dimethyl(vinyl)silyl trifluoromethanesulfonate | 115827-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl(vinyl)silyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid, trifluoro-, ethenyldimethylsilyl ester；[ethenyl(dimethyl)silyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 115827-19-5
• 化学式: C₅H₉F₃O₃SSi
• 分子量: 234.271
• InChiKey: RCIVUDHZRWJIFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三辛基铝 、 dimethyl(vinyl)silyl trifluoromethanesulfonate 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 Ethenyl(octyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR FUNCTIONALIZATION OF ORGANO-METAL COMPOUNDS WITH SILYL-BASED FUNCTIONALIZATION AGENTS AND SILYL-FUNCTIONALIZED COMPOUNDS PREPARED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉ DE FONCTIONNALISATION DE COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES AVEC DES AGENTS DE FONCTIONNALISATION À BASE DE SILYLE ET COMPOSÉS FONCTIONNALISÉS PAR DES SILYLES AINSI PRÉPARÉS

  摘要：

  一种利用基于硅烷的亲电试剂对有机金属化合物进行官能化的过程。该过程包括将有机金属化合物、基于硅烷的官能化试剂以及可选的溶剂组合在一起。通过这种过程可以制备官能化硅烷和硅烷端基聚烯烃。

  公开号：

  WO2019182986A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 反应 18.0h， 以55%的产率得到dimethyl(vinyl)silyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR FUNCTIONALIZATION OF ORGANO-METAL COMPOUNDS WITH SILYL-BASED FUNCTIONALIZATION AGENTS AND SILYL-FUNCTIONALIZED COMPOUNDS PREPARED THEREBY
  [FR] PROCÉDÉ DE FONCTIONNALISATION DE COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES AVEC DES AGENTS DE FONCTIONNALISATION À BASE DE SILYLE ET COMPOSÉS FONCTIONNALISÉS PAR DES SILYLES AINSI PRÉPARÉS

  摘要：

  一种利用基于硅烷的亲电试剂对有机金属化合物进行官能化的过程。该过程包括将有机金属化合物、基于硅烷的官能化试剂以及可选的溶剂组合在一起。通过这种过程可以制备官能化硅烷和硅烷端基聚烯烃。

  公开号：

  WO2019182986A1

文献信息

• Tailor-made synthesis of functional substituted oligo- and polysilanes from silyl triflates and (aminosilyl)lithium compounds
  作者：Wolfram Uhlig

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00158-x

  日期：2003.11

  reaction and the amino-to-triflate transformation, functionalized tri-, tetra-, penta- and hexasilanes have been synthesized. α,ω-Triflate substituted oligosilanes containing π-systems have also been obtained. These compounds are useful building blocks for new organosilicon polymers. The formation of the silicon polymers at low temperatures, in short reaction times, and with high yields is reported. The 29Si-NMR

  由相应的苯基氯硅烷和锂原位制备了二乙氨基取代的甲硅烷基锂化合物。这些试剂与硅烷和低硅烷的三氟甲磺酸酯衍生物发生偶联反应。没有观察到与金属-卤素交换和SiSi键断裂类似的交换过程，这是与氯硅烷的副反应。基于偶联反应和氨基至三氟甲磺酸酯转化，已经合成了官能化的三，四，五和六硅烷。还获得了包含π-系统的α，ω-三氟甲苯磺酸酯取代的低聚硅烷。这些化合物是新型有机硅聚合物的有用组成部分。据报道，在低温下，短反应时间内以高收率形成了硅聚合物。在29Si-NMR光谱表明聚合物主链中结构单元的规则交替排列。
• Enantioselective and Regiodivergent Synthesis of Propargyl‐ and Allenylsilanes through Catalytic Propargylic C−H Deprotonation
  作者：Jin Zhu、Hengye Xiang、Hai Chang、James C. Corcoran、Ruiqi Ding、Yue Xia、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202318040

  日期：2024.4.15

  mediated by an η3-propargyl/allenyl Ir complex. Under reagent-controlled protocols, propargylsilanes resulting from C(sp3)−H functionalization, as well the regioisomeric, synthetically versatile allenylsilanes, could be obtained with excellent levels of enantioselectivity and good to excellent control of propargyl/allenyl selectivity.

  我们报道了由 η 3 -炔丙基/丙二烯基 Ir 配合物介导的高度对映选择性的分子间炔丙基 C−H 硅烷化。在试剂控制方案下，由 C(sp 3 )−H 官能化产生的炔丙基硅烷，以及区域异构的、合成通用的丙二烯基硅烷，可以获得具有优异水平的对映选择性和对炔丙基/丙二烯基选择性的良好至优异的控制。
• Crocco, Guy L.; Young, Craig S.; Lee, Kenneth E., Organometallics, 1988, vol. 7, # 10, p. 2158 - 2162
  作者：Crocco, Guy L.、Young, Craig S.、Lee, Kenneth E.、Gladysz

  DOI：——

  日期：——
• Uhlig, Wolfram, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2003, vol. 58, # 2-3, p. 183 - 190
  作者：Uhlig, Wolfram

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR FUNCTIONALIZATION OF ORGANO-METAL COMPOUNDS WITH SILYL-BASED FUNCTIONALIZATION AGENTS AND SILYL-FUNCTIONALIZED COMPOUNDS PREPARED THEREBY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FONCTIONNALISATION DE COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES AVEC DES AGENTS DE FONCTIONNALISATION À BASE DE SILYLE ET COMPOSÉS FONCTIONNALISÉS PAR DES SILYLES AINSI PRÉPARÉS
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2019182986A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  A process to functionalized organo-metal compounds with silyl-based electrophiles. The process includes combining an organo-metal compound, a silyl-based functionalization agent, and an optional solvent. Functionalized silanes and silyl-terminated polyolefins can be prepared by this process.

  一种利用基于硅烷的亲电试剂对有机金属化合物进行官能化的过程。该过程包括将有机金属化合物、基于硅烷的官能化试剂以及可选的溶剂组合在一起。通过这种过程可以制备官能化硅烷和硅烷端基聚烯烃。