B-trans-1(5-chloropenten)-1-yl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane | 76036-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: B-trans-1(5-chloropenten)-1-yl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: B-<(1E)-1-(5-chloropenten)-1-yl>-9-BBN；B-[(1E)-1-(5-chloropenten)-1-yl]-9-BBN；9-[(E)-5-chloropent-1-enyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 76036-43-6
• 化学式: C₁₃H₂₂BCl
• 分子量: 224.582
• InChiKey: GTNLVSKZWWCVBA-WTDSWWLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromohexyne 、 B-trans-1(5-chloropenten)-1-yl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 作用下， 生成 (4E)-1-chloro-4-undecen-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of conjugated enynes from alkenyldialkylboranes via alkenylcopper intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a037
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 B-trans-1(5-chloropenten)-1-yl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  镍烷基卤化物与B-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷的镍催化交叉偶联反应从末端炔烃中合成E-烷基烯烃

  摘要：

  据报道，烷基卤化物与烯基-（9-BBN）试剂的首次Ni催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。包括烷基氯化物的伯烷基卤和仲烷基卤都可以偶联。该偶联方法可以与末端炔烃的硼氢化反应结合使用，从而允许在一个反应​​釜中从容易获得的炔烃以完全的（E）选择性加速合成官能化的烷基烯烃。该方法用于天然大环内酯（±）-瑞奇奥利特的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02482

文献信息

• Singaram, Bakthan; Molander, Gary A.; Brown, Herbert C., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 231 - 236
  作者：Singaram, Bakthan、Molander, Gary A.、Brown, Herbert C.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition-elimination in the reaction of B-1-alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes with 4-methoxy-3-buten-2-one. A convenient new route to conjugated dienones
  作者：Gary A. Molander、Bakthan Singaram、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00199a062

  日期：1984.12
• BROWN H. C.; MOLANDER G. A., J. ORG. CHEM. 1981, 46, NO 3, 645-647
  作者：BROWN H. C.、 MOLANDER G. A.

  DOI：——

  日期：——
• MOLANDER, G. A.;SINGARAM, B.;BROWN, H. C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 5024-5025
  作者：MOLANDER, G. A.、SINGARAM, B.、BROWN, H. C.

  DOI：——

  日期：——