4-nitro-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzamide | 1267460-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-nitro-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzamide
• CAS: 1267460-46-7
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 342.354
• InChiKey: RMRHGQYTMOGKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 28.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-nitro-N-[2-(2-oxo-2-phenylacetyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  由硝酸铈（IV）铵介导的内芳基炔烃的邻酰胺定向氧化

  摘要：

  据报道，在温和条件下，由酰胺基团引导的 CAN 介导的炔烃氧化合成 N-[2-(2-氧代-2-苯乙酰基)苯基]苯甲酰胺衍生物。通过该方法使用各种取代基获得了优异的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290434
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-nitro-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化4-芳基-4- H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的立体和区域选择性合成及其在喹唑啉3-氧化物合成中的应用

  摘要：

  在催化量的I 2存在下，由2-炔基苯甲酰胺以高的立体选择性和区域选择性合成了4-苄基-2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。在反应机理中，碘在两个不同方面起着催化剂的关键作用，例如用引发级联反应的碘供体活化炔烃，然后作为适当的酸源以促进催化剂的回收。苯并恶嗪已经被用作直接一步合成喹唑啉3-氧化物衍生物的潜在底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200018

文献信息

• Palladium-catalyzed highly regioselective 6-exo-dig cyclization and alkenylation of ortho-ethynylanilides: the synthesis of polyene-substituted benzo[d][1,3]oxazines
  作者：Zhong-Jian Cai、Chao Yang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c5cc06510k

  日期：——

  A Pd-catalyzed highly regioselective 6-exo-dig cyclization/alkenylation reaction of ortho-ethynylanilides has been developed.

  一种钯催化的高区域选择性6-exo-dig环化/烯基化反应已经被开发出来，用于ortho-乙炔基苯胺。
• Copper-Catalyzed Oxidative Ring Closure and Carboarylation of 2-Ethynylanilides
  作者：Ádám Sinai、Ádám Mészáros、Tamás Gáti、Veronika Kudar、Anna Palló、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol402600r

  日期：2013.11.15

  A new copper-catalyzed oxidative ring closure of ethynyl anilides with diaryliodonium salts was developed for the highly modular construction of benzoxazines bearing a fully substituted exo double bond. The oxidative transformation includes an unusual 6-exo-dig cyclization step with the formation of C–O and C–C bonds.

  开发了一种新的铜催化的乙炔基苯胺与二芳基碘鎓盐的氧化性闭环反应，用于具有完全取代的exo双键的苯并恶嗪的高度模块化结构。氧化转化包括一个不寻常的6- exo - dig环化步骤，形成C–O和C–C键。
• A convenient method to construct (Z)-oxazines via 6-exo-dig iodocyclization and synthesis of indolin-3-one
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Kung-Kai Kuo、Wan-Ping Hu、Ho-Chanu Shen、Wei-Sheng Lo、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c3ob41272e

  日期：——

  An efficient regio-, stereo- and chemo-specific synthesis of 1,3-benzoxazines via 6-exo-dig cyclization to afford the Z-isomer is reported. The structure and connectivity were confirmed unambiguously on the basis of 1H NMR, NOESY, and ORTEP. Furthermore, DFT studies revealed that the Z-isomer was more stable than the E-isomer. Iodine substituted 1,3-benzoxazines were very useful precursors for cross coupling reactions. Suzuki reaction was carried out successfully and the resulting product was transformed to 1-(4-nitrobenzoyl)-2,2-diphenylindolin-3-one in the presence of a Lewis acid.

  据报道，通过 6-exo-dig 环化可有效合成 1,3-苯并恶嗪，得到 Z-异构体。结构和连接性在 1H NMR、NOESY 和 ORTEP 的基础上得到明确证实。此外，DFT 研究表明 Z 异构体比 E 异构体更稳定。碘取代的1,3-苯并恶嗪是用于交叉偶联反应的非常有用的前体。 Suzuki反应成功进行，所得产物在路易斯酸存在下转化为1-(4-硝基苯甲酰基)-2,2-二苯基二氢吲哚-3-酮。
• F‐Tag Induced Acyl Shift in the Photochemical Cyclization of <i>o</i> ‐Alkynylated <i>N</i> ‐Alkyl‐ <i>N</i> ‐acylamides to Indoles**
  作者：Helena Simek Tosino、André Jung、Olaf Fuhr、Claudia Muhle‐Goll、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.202201132

  日期：2023.3.14

  3-Acylindoles with different substituents in positions N-1 and C-2 were successfully synthesized by cyclization of o-substituted N-alkyl-N-acylamides by photochemically induced 1,3-acyl shift.

  在 N-1 和 C-2 位具有不同取代基的 3-酰基吲哚通过光化学诱导的 1,3-酰基转移使邻位取代的N-烷基-N-酰基酰胺环化成功合成。
• Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of 4-Alkylidene-4<i>H</i>-3,1-benzoxazines from <i>N</i>-Acyl-<i>o</i>-alkynylanilines
  作者：Takao Saito、Shohei Ogawa、Naoya Takei、Noriki Kutsumura、Takashi Otani

  DOI：10.1021/ol103130s

  日期：2011.3.4

  The highly regio- and stereoselective 6-exo-dig mode cyclization of N-acyl-o-alkynylanilines producing 4-alkylidene-3,1-benzoxazines occurred unpredictably by use of a proper catalyst [Pd(OAc)(2)] and an effective additive (acetic acid) under suitable reaction conditions.