甲基(2R)-2-溴丙酸酯 | 20047-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2R)-2-溴丙酸酯
• 英文名称: (2R)-methyl 2-bromopropionate
• 英文别名: methyl (R)-(α-bromo-α-methyl)acetate；methyl (R)-α-bromo-α-methylacetate；(R)-methyl 2-bromopropanoate；(R)-methyl 2-bromopropionate；methyl 2-(R)-bromopropanoate；methyl 2(R)-bromopropionate；Propanoic acid, 2-bromo-, methyl ester, (2R)-；methyl (2R)-2-bromopropanoate
• CAS: 20047-41-0
• 化学式: C₄H₇BrO₂
• 分子量: 167.002
• InChiKey: ACEONLNNWKIPTM-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  145.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2R)-2-溴丙酸酯 在 sodium azide 、 hemin copolymer 1 作用下， 生成 (R)-methyl 2-azidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用含血红素的新型聚合物负载试剂进行烷基卤的亲核取代反应

  摘要：

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2562
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 在 三溴化磷 作用下， 生成 甲基(2R)-2-溴丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  相对于有机锡的有机锡烯基的再活化衍生出卤素：合成和机械加工方面

  摘要：

  烯丙基有机锡化合物通过完全烯丙基转移的取代途径与许多有机卤化物反应。提出的自由基链机理受卤化物的反应性序列，立体化学，自由基引发剂或抑制剂的影响，重排，极性效应和副产物的支持。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83550-0

文献信息

• A New Simple and Industrial Process for Bromination of Alcohols
  作者：Jean-Manuel Mas、Pascal Metivier

  DOI：10.1080/00397919208019071

  日期：1992.8

  Abstract Alcohols treated with thionyl chloride, followed by chlorine/bromine exchange using gaseous hydrobromic acid and thermal decomposition in the presence of a tertiary amine give the corresponding brominated compounds. The process is regio/stereo selective.

  摘要 醇用亚硫酰氯处理，然后用气态氢溴酸进行氯/溴交换，并在叔胺存在下热分解，得到相应的溴化化合物。该过程是区域/立体声选择性的。
• [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ASPARTYL-PROTEASE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003106405A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention provides compounds having formula (I): wherein R’, R0, R1, X1, R2, R3, R3’, X2, X3, and R4 are as defined herein, and pharmaceuticals compositions thereof. The present invention also provides methods of inhibiting proteases, more specially aspartyl proteases. In certain embodiments, compounds inhibit BACE (β-site APP-cleaving enzyme), and thus are useful in the treatment or prevention of a disease characterized by β-amyloid deposits in the brain (including, but not limited to, Alzheimer’s Disease). The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供具有以下结构的化合物（I）：其中R'、R0、R1、X1、R2、R3、R3'、X2、X3和R4如本文所定义，并且其药物组合物。本发明还提供抑制蛋白酶的方法，更具体地是天冬氨酸蛋白酶。在某些实施例中，这些化合物抑制BACE（β-APP裂解酶），因此可用于治疗或预防大脑中存在β-淀粉样沉积的疾病（包括但不限于阿尔茨海默病）。本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• The Stereochemistry of Nucleophilic Addition. II. The Reformatsky Reaction of Methyl (+)-α-Bromopropionate, 2-Phenylpropanal, and 3-Phenyl-2-butanone
  作者：Takashi Matsumoto、Isao Tanaka、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/bcsj.44.3378

  日期：1971.12

  The Reformatsky reaction of methyl (+)-α-bromopropionate with benzaldehyde was carried out in order to study the reaction mechanism, and two epimeric methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionates (IIa and IIb) were obtained in a 59 : 41 ratio. From a comparison of the optical activity of IIb with that of pure (−)-IIb, it was estimated that lib consists only seven percent of an optically-active compound;

  为了研究反应机理，进行了(+)-α-溴丙酸甲酯与苯甲醛的Reformatsky反应，得到了两种差向异构的3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸甲酯(IIa和IIb)，在59 : 41 比率。通过比较 IIb 与纯 (-)-IIb 的旋光活性，估计 lib 仅由 7% 的旋光化合物组成；这一结果支持了烯醇阴离子机制的假设。随后，研究了该反应与 2-苯基-丙醛 (IV) 和 3-苯基-2-丁酮 (VIII) 的立体化学。IV与溴乙酸甲酯的缩合得到差向异构的3-羟基-4-苯基戊酸甲酯(Va和Vb)的混合物，其通过硅胶柱色谱法以26:74的比例分离。相似地，VIII 还与溴乙酸甲酯缩合，得到 31:69 比例的差向异构甲基 3-羟基-3-甲基-4-苯基戊酸（IXa 和 IXb）。这些酯的构型被赋予...
• Stereoselective syntheses of tri- and tetrapeptide analogues by dynamic resolution of α-halo amides in nucleophilic substitution
  作者：Ji-yeon Chang、Eun-kyoung Shin、Hyun Jung Kim、Yangmee Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.091

  日期：2005.3

  Dynamic resolution of α-bromo and α-chloro acetamides in nucleophilic substitution with amine nucleophiles in the presence of TBAI has been investigated for stereoselective syntheses of tri- and tetrapeptide analogues. Mechanistic investigations suggest that primary pathway of the asymmetric induction is a dynamic kinetic resolution and real intermediate for the substitution is α-iodo acetamides. Also

  对于三肽和四肽类似物的立体选择性合成，已经研究了在存在TBAI的情况下用胺类亲核试剂进行亲核取代中的α-溴和α-氯乙酰胺的动态拆分。机理研究表明，不对称诱导的主要途径是动态动力学拆分，取代的真正中间产物是α-碘乙酰胺。同样，证明了这种温和而简单的方法在N-羧烷基，N-氨基烷基和N-羟烷基肽类似物的立体选择性制备中的应用。
• Design and synthesis of aromatic inhibitors of anthranilate synthase
  作者：Richard J. Payne、Esther M. M. Bulloch、Andrew D. Abell、Chris Abell

  DOI：10.1039/b510633h

  日期：——

  Anthranilate synthase catalyses the conversion of chorismate to anthranilate, a key step in tryptophan biosynthesis. A series of 3-(1-carboxy-ethoxy) benzoic acids were synthesised as chorismate analogues, with varying functionality at C-4, the position of the departing hydroxyl group in chorismate. Most of the compounds were moderate inhibitors of anthranilate synthase, with inhibition constants between 20–30 µM. The exception was 3-(1-carboxy-ethoxy) benzoic acid, (C-4 = H), for which KI = 2.4 µM. These results suggest that a hydrogen bonding interaction with the active site general acid (Glu309) is less important than previously assumed for inhibition of the enzyme by these aromatic chorismate analogues.

  氨茴酸合成酶催化络氨酸到氨茴酸的转化，这是色氨酸生物合成的一个关键步骤。我们合成了一系列 3-（1-羧基-乙氧基）苯甲酸作为蝶氨酸类似物，它们在蝶氨酸的离去羟基位置 C-4 上具有不同的官能度。大多数化合物都是蒽酸合成酶的中度抑制剂，抑制常数在 20-30 µM 之间。例外的是 3-（1-羧基-乙氧基）苯甲酸（C-4 = H），其 KI = 2.4 µM。这些结果表明，在这些芳香族氯甲酸类似物对酶的抑制作用中，与活性位点一般酸（Glu309）之间的氢键相互作用没有以前假定的那么重要。