2-(3-octyn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran | 85217-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(3-octyn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-Oct-3-ynoxyoxane
• CAS: 85217-50-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: XSHWGFURECITLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-octyn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到3-辛炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铂催化内部炔烃的氢甲硅烷基化：利用取代基效应实现高区域选择性

  摘要：

  经验法则：描述高产率标题反应的重点是理解控制该过程的区域选择性的因素（请参阅方案）。电子，空间和官能团的性质都影响选择性，对它的理解允许选择性地形成三取代的乙烯基硅烷，这是用于合成立体确定的烯烃的合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201108714
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-octyn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Gruiec, Regine; Noiret, Nicolas; Patin, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 6, p. 699 - 705

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ag-Catalyzed Selective C–C Bond Activation of Cyclopropenones to Access α-Alkylidene Lactones
  作者：Shu-Lin Zhang、Zhao-Bing Wu、Chun-Xin Zhao、Yu-Xin Bai、Wei Sun、Meng Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01853

  日期：2024.7.26

  opening of unsymmetric cyclopropenones for the stereoselective synthesis of a diverse range of α-alkylidene lactones has been developed. In this protocol, two different C–C(O) bonds were distinguished, demonstrating selective C–C bond activation. This reaction features a wide substrate scope, good functional group compatibility, and high atom economy, providing a versatile and general approach to the

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。
• Copper-Catalyzed Semihydrogenation of Internal Alkynes with Molecular Hydrogen
  作者：Takamichi Wakamatsu、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00126

  日期：2016.5.23

  A copper-catalyzed system using a commercially available simple N-heterocyclic carbene ligand under atmospheric pressure of H-2 (1 atm, balloon) enables the semihydrogenation of internal alkynes, which proceeds with high Z selectivity. Thus, this copper catalysis provides a useful method for the preparation of (Z)-alkenes from internal alkynes.
• DEJARLAIS, W. J.;EMKEN, E. A.;MILLER, W. R., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1982, 19, N 10, 1135-1144
  作者：DEJARLAIS, W. J.、EMKEN, E. A.、MILLER, W. R.

  DOI：——

  日期：——