ethyl (2R,4R)-2-[bis(3,5-dimethylphenyl)-hydroxymethyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 923985-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,4R)-2-[bis(3,5-dimethylphenyl)-hydroxymethyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 923985-61-9
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: FEDJTTQIEAFMOY-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  554.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,4R)-2-[bis(3,5-dimethylphenyl)-hydroxymethyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(4-methoxy-benzyloxy)-α,α-bis-(3,5-dimethylphenyl)-D-prolinol
  参考文献：
  名称：

  4-取代的α，α-二芳基脯氨醇提高α，β-烯酮的对映选择性催化环氧化

  摘要：

  为了寻求具有高立体选择性的新型无金属有机环氧化物，由反式-4-羟基-1-脯氨酸分四个步骤合成了一系列4-取代的-α，α-二芳基-脯氨醇。这些脯氨醇衍生物催化α，β-烯酮的不对称环氧化，在温和的反应条件下以良好的收率和高对映选择性产生相应的手性环氧化物。取代基对对映选择性的作用研究表明，空间体积和电子效应促进了较高的对映选择性，而脯氨醇8a被认为是迄今为止最好的催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo0617619
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-5-acetyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ethyl (2R,4R)-2-[bis(3,5-dimethylphenyl)-hydroxymethyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-取代的α，α-二芳基脯氨醇提高α，β-烯酮的对映选择性催化环氧化

  摘要：

  为了寻求具有高立体选择性的新型无金属有机环氧化物，由反式-4-羟基-1-脯氨酸分四个步骤合成了一系列4-取代的-α，α-二芳基-脯氨醇。这些脯氨醇衍生物催化α，β-烯酮的不对称环氧化，在温和的反应条件下以良好的收率和高对映选择性产生相应的手性环氧化物。取代基对对映选择性的作用研究表明，空间体积和电子效应促进了较高的对映选择性，而脯氨醇8a被认为是迄今为止最好的催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo0617619