(E)-1-(2-iodovinyl)-3-methylbenzene | 1174153-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-iodovinyl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-iodoethenyl]-3-methylbenzene
• CAS: 1174153-17-3
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: QBSDBGZSQMEQRP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯磺酰氟 、 (E)-1-(2-iodovinyl)-3-methylbenzene 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到(1E,3E)-4-(m-tolyl)buta-1,3-diene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化

  摘要：

  描述了钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化反应。具有化学计量的三氟乙酸银（I）的催化Pd（OAc）2使（杂）芳基或烯基碘化物与乙磺酰氟（ESF）之间的偶联过程成为可能。该方法已成功合成了88种原本难以接近的化合物，收率高达99％，其中包括前所未有的2-杂芳基磺酰氟和1,3-二烯基磺酰氟。

  DOI：

  10.1002/anie.201701162
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylstyryl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以41.8 mg的产率得到(E)-1-(2-iodovinyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化酮的脱氧和硼酸化：结合实验和理论研究

  摘要：

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07854

文献信息

• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Cross-Coupling of Aryllithium with Vinyl Halides
  作者：Peng Chen、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01318

  日期：2021.6.4

  We present herein an efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling of organolithium compounds with vinyl halides as key coupling partners. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereoselectivities. The practicality of this method is evidenced by a gram-scale synthesis. In addition, a preliminary mechanistic investigation was also performed

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。
• Cross-Coupling Reactions of Alkenyl Halides with 4-Benzyl-1,4- Dihydropyridines Associated with <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization under Nickel and Photoredox Catalysis
  作者：Kazunari Nakajima、Xifeng Guo、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/asia.201801542

  日期：2018.12.4

  Cross‐coupling reactions of alkenyl halides with 4‐alkyl‐1,4‐dihydropyridines as alkylation reagents have been achieved by combination of nickel and photoredox catalysts. Alkenyl halides bearing alkyl and aryl substituents are available. Particularly, in the use of aryl‐substituted alkenyl halides, cross‐coupling reactions are associated with E to Z isomerization of alkenes. Thus, Z‐isomers of the

  镍和光氧化还原催化剂的组合已实现了烯基卤化物与4-烷基-1,4-二氢吡啶作为烷基化试剂的交叉偶联反应。带有烷基和芳基取代基的烯基卤化物是可用的。特别是，在使用芳基取代的烯基卤化物时，交叉偶联反应与烯烃的E到Z异构化有关。因此，产品的Z异构体是主要产品。本策略提供了一种新颖的合成方法来控制烯烃周围的立体化学。
• Palladium‐Catalyzed Tunable Carbonylative Synthesis of Enones and Benzofulvenes
  作者：Jin‐Bao Peng、Fu‐Peng Wu、Anke Spannenberg、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201901530

  日期：——

  A palladium‐catalyzed four‐component carbonylative coupling reaction involving aryl halides, internal alkynes, arylboronic acids, and CO has been developed for the first time. All‐carbon substituted α‐unsaturated ketones and benzofulvenes can be selectively obtained in a highly regio‐ and stereocontrolled manner. Using Cu(TFA)2 as the additive, a series of tetrasubstituted α‐unsaturated ketones were

  首次开发了一种钯催化的四组分羰基化偶联反应，该反应涉及芳基卤化物，内部炔烃，芳基硼酸和一氧化碳。全碳取代的α-不饱和酮和苯并富勒烯可以通过高度区域和立体控制的方式有选择地获得。使用Cu（TFA）2作为添加剂，以中等至高收率制备了一系列四取代的α-不饱和酮。使用更多酸性路易斯酸Cu（OTf）2作为添加剂，以中等收率合成了多取代的苯甲酮。这种有效的方法学涉及三个新的C-C键的形成，并提供了一种从容易获得的起始材料快速构建多取代的α-不饱和酮和苯并富勒烯的方法。
• A highly selective synthesis of 1-substituted (<i>E</i>)-buta-1,3-dienes with 4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxaborolane as building block
  作者：Justyna Szudkowska-Frątczak、Aline Ryba、Adrian Franczyk、Jędrzej Walkowiak、Maciej Kubicki、Piotr Pawluć

  DOI：10.1002/aoc.3095

  日期：2014.3

  selective synthesis of 1‐substituted (E)‐buta‐1,3‐dienes via palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling of (E)‐alkenyl iodides with 4,4,5,5‐tetramethyl‐2‐vinyl‐1,3,2‐dioxaborolane (1) is reported. The vinylboronate pinacol ester (1) acts as a vinyl building block to show high chemoselectivity for the Suzuki–Miyaura pathway versus Heck coupling in the presence of biphasic conditions (Pd(PPh3)4, aqueous

  1 -取代的（的高选择性合成ë）通过钯催化的铃木-宫浦交叉偶联-丁-1,3-二烯（É） -烯基碘化物与4,4,5,5-四甲基-2-乙烯基-据报道有1,3,2-二氧杂硼烷（1）。在双相条件下（Pd（PPh 3）4，K 2 CO 3水溶液，甲苯和乙醇），乙烯基硼酸酯频哪醇酯（1）作为乙烯基结构单元显示出对Suzuki-Miyaura途径的高化学选择性与Heck偶合。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• New One-Pot Synthesis of (<i>E</i>)-β-Aryl Vinyl Halides from Styrenes
  作者：Piotr Pawluć、Grzegorz Hreczycho、Justyna Szudkowska、Maciej Kubicki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/ol901233j

  日期：2009.8.6

  A new, efficient protocol for the highly stereoselective one-pot synthesis of (E)-β-aryl vinyl iodides and (E)-β-aryl vinyl bromides from styrenes based on sequential ruthenium-catalyzed silylative coupling-N-halosuccinimide-mediated halodesilylation reactions is reported.

  基于连续钌催化的甲硅烷基化偶联-N-卤代琥珀酰亚胺介导的卤代甲硅烷基化反应，由苯乙烯高度立体选择性地一锅合成（E）-β-芳基乙烯基碘化物和（E）-β-芳基乙烯基溴化物的新有效协议报告了反应。