N,N¹-(1,2-cyclohexyl)bis(4-nitrobenzamide) | 457921-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N¹-(1,2-cyclohexyl)bis(4-nitrobenzamide)
• 英文别名: 4-nitro-N-[2-({4-nitrobenzoyl}amino)cyclohexyl]benzamide；4-nitro-N-[2-[(4-nitrobenzoyl)amino]cyclohexyl]benzamide
• CAS: 457921-12-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₆
• 分子量: 412.402
• InChiKey: IFJNBTSLUHNFGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 1,2-二氨基环己烷 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到N,N¹-(1,2-cyclohexyl)bis(4-nitrobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  基于硝基还原酶的癌症治疗的产品：2：靶向PC3癌细胞的新型酰胺/ Ntr组合

  摘要：

  在GDEPT（基因定向酶前药治疗）研究中使用NAD（P）H催化硝基还原酶（NTR）催化硝基化合物还原的研究非常显着，该研究可最大程度降低健康细胞的毒性并增加癌细胞中药物的浓度。发现新的前药/ NTR组合是替代已知的前药候选物（例如CB1954，SN23862，PR-104A）所必需的。为了这个目的，设计，合成并在计算机上进行了含硝基的芳香族酰胺（A1-A23）2的合成。本研究中的ADMET和分子对接技术。通过HPLC系统，用Ssap-NtrB研究了前药候选物的还原电位。此外，使用不同的癌细胞系（例如Hep3B和PC3）研究了这些酰胺的细胞毒性和前药能力。作为理论和生物学研究的结果，与CB1954 / NfsB相比，A5，A6和A20与Ssap-NtrB的组合可能被建议作为基于NTR的癌症治疗的潜在前药/酶组合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.035

文献信息

• Synthesis, antimicrobial activity and structure–activity relationship study of N,N-dibenzyl-cyclohexane-1,2-diamine derivatives
  作者：Mukul Sharma、Penny Joshi、Nitin Kumar、Seema Joshi、Rajesh K. Rohilla、Nilanjan Roy、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.027

  日期：2011.2

  We report herein synthesis and antimicrobial activity of a series of N,N-dibenzyl-cyclohexane-1,2-diamine derivatives. In order to study the structure–activity relationship of substituted dibenzyl-cyclohexane-1,2-diamine derivatives, 44 structurally diverse compounds were synthesized and tested against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Among them, compounds 17-20, 26, 37, 38 were found

  我们在本文中报道了一系列N，N-二苄基-环己烷-1,2-二胺衍生物的合成和抗菌活性。为了研究取代的二苄基-环己烷-1，2-二胺衍生物的结构-活性关系，合成了44种结构多样的化合物，并针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了测试。其中，化合物17-20，26，37，38被发现是比MIC值范围0.0005-0.032微克/毫升四环素和在哺乳动物红细胞不溶血高达1024微克/毫升，观察到更活跃。一些化合物还显示出对白念珠菌非常有希望的抗真菌活性，光滑念珠菌和Geotrichum念珠菌。
• PRODRUGS FOR NITROREDUCTASE BASED CANCER THERAPY- 2: Novel amide/Ntr combinations targeting PC3 cancer cells
  作者：Tuğba Güngör、Ferah Cömert Önder、Esra Tokay、Ünzile Güven Gülhan、Nelin Hacıoğlu、Tuğba Taşkın Tok、Ayhan Çelik、Feray Köçkar、Mehmet Ay

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.035

  日期：2019.6

  techniques in this study. Prodrug candidates were studied on reduction potentials with Ssap-NtrB by HPLC system. Also, cyototoxic properties and prodrug ability of these amides were investigated using different cancer cell lines such as Hep3B and PC3. As a result of theoretical and biological studies, combinations of A5, A6 and A20 with Ssap-NtrB can be suggested as potential prodrugs/enzyme combinations

  在GDEPT（基因定向酶前药治疗）研究中使用NAD（P）H催化硝基还原酶（NTR）催化硝基化合物还原的研究非常显着，该研究可最大程度降低健康细胞的毒性并增加癌细胞中药物的浓度。发现新的前药/ NTR组合是替代已知的前药候选物（例如CB1954，SN23862，PR-104A）所必需的。为了这个目的，设计，合成并在计算机上进行了含硝基的芳香族酰胺（A1-A23）2的合成。本研究中的ADMET和分子对接技术。通过HPLC系统，用Ssap-NtrB研究了前药候选物的还原电位。此外，使用不同的癌细胞系（例如Hep3B和PC3）研究了这些酰胺的细胞毒性和前药能力。作为理论和生物学研究的结果，与CB1954 / NfsB相比，A5，A6和A20与Ssap-NtrB的组合可能被建议作为基于NTR的癌症治疗的潜在前药/酶组合。