cyclohexane-1,2-dione (4-chlorophenyl)hydrazone | 14192-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexane-1,2-dione (4-chlorophenyl)hydrazone
• 英文别名: cyclohexane-1,2-dione(4-chlorophenyl)hydrazone；Cyclohexandion-(1.2)-1-(4-chlorphenylhydrazon)；2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 14192-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• 分子量: 236.701
• InChiKey: HQTYVILHKAIYRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane-1,2-dione (4-chlorophenyl)hydrazone 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] DERIVES DE TETRAHYDROCARBAZOLE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物(I)的公式，该化合物在人类乳头瘤病毒的治疗中很有用，并且涉及制备和使用这种化合物的方法。

  公开号：

  WO2004110999A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚甲基)环己酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.41h， 以49%的产率得到cyclohexane-1,2-dione (4-chlorophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] DERIVES DE TETRAHYDROCARBAZOLE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物的公式(I)，它们在人类乳头瘤病毒的治疗中具有用途，并且涉及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2005005386A1

文献信息

• Conformationally restrained carbazolone-containing α,γ-diketo acids as inhibitors of HIV integrase
  作者：Xingnan Li、Robert Vince

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.013

  日期：2006.5

  compared with those of carbazol-4-one containing DKA analogs (5 and 6). Alkylation of carbazol-4-one DKA nitrogen (6a-c) led to a loss of activity, suggesting this nitrogen atom may directly interact with the active site of integrase. The halogens (7b-d) and para-fluorobenzyl substituents (8a-d) on carbazol-1-one ring had little effect on potency.

  由于α，γ-二酮酸（DKA）化合物被确定为HIV整合酶的有效和选择性抑制剂，因此进行了许多结构修饰研究，以寻找临床候选人作为高活性抗逆转录病毒疗法的补充。由于缺乏关于抑制剂-整合酶相互作用的结构信息，因此有必要进行全面的结构-活性关系研究。对关键的α，γ-二酮酸药效基团的大多数报道的修饰研究都集中在用其生物等排体或其他带有电子对的杂环取代羧酸酯部分。我们对研究中央二酮基部分的构象和几何形状感兴趣。一系列含有咔唑酮的α，通过将构象限制作用于二酮酸的开链形式来设计和合成γ-二酮酸。这些化合物在低微摩尔范围内显示抗整合酶活性，并且整合酶测定结果表明二酮酸部分的几何形状对效能至关重要。与含有咔唑-4-酮的DKA类似物（5和6）相比，含有咔唑-1-酮的DKA类似物（7-8）的活性提高了2-3倍。咔唑-4-酮DKA氮（6a-c）的烷基化导致活性降低，表明该氮原子可能直接与整合酶的活性位点相互作用。卡巴
• The Reaction Studies of α-Chloroformylarylhydrazines with Thiols, Thioureas and α-Cyclodiketones
  作者：Wen-Fa Kuo、Ming-Shyue Wu、Chun-Yen Chiu、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200100036

  日期：2001.4

  types of reactions. Further studies on the reaction of α-chloroformylarylhydrazines 1 with thiourea compounds confirmed a novel cyclization and de-cyclization mechanism, which led to give 2-arylhydrazinecarboximidamides 5 and 1,3,4-thiadiazolin-5-ones 6. In addition, various 1,3,4-oxadiazines 9 were obtained by reacting α-chloroformylarylhydrazines with α-cyclodiketones, showing ring cyclization was involved

  α-氯甲酰芳基肼 1 与各种类型的硫醇、硫脲和 α-环二酮的反应已被深入研究。当 α-氯甲酰基芳基肼与硫醇反应时，通过硫酯化获得 1-芳基肼硫代碳酸酯 2。另一方面，化合物3是α-氯甲酰芳基肼与含硫杂环化合物反应得到的，这表明这些反应的机理完全不同。对 α-氯甲酰芳基肼 1 与硫脲化合物反应的进一步研究证实了一种新的环化和脱环机制，从而得到 2-芳基肼甲脒 5 和 1,3,4-噻二唑啉-5-酮 6。此外，各种 1 ,3,4-恶二嗪 9 由 α-氯甲酰芳基肼与 α-环二酮反应得到，
• A novel CAN-SiO2-mediated one-pot oxidation of 1-keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to carbazoloquinones: Efficient syntheses of murrayaquinone A and koeniginequinone A
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.561

  日期：2011.3

  1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles (1) to carbazole‐1,4‐quinones (2) are efficiently carried out by CAN‐SiO2‐mediated reaction. This generalized protocol was successfully extended to the synthesis of two naturally occurring carbazoloquinones: murrayaquinone A (2b) and koeniginequinone A (2g). A plausible mechanism for this novel reaction involves formation of a 9‐hydroxy‐2,3,4,9‐tetrahydro‐1H‐carbazole‐1‐one

  通过CAN-SiO 2介导的反应可以有效地将取代的1-酮-1,2,3,4-四氢咔唑（1）一锅法氧化为咔唑-1,4-醌（2）。该通用方案已成功扩展到两种天然存在的咔唑醌的合成：murrayaquinone A（2b）和koeniginequinone A（2g）。这种新反应的可能机制涉及形成9-羟基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮，然后重排为1-羟基咔唑衍生物，这些衍生物会被铈进一步氧化（IV ）到咔唑醌。J.杂环化​​学。（2011）。
• Tetrahydrocarbazole derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Boggs Davis Sharon

  公开号：US20060148857A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to novel compounds that are useful in the treatment of human papillomaviruses, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，其在人类乳头瘤病毒治疗中有用，并且涉及制备和使用这种化合物的方法。
• HCV INHIBITORS
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20090170906A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds that are useful in the treatment of viruses belonging to Flaviviridae, including flaviviruses, pestiviruses, and hepaciviruses. The invention includes compounds useful for the treatment or prophylaxis of dengue fever, yellow fever, West Nile virus, and HCV.

  本发明涉及用于治疗属于黄病毒科(Flaviviridae)的病毒的化合物，包括黄病毒、猪瘟病毒和丙型肝炎病毒。本发明包括用于治疗或预防登革热、黄热病、西尼罗河病毒和丙型肝炎的化合物。