6-(methylamino)-4-thioxopyrimidin-2(1H)-one | 120978-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(methylamino)-4-thioxopyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(methylamino)-4-sulfanylidene-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 120978-00-9
• 化学式: C₅H₇N₃OS
• 分子量: 157.196
• InChiKey: BOPAVLDECWTRAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methylamino)-4-thioxopyrimidin-2(1H)-one 在 盐酸 、 ammonium sulfide 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-amino-6-(methylamino)-4-thioxopyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。第XLI部分。6,7,8-三甲基-4-硫铝嗪的合成及性能†

  摘要：

  已经合成了8-取代的4-硫代鲁嗪系列的第一个代表。在一系列反应中，首先将4,6-二氯嘧啶-2-（1 H）-一（1）转化为4-氯-6-（甲基氨基）嘧啶-2（1 H）-一（6），然后Cl原子被thioxo基团（7）取代，然后与4-氯苯基重氮氯化物发生偶联反应，将必要的N-官能团引入5位（9；方案1）。对-氯苯基偶氮基的还原产生6-（甲基氨基）-4-硫尿嘧啶-5-胺（10），其与二乙酰基缩合后得到6,7,8-三甲基-4-硫代azine嗪（8）。将8的物理性质与2-硫代类似物和6,7,8-三甲基鲁嗪进行比较，表明8具有最高的酸度和最长的UV吸收。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720414
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-(methylamino)pyrimidin-2(1H)-one 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到6-(methylamino)-4-thioxopyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。第XLI部分。6,7,8-三甲基-4-硫铝嗪的合成及性能†

  摘要：

  已经合成了8-取代的4-硫代鲁嗪系列的第一个代表。在一系列反应中，首先将4,6-二氯嘧啶-2-（1 H）-一（1）转化为4-氯-6-（甲基氨基）嘧啶-2（1 H）-一（6），然后Cl原子被thioxo基团（7）取代，然后与4-氯苯基重氮氯化物发生偶联反应，将必要的N-官能团引入5位（9；方案1）。对-氯苯基偶氮基的还原产生6-（甲基氨基）-4-硫尿嘧啶-5-胺（10），其与二乙酰基缩合后得到6,7,8-三甲基-4-硫代azine嗪（8）。将8的物理性质与2-硫代类似物和6,7,8-三甲基鲁嗪进行比较，表明8具有最高的酸度和最长的UV吸收。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720414

文献信息

• HUBSCH, WALTER;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 738-743
  作者：HUBSCH, WALTER、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Pteridines. Part XLI. Synthesis and properties of 6,7,8-trimethyl-4-thiolumazine
  作者：Walter Hübsch、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19890720414

  日期：1989.6.14

  into the 5-position ( 9; Scheme 1). Reduction of the p-chlorophenylazo group leads to the 6-(methlyamino)-4-thiouracil-5-amine (10) which on condensation with diacetyl gives 6,7,8-trimethyl-4-thiolumazine (8). The physical properties of 8 are compared with the 2-thio analog and 6,7,8-trimethyllumazine indicating that 8 possesses the highest acidity and the longest UV absorption.

  已经合成了8-取代的4-硫代鲁嗪系列的第一个代表。在一系列反应中，首先将4,6-二氯嘧啶-2-（1 H）-一（1）转化为4-氯-6-（甲基氨基）嘧啶-2（1 H）-一（6），然后Cl原子被thioxo基团（7）取代，然后与4-氯苯基重氮氯化物发生偶联反应，将必要的N-官能团引入5位（9；方案1）。对-氯苯基偶氮基的还原产生6-（甲基氨基）-4-硫尿嘧啶-5-胺（10），其与二乙酰基缩合后得到6,7,8-三甲基-4-硫代azine嗪（8）。将8的物理性质与2-硫代类似物和6,7,8-三甲基鲁嗪进行比较，表明8具有最高的酸度和最长的UV吸收。