1-(4-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole | 26964-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]triazole
• CAS: 26964-84-1
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• 分子量: 193.636
• InChiKey: RRAMJZQFVIUTOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯磺酰氟 、 1-(4-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.08h， 以61%的产率得到3-(4-chlorobenzyl)-1-(2-(fluorosulfonyl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  乙磺酰氟和有机叠氮化物的无金属合成功能性1-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  特别是自2000年代初期以来，1,4-二取代三唑产品的增长迅速，在很大程度上可归因于点击化学的诞生以及CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的发现。然而，相对简单但重要的1-取代的1,2,3-三唑的合成却令人惊讶地更具挑战性。此处报道的是一种直接且可扩展的点击启发式方案，用于从有机叠氮化物和稳定的乙炔代用品乙磺酰氟（ESF）合成1-取代-1,2,3-三唑。新的转化工艺可以耐受多种基材，并且可以在无金属的条件下顺利进行，从而使产品具有出色的产量。在控制的酸性条件下，1-取代的1,2，

  DOI：

  10.1002/anie.201912728
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 在 sodium azide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  乙磺酰氟和有机叠氮化物的无金属合成功能性1-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  特别是自2000年代初期以来，1,4-二取代三唑产品的增长迅速，在很大程度上可归因于点击化学的诞生以及CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的发现。然而，相对简单但重要的1-取代的1,2,3-三唑的合成却令人惊讶地更具挑战性。此处报道的是一种直接且可扩展的点击启发式方案，用于从有机叠氮化物和稳定的乙炔代用品乙磺酰氟（ESF）合成1-取代-1,2,3-三唑。新的转化工艺可以耐受多种基材，并且可以在无金属的条件下顺利进行，从而使产品具有出色的产量。在控制的酸性条件下，1-取代的1,2，

  DOI：

  10.1002/anie.201912728

文献信息

• Cycloaddition Reactions of <i>in situ</i> Generated C ₂ D ₂ in Dioxane: Efficient Synthetic Approach to D ₂ ‐Labeled Nitrogen Heterocycles
  作者：Vladimir V. Voronin、Maria S. Ledovskaya、Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/ejoc.202101085

  日期：2021.11.8

  Efficient synthetic procedures for the preparation of D2-labeled nitrogen heterocycles via cycloaddition reactions of dideuteroacetylene in 1,4-dioxane were developed. The proposed approach is suitable for the synthesis of four classes of D2-labeled heterocycles including triazoles, isoxazoles, pyrazoles and pyridazines.

  开发了通过双丁二炔在 1,4-二恶烷中的环加成反应制备 D 2标记的氮杂环的有效合成方法。所提出的方法适用于合成四类 D 2标记的杂环，包括三唑、异恶唑、吡唑和哒嗪。
• Synthesis of substituted 1-aralkyl-1H-v-triazoles
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04227004A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  Substituted 1-aralkyl-1H-v-triazoles are prepared from a suitable 1-aralkyl-1H-v-triazole by a process comprising an alkylation step and dependent on the product desired suitably followed by an oxidation step and decarboxylation step.

  通过一种包括烷基化步骤的过程，可以从适当的1-芳基甲基-1H-v-三唑制备代替的1-芳基甲基-1H-v-三唑，具体取决于所需的产物，随后适当地进行氧化和脱羧化步骤。
• Phase-Vanishing Method with Acetylene Evolution and Its Utilization in Several Organic Syntheses
  作者：Ryosuke Matake、Yuki Niwa、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00827

  日期：2015.5.15

  A novel quadraphasic phase-vanishing system in which acetylene is evolved from calcium carbide and directly applied in situ to the Sonogashira coupling reaction was developed. This method, which provides a safe, convenient, and one-pot means to utilize gaseous reagents without special equipment, was also applied to a Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and a three-component aldehyde-alkyne-amine (A(3)) coupling reaction with excellent results.
• XIRANO, XIDEHKI;TAKAXASI, SINDZI;AOKI, KODZI
  作者：XIRANO, XIDEHKI、TAKAXASI, SINDZI、AOKI, KODZI

  DOI：——

  日期：——
• Metal‐Free Synthesis of Functional 1‐Substituted‐1,2,3‐Triazoles from Ethenesulfonyl Fluoride and Organic Azides
  作者：Marie‐Claire Giel、Christopher J. Smedley、Emily R. R. Mackie、Taijie Guo、Jiajia Dong、Tatiana P. Soares da Costa、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.201912728

  日期：2020.1.13

  scalable click-inspired protocol for the synthesis of 1-substituted-1,2,3-triazoles from organic azides and the bench stable acetylene surrogate ethenesulfonyl fluoride (ESF). The new transformation tolerates a wide selection of substrates and proceeds smoothly under metal-free conditions to give the products in excellent yield. Under controlled acidic conditions, the 1-substituted-1,2,3-triazole products

  特别是自2000年代初期以来，1,4-二取代三唑产品的增长迅速，在很大程度上可归因于点击化学的诞生以及CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的发现。然而，相对简单但重要的1-取代的1,2,3-三唑的合成却令人惊讶地更具挑战性。此处报道的是一种直接且可扩展的点击启发式方案，用于从有机叠氮化物和稳定的乙炔代用品乙磺酰氟（ESF）合成1-取代-1,2,3-三唑。新的转化工艺可以耐受多种基材，并且可以在无金属的条件下顺利进行，从而使产品具有出色的产量。在控制的酸性条件下，1-取代的1,2，