N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-glycyl-2-aminobenzoyl-D-tryptophan methyl ester | 262590-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-glycyl-2-aminobenzoyl-D-tryptophan methyl ester
• 英文别名: Fmoc-Gly-2Abz-D-Trp-OMe；methyl (2R)-2-[[2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]benzoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 262590-28-3
• 化学式: C₃₆H₃₂N₄O₆
• 分子量: 616.673
• InChiKey: IOLWBEPLTINMRC-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-glycyl-2-aminobenzoyl-D-tryptophan methyl ester 在 哌啶 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,4R)-4-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  氟喹唑啉生物碱的全合成：溶液相研究。

  摘要：

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。

  DOI：

  10.1021/jo9914364
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸甲酯 在 sodium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-glycyl-2-aminobenzoyl-D-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟喹唑啉生物碱的全合成：溶液相研究。

  摘要：

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。

  DOI：

  10.1021/jo9914364

文献信息

• Effect of Indole-Containing Pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones in the Virulence of Resistant Bacteria
  作者：Mariana C. Almeida、Nikoletta Szemerédi、Fernando Durães、Solida Long、Diana I. S. P. Resende、Paulo Martins da Costa、Madalena Pinto、Gabriella Spengler、Emília Sousa

  DOI：10.3390/antibiotics12050922

  日期：——

  Pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones, from marine and terrestrial organisms and simpler synthetic analogues, were recently disclosed by us as having relevant antimicrobial properties. In this study, using a multi-step approach, it was possible to synthesize new pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones focusing on compounds with fluorine substituents since, to the best of our knowledge, the synthesis of fluorinated

  耐药性正在上升到令人担忧的水平，构成对全球健康的主要威胁之一。外排泵的过度表达和生物膜的形成构成了两种最常见的耐药机制，有利于细菌的毒力。因此，研究和开发能够对抗耐药机制的有效抗菌剂极为重要。吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮，来自海洋和陆地生物以及更简单的合成类似物，最近被我们披露为具有相关的抗菌特性。在这项研究中，使用多步法，有可能合成新的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮，重点是具有氟取代基的化合物，因为据我们所知，以前从未尝试过合成氟化 fumiquinazoline 衍生物。筛选了新合成的衍生物的抗菌活性，并与之前合成的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮一起，表征了它们对代表性细菌物种和相关耐药菌的抗生物膜和外排泵抑制作用临床菌株。几种化合物对测试的革兰氏阳性菌显示出相关的抗菌活性，MIC 值在 12.5–77 μM 范围内。此外，一些衍生物在结晶紫测定中显示出