3-chloro-2-(phenylsulfinyl)-1-propene | 90838-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-(phenylsulfinyl)-1-propene
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)vinylsulfinylbenzene；3-chloroprop-1-en-2-ylsulfinylbenzene
• CAS: 90838-29-2
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: ORAOZSYWNAVQJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(phenylsulfinyl)-1-propene 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-phenylsulphinylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the diastereoselective allylation of aldehydes with enantiopure 2-sulfinylallyl building blocks

  摘要：

  A comparative study on the allylation of aldehydes with enantiopure (S-S)-2-(p-tolylsulfonyl)-prop-2-en-1-ol (S-S)-1a and the corresponding chloride (S-S)-1b under two different reaction systems is reported. In general, better yields were obtained from chloride (S-S)-1b, whereas higher diastereoinduction was observed from alcohol (S-S)-1a. The sense of diastereoinduction is the same in both systems and the stereochemistry of the major diastereomer has been determined. Moreover, the configurational stability of the sulfoxide group on the resulting sulfinyl homoallylic alcohols 3 has been proven in each reaction system. which demonstrates the efficiency of the sulfoxide group as chiral auxiliary in these allylation processes. Finally. as an example of the synthetic potential of the resulting adducts, a total synthesis of natural enantioenriched (S)-nicotine from sulfinylalcohol 3h is reported, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00266-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dichloropropan-2-ylsulfanylbenzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-chloro-2-(phenylsulfinyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  3-Chloro-2-(phenylsulfinyl)-1-propene and 3-chloro-2-(phenylsulfonyl)-1-propene: preparation and utility as reagents for .alpha.,.alpha.'-annelation of cyclic ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a017

文献信息

• Diastereoselective Allylation of Aldehydes with an Enantiopure 2-Sulfinylallyl Halide under Environmentally Friendly Barbier-Type Conditions
  作者：Francesc Márquez、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1021/ol991412j

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] A simple, efficient, and diastereoselective zinc-promoted allylation of aldehydes with enantiopure (Ss)-3-chloro-2-(p-tolylsulfinyl)-1-propene [(Ss)-1] under aqueous Barbier conditions is described. The observed diastereoselectivity can be explained via an acyclic antiperiplanar transition state model.

  [反应：参见正文]在Barbier水溶液中，一种简单，有效且非对映选择性的锌促进醛与对映纯（Ss）-3-氯-2-（对甲苯基亚磺酰基）-1-丙烯[（Ss）-1]进行的烯丙基化烯丙基化反应条件描述。观察到的非对映选择性可以通过非环状反平面过渡态模型来解释。
• ANZEVENO, P. B.;MATTHEWS, D. P.;BARNEY, CH. L.;BARBUCH, R. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 17, 3134-3138
  作者：ANZEVENO, P. B.、MATTHEWS, D. P.、BARNEY, CH. L.、BARBUCH, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• US5508417A
  申请人：——

  公开号：US5508417A

  公开（公告）日：1996-04-16