3-(3-methyl-5-bromomethylphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine | 676371-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methyl-5-bromomethylphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
• 英文别名: 3-[3-(Bromomethyl)-5-methylphenyl]-3-(trifluoromethyl)diazirine
• CAS: 676371-82-7
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃N₂
• 分子量: 293.086
• InChiKey: GZCOFECMGPCKCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methyl-5-bromomethylphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Dowex-MWA-1 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-{2-[3-[6-amino-9-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-8-ylsulfanylmethyl]-5-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)benzylamino]ethyldisulfanyl}ethyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  磁性微球（PALMm）上的光亲和性标记方法，用于地形图绘制：PALMm试剂的制备和生化相关性的证明。

  摘要：

  光亲和标记（PAL）是一种广泛用于识别蛋白质内结合位点的技术。尽管经典方法既通用又功能强大，但是它具有许多缺点，例如需要放射性标记PAL配体，以及需要对标记的蛋白质和衍生自其的标记的肽进行高度复杂的分离。在这里，我们提出了一种新颖而通用的方法-磁性微球上的光亲和标记（PALMm），旨在简化和缩短PAL协议。在这种情况下，我们描述了PALMm试剂的制备及其对两种ATP结合酶（己糖激酶和腺苷三磷酸酶）的生化相关性的评估。

  DOI：

  10.1039/b303425a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2,2,2-三氟苯乙酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 羟胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲酸甲酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(3-methyl-5-bromomethylphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  磁性微球（PALMm）上的光亲和性标记方法，用于地形图绘制：PALMm试剂的制备和生化相关性的证明。

  摘要：

  光亲和标记（PAL）是一种广泛用于识别蛋白质内结合位点的技术。尽管经典方法既通用又功能强大，但是它具有许多缺点，例如需要放射性标记PAL配体，以及需要对标记的蛋白质和衍生自其的标记的肽进行高度复杂的分离。在这里，我们提出了一种新颖而通用的方法-磁性微球上的光亲和标记（PALMm），旨在简化和缩短PAL协议。在这种情况下，我们描述了PALMm试剂的制备及其对两种ATP结合酶（己糖激酶和腺苷三磷酸酶）的生化相关性的评估。

  DOI：

  10.1039/b303425a

文献信息

• Ptb1b photoprobes
  申请人：Ramachandran Chidambaram

  公开号：US20070161542A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Photoaffinity probes (photoprobes) of the PTP1B enzyme contain the trifluoromethylphenyl diazirene photophore attached to compounds which bind to the PTP1B enzyme. The photoprobes bind irreversibly to the PTP1B enzyme upon irradiation, and can be used to study the binding of compounds to the PTP1B enzyme. Compounds that bind to the PTP1B enzyme may inhibit PTP1B and may be useful in the treatment of type 2 diabetes.

  PTP1B酶的光亲和探针（光探针）包含连接到与PTP1B酶结合的化合物的三氟甲基苯基重氮烷光团。在照射后，光探针不可逆地结合到PTP1B酶上，可用于研究化合物与PTP1B酶的结合。结合到PTP1B酶的化合物可能会抑制PTP1B，并可能在治疗2型糖尿病方面有用。