2-甲基-6-苯基吡啶-3-甲酸乙酯 | 1702-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-苯基吡啶-3-甲酸乙酯
• 中文别名: 2-甲基-6-苯基吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-6-phenylnicotinate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-6-phenylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1702-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01096565
• 分子量: 241.29
• InChiKey: MZYVLAQGPZYJJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  154-160 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-苯基吡啶-3-甲酸乙酯 在 溴 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-(α,β-dibromo-phenethyl)-6-phenyl-nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  348.甲基烟酸。第一部分。2-甲基-6-苯基烟酸及其乙酯与醛的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560001778
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙炔-1-酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲基-6-苯基吡啶-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrasubstituted pyridines by the acid-catalysed Bohlmann–Rahtz reaction

  摘要：

  新近开发了一种简便的实验程序，用于在单一合成步骤中制备2,3,4,6-四取代吡啶。在此过程中，烯胺酯和炔酮通过迈克尔加成-环脱水反应在杂环化过程中催化，催化剂可为乙酸、Amberlyst 15离子交换树脂、锌(II)溴化物或镱(III)三氟甲磺酸盐。这种新型的单步布伦斯特德或路易斯酸催化Bohlmann-Rahtz反应，是一种直接、简单且高效的合成吡啶的方法，其反应温度较低，且无需分离反应中间体。

  DOI：

  10.1039/b203397f

文献信息

• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。
• Silver-Catalyzed Minisci Reactions Using Selectfluor as a Mild Oxidant
  作者：Jordan D. Galloway、Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02706

  日期：2017.11.3

  A new method for silver-catalyzed Minisci reactions using Selectfluor as a mild oxidant is reported. Heteroarenes and quinones both participate in radical C–H alkylation and arylation from a variety of carboxylic and boronic acid radical precursors. Several oxidatively sensitive and highly reactive radical species are successful, providing structures that are challenging to access by other means.

  报道了一种使用Selectfluor作为温和氧化剂进行银催化Minisci反应的新方法。杂芳烃和醌都参与各种羧酸和硼酸自由基前体的C–H自由基烷基化和芳基化。几种具有氧化敏感性和高反应性的自由基物种非常成功，它们提供了难以通过其他方式接近的结构。
• Bohlmann-Rahtz Cyclodehydration of Aminodienones to Pyridines Using N-Iodosuccinimide
  作者：Mark C. Bagley、Christian Glover

  DOI：10.3390/molecules15053211

  日期：——

  Cyclodehydration of Bohlmann-Rahtz aminodienone intermediates using N-iodosuccinimide as a Lewis acid proceeds at low temperature under very mild conditions to give the corresponding 2,3,6-trisubstituted pyridines in high yield and with total regiocontrol.

  使用N-碘代琥珀酰亚胺作为路易斯酸，在非常温和的条件下低温进行Bohlmann-Rahtz氨基二烯酮中间体的环脱水反应，可以高产率且完全区域选择性地得到相应的2,3,6-三取代吡啶。
• An Improved Synthesis of Pyridine−Thiazole Cores of Thiopeptide Antibiotics
  作者：Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo900950x

  日期：2009.8.7

  oxidation of 2-methylthiazoles to 2-formylthiazoles simplifies the implementation of the Bagley variant of the Bohlmann−Rahtz reaction as a key step in a concise new route to pyridine cores of thiopeptide antibiotics.

  将2-甲基噻唑氧化为2-甲酰基噻唑简化了Bohlmann-Rahtz反应的Bagley变体的实施，这是在简化的硫肽抗生素吡啶核新途径中的关键步骤。
• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。