2,4-bis(Methylthio)-6-phthalimidomethylpyrimidine | 93493-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(Methylthio)-6-phthalimidomethylpyrimidine
• 英文别名: 2-[[2,6-bis(methylsulfanyl)pyrimidin-4-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 93493-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S₂
• 分子量: 331.419
• InChiKey: YPEQBYKJBBRVJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(Methylthio)-6-phthalimidomethylpyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到6-Aminomethyl-2,4-bis(methylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- c ]嘧啶衍生物的合成†

  摘要：

  两个互补的程序中，每个由6- aminomethyluracil（起始2），已被用于制备咪唑并[1,5- c ^与多种在位置3，5，6个取代基的]嘧啶，和7的起始材料，2，通过与无水氨反应，可以容易地由市售的6-氯甲基尿嘧啶来制备。在第一个步骤中，将2酰化，然后与三氯氧化磷反应进行环脱水，得到3取代的5,7-二氯咪唑并[1,5- c ]嘧啶和3取代的7-氯咪唑并[1， 5- c ]嘧啶-5（6 H）-一。通过选择起始尿嘧啶上的酰基取代基，可以控制某些产物的相对分布。尽管7-氯取代基是不反应的，但通过在5-位与各种亲核试剂的反应将所得的二氯化合物衍生化。一种替代的合成方法是从6个有效步骤（从邻苯二甲酰亚胺的保护，氯化，亲核取代，脱保护，酰化和环脱水）的2个步骤发展为3个取代的5,7-双（甲硫基）咪唑并[1,5- c ]嘧啶。这些化合物也可以通过5-位的亲核取代而衍生。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230402
• 作为产物：
  描述：

  6-(氨基甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2,4-bis(Methylthio)-6-phthalimidomethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- c ]嘧啶衍生物的合成†

  摘要：

  两个互补的程序中，每个由6- aminomethyluracil（起始2），已被用于制备咪唑并[1,5- c ^与多种在位置3，5，6个取代基的]嘧啶，和7的起始材料，2，通过与无水氨反应，可以容易地由市售的6-氯甲基尿嘧啶来制备。在第一个步骤中，将2酰化，然后与三氯氧化磷反应进行环脱水，得到3取代的5,7-二氯咪唑并[1,5- c ]嘧啶和3取代的7-氯咪唑并[1， 5- c ]嘧啶-5（6 H）-一。通过选择起始尿嘧啶上的酰基取代基，可以控制某些产物的相对分布。尽管7-氯取代基是不反应的，但通过在5-位与各种亲核试剂的反应将所得的二氯化合物衍生化。一种替代的合成方法是从6个有效步骤（从邻苯二甲酰亚胺的保护，氯化，亲核取代，脱保护，酰化和环脱水）的2个步骤发展为3个取代的5,7-双（甲硫基）咪唑并[1,5- c ]嘧啶。这些化合物也可以通过5-位的亲核取代而衍生。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230402

文献信息

• Substituted imidazo[1,5-c]pyrimidines
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04478835A1

  公开（公告）日：1984-10-23

  Substituted imidazo[1,5-c]pyrimidines have been found to have potent bronchodilator activity. Pharmacological methods, pharmaceutical compositions and synthetic intermediates are also disclosed.

  已发现取代咪唑并[1,5-c]嘧啶具有强效的支气管扩张剂活性。还公开了药理学方法、药物组合物和合成中间体。
• Piperidine-substituted pyrimidines
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04604466A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  Piperidino-substituted pyrimidines which are intermediates for preparing piperidino-substituted imidazo-[1,5-c]pyrimidines which are bronchodilators.

  哌啶基取代的嘧啶是制备哌啶基取代的咪唑[1,5-c]嘧啶类支气管扩张剂的中间体。
• WADE, J. J.
  作者：WADE, J. J.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：WADE J. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4473570A
  申请人：——

  公开号：US4473570A

  公开（公告）日：1984-09-25