2-tert-Butyl-2-ethynyl-1,3-dithiolane | 920979-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-tert-Butyl-2-ethynyl-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-tert-butyl-2-ethynyl-1,3-dithiolane
• CAS: 920979-32-4
• 化学式: C₉H₁₄S₂
• 分子量: 186.342
• InChiKey: XYXZAVQJPQDOHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butyl-2-ethynyl-1,3-dithiolane 在 甲基碘化镁 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Iterative Convergent Synthesis of Z-Oligodiacetylenes from Propargylic Dithioacetals

  摘要：

  A series of Bu-t-substituted Z-oligodiacetylenes (Z-ODAs) are synthesized from the reactions of allenyl/propargylic zinc reagents, obtained from the corresponding propargylic dithiolanes and BuLi, with dithiolane-substituted propargylic aldehydes followed by stereospecific elimination of beta-thioalkoxy alcohols under Mitsunobu conditions. The stereochemical assignments are based on NOE experiments. The X-ray structure of the hexamer further supports the Z configuration for each of the double bonds in these ODAs. The photophysical properties of these Z-ODAs have been examined and are compared with known related E- and Z-ODAs with different substituents.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01626
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Tert-butyl-1,3-dithiolan-2-yl)ethynyl-trimethylsilane 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-tert-Butyl-2-ethynyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基二硫缩醛的简便合成

  摘要：

  在BF 3 -OEt 2 存在下，在甲醇中用1,2-乙二硫醇处理三甲基甲硅烷基取代的炔基酮，得到相应的二硫代缩醛。在碱性条件下去除甲硅烷基，然后与芳基碘化物进行钯催化的偶联反应，以优异的产率得到相应的炔丙基二硫代缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948169