-fluorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于从吡唑烷酮和重氮吡唑酮构建多样化螺吡唑酮骨架的催化系统控制的发散反应策略

  摘要：

  本文报道了一种催化系统控制的发散反应策略，通过精确的化学键活化/[ n +1] 环化级联，从简单易得的起始材料构建四种有趣的螺杂环骨架。四氮杂螺杂环和三氮杂螺杂环支架可以通过选择性 NN 键激活/[ n +1] 环化级联、C(sp 2 )-H 激活/[4+1] 环化和新型串联 C(sp 2 )-H/C(sp 3)−H 键活化/[4+1] 环化策略，以及广泛的底物、中等至优异的产率和有价值的转化。更重要的是，在这些转化中，我们首次捕捉到了不同催化体系下吡唑烷酮的 NN键活化和 C(sp 3 )-H 键活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202105857
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氟苯肼 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-FPMP
  参考文献：
  名称：

  立体螺组装的多功能螺环己烯吡唑啉酮在结肠直肠癌细胞中诱导自噬依赖性细胞凋亡。

  摘要：

  使用仲胺催化的[4 + 2]环合的α，β，γ，δ不饱和吡唑酮与醛的对映体和非对映体选择性合成了多功能螺吡唑酮骨架。吡唑啉酮底物用作C4合成子，可生产基于碳环的6元手性螺吡唑啉酮衍生物。合成的手性化合物显示出对一组癌细胞系的有效毒性。HCT116大肠癌细胞中最有效的化合物3h诱导的细胞周期停滞和宏观自噬，触发自噬依赖性凋亡细胞死亡。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01098

文献信息

• New pyrazolones as 11b-HSD1 inhibitors for diabetes
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20070049574A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式化合物以及医药可接受的它们的盐和酯，其中R1至R4的意义如权利要求1中所给出，可以用作药物组合物。
• Rhodium‐Catalyzed [4+2] Annulation of N‐Aryl Pyrazolones with Diazo Compounds To Access Pyrazolone‐Fused Cinnolines
  作者：Chih‐Yu Lin、Wan‐Wen Huang、Ying‐Ti Huang、Sandip Dhole、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202101005

  日期：2021.9.21

  An efficient synthesis of novel dinitrogen-fused heterocycles, such as pyrazolo[1,2-a]cinnoline derivatives, has been accomplished by the rhodium(III)-catalyzed reaction of N-arylpyrazol-5-ones with diazo compounds. This reaction proceeds through a cascade C−H activation/intramolecular cyclization under mild reaction conditions and features a broad substrate scope.

  新型二氮稠合杂环的有效合成，例如吡唑并[1,2- a ]肉啉衍生物，已通过铑(III)催化的N-芳基吡唑-5-酮与重氮化合物的反应完成。该反应在温和的反应条件下通过级联 CH 活化/分子内环化进行，具有广泛的底物范围。
• Highly Stereoselective Assembly of Polycyclic Molecules from 1,6-Enynes Triggered by Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Heng Lu、Zhoulong Fan、Chaodong Xiong、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01099

  日期：2018.5.18

  An Rh(III)-catalyzed C–H activation of pyrazolones with 1,6-enynes was investigated. The regioselectivity of the C–H activation/alkyne insertion is readily solved by using symmetric enyne coupling partners, and a C–H activation-triggered cascade reaction is realized, which involves alkyne insertion, tautomerization, and double cyclization to offer a class of structurally complex polycyclic architectures

  研究了Rh（III）催化吡唑啉酮与1，6-烯炔的C–H活化。通过使用对称的烯炔偶合剂可轻松解决C–H激活/炔烃插入的区域选择性，并实现了C–H激活触发的级联反应，其中涉及炔烃插入，互变异构和双环化，从而提供了一类结构复杂的多环架构。这种级联反应可在高区域选择性和立体专一性上耐受广泛的底物范围，并在一次操作中提供三个新的化学键和四个手性中心。进行了多环支架的各种衍生化，为产物提供了足够的空间用于进一步的功能转化。
• Synthesis of Pyrazolo[1,2-<i>a</i>]cinnolines<i>via</i>a Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling Approach
  作者：Li Xing、Zhoulong Fan、Chengyu Hou、Guoping Yong、Ao Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201301009

  日期：2014.3.24

  An efficient synthetic strategy for the unique class of pyrazolo[1,2‐a]cinnolines was developed through a rhodium‐catalyzed oxidative coupling of N‐aryl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐ones with internal alkynes. This protocol features use of the pyrazolone function in the substrate as an intrinsic directing group, hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP) as the solvent, and mild reaction conditions as well as a wide substrate

  为唯一的类吡唑并的有效的合成策略[1,2一]噌啉通过的铑催化的氧化偶合开发ñ -芳基- 1 H ^ -吡唑-5-（4 ħ） -酮与内部炔烃。该方案的特征是在底物中使用吡唑啉酮功能作为固有的导向基团，在溶剂中使用六氟异丙醇（HFIP），反应条件温和，并且底物范围广。
• Gold(<scp>i</scp>)- and rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed formal regiodivergent C–H alkynylation of 1-arylpyrazolones
  作者：Xueli Wang、Xingwei Li、Yao Zhang、Lixin Xia

  DOI：10.1039/c8ob00585k

  日期：——

  Formal regiodivergent C–H alkynylation of 1-aryl-5-pyrazolones has been realized under the catalysis of Rh(III) and Au(I) complexes by using a hypervalent iodine reagent as the alkyne source. Mechanistic studies indicate that the regioselectivity is ascribed to not only the choice of the catalyst but also the nature of the substrate. The substrate scope and functional group compatibility have been

  通过使用高价碘试剂作为炔烃源，在Rh（III）和Au（I）配合物的催化下，实现了1-芳基-5-吡唑啉酮的形式区域发散C–H烷基化。机理研究表明，区域选择性不仅归因于催化剂的选择，还归因于底物的性质。底物范围和官能团的相容性已经过全面检查。