2-(3-octyn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran | 85217-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(3-octyn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-Oct-3-ynoxyoxane
• CAS: 85217-50-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: XSHWGFURECITLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-octyn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到3-辛炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铂催化内部炔烃的氢甲硅烷基化：利用取代基效应实现高区域选择性

  摘要：

  经验法则：描述高产率标题反应的重点是理解控制该过程的区域选择性的因素（请参阅方案）。电子，空间和官能团的性质都影响选择性，对它的理解允许选择性地形成三取代的乙烯基硅烷，这是用于合成立体确定的烯烃的合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201108714
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-octyn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Gruiec, Regine; Noiret, Nicolas; Patin, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 6, p. 699 - 705

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01853
  作者：Zhang, Shu-Lin、Wu, Zhao-Bing、Zhao, Chun-Xin、Bai, Yu-Xin、Sun, Wei、Sun, Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01853

  日期：——

  opening of unsymmetric cyclopropenones for the stereoselective synthesis of a diverse range of α-alkylidene lactones has been developed. In this protocol, two different C–C(O) bonds were distinguished, demonstrating selective C–C bond activation. This reaction features a wide substrate scope, good functional group compatibility, and high atom economy, providing a versatile and general approach to the

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。
• Copper-Catalyzed Semihydrogenation of Internal Alkynes with Molecular Hydrogen
  作者：Takamichi Wakamatsu、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00126

  日期：2016.5.23

  A copper-catalyzed system using a commercially available simple N-heterocyclic carbene ligand under atmospheric pressure of H-2 (1 atm, balloon) enables the semihydrogenation of internal alkynes, which proceeds with high Z selectivity. Thus, this copper catalysis provides a useful method for the preparation of (Z)-alkenes from internal alkynes.
• DEJARLAIS, W. J.;EMKEN, E. A.;MILLER, W. R., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1982, 19, N 10, 1135-1144
  作者：DEJARLAIS, W. J.、EMKEN, E. A.、MILLER, W. R.

  DOI：——

  日期：——
• Platinum-Catalyzed Hydrosilylations of Internal Alkynes: Harnessing Substituent Effects to Achieve High Regioselectivity
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201108714

  日期：2012.3.26

  Rule of thumb: The high yielding title reaction is described with a focus on understanding the factors that govern the regioselectivity of the process (see scheme). Electronic, steric, and functional group properties all influence the selectivity, an understanding of which allows the selective formation of trisubstituted vinylsilanes, which are synthetically useful compounds for accessing stereodefined

  经验法则：描述高产率标题反应的重点是理解控制该过程的区域选择性的因素（请参阅方案）。电子，空间和官能团的性质都影响选择性，对它的理解允许选择性地形成三取代的乙烯基硅烷，这是用于合成立体确定的烯烃的合成上有用的化合物。
• Gruiec, Regine; Noiret, Nicolas; Patin, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 6, p. 699 - 705
  作者：Gruiec, Regine、Noiret, Nicolas、Patin, Henri

  DOI：——

  日期：——