2-甲基-6-苯基苯酚 | 17755-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-6-苯基苯酚
• 中文别名: 3-甲基联苯-2-醇
• 英文名称: 2-methyl-6-phenylphenol
• 英文别名: 3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• CAS: 17755-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• mdl: MFCD16038030
• 分子量: 184.238
• InChiKey: PGJXFACHLLIKFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.087

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-苯基苯酚 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-bromo-6-methyl-2-phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  Hartshorn, Michael P.; Robinson, Ward T.; Vaughan, John, Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 575 - 585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methylene-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-甲基-6-苯基苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解/异芳香化方法合成取代酚。

  摘要：

  产生4-亚甲基-1,7-辛二烯-3-酮2的闭环烯烃复分解（RCM），然后将6-亚甲基-2-环己烯酮3的碳-碳双键从外向内异构化4.该方法的应用证明，RCM / Mizoroki-Heck反应为2对合成在邻苄基位置上具有附加取代基的酚也有效。

  DOI：

  10.1002/chem.200800943

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of <i>cis</i>-1-Ethynyl-2-vinyloxiranes to Substituted Phenols
  作者：Rai-Shung Liu、Shambabu Maddirala、Arjan Odedra、Bhanu Taduri

  DOI：10.1055/s-2006-926255

  日期：——

  Catalytic cyclization of cis-1-ethynyl-2-vinyloxiranes was implemented with TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 catalyst (10 mol%), to give 2,6-disubstituted phenols in reasonable yields. Under similar conditions, 1,1,2,2-tetrasubstituted oxirane gave the 2,3,6-trisubstituted phenol with skeleton reorganization. On the basis of 2H- and 13C-labeling results, we propose that the reaction mechanism involves electrocyclization of ruthenium-vinylidene intermediate with cleavage of the carbon-oxygen bond of the epoxide.

  使用TpRuPPh3(CH3CN)2PF6催化剂（10 mol%）实施了顺式-1-乙炔基-2-乙烯氧杂环丁烷的催化环化反应，合理产率地得到了2,6-二取代苯酚。在类似的条件下，1,1,2,2-四取代氧杂环丁烷通过骨架重排生成了2,3,6-三取代苯酚。基于2H和13C标记结果，我们提出反应机制涉及钌-乙烯叉中间体的电子环化以及环氧化物碳氧键的断裂。
• NOVEL POLYNUCLEAR POLY(PHENOL) FAMILY
  申请人：Iwai Tatsuya

  公开号：US20120277479A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Provided is a polynuclear poly(phenol)family represented by general formula (1). In general formula (1), R 1 s are each independently C 1-8 alkyl group, C 1-8 alkoxy group, an aromatic hydrocarbon group, or a C 1-8 saturated hydrocarbon group having an aromatic hydrocarbon group; n is 0 or an integer of 1 to 3; X is a hydroxyphenyl group represented by general formula (2); and A is a tetravalent carbon atom group or a tetravalent saturated hydrocarbon group having two or more carbon atoms, with the proviso that when A is a tetravalent saturated hydrocarbon group having two or more carbon atoms, two carbon atoms in the A group are each bonded to two phenyl groups.

  提供的是由一般式（1）表示的多核多酚家族。在一般式（1）中，R1分别是C1-8烷基基团、C1-8烷氧基团、芳香烃基团或具有芳香烃基团的C1-8饱和碳氢基团；n为0或1到3的整数；X为由一般式（2）表示的羟基苯基团；A为四价碳原子基团或具有两个或更多碳原子的四价饱和碳氢基团，但当A为具有两个或更多碳原子的四价饱和碳氢基团时，A基团中的两个碳原子分别与两个苯基结合。
• Stoichiometric to catalytic reactivity of the aryl cycloaurated species with arylboronic acids: insight into the mechanism of gold-catalyzed oxidative C(sp²)–H arylation
  作者：Qian Wu、Chenglong Du、Yumin Huang、Xingyan Liu、Zhen Long、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c4sc02070g

  日期：——

  and 3b) and [AuBr(Ph)(tpy)] (7), as well as the aryl gold(III) complex [AuCl2(Ph)(tpy)] (8) (tpy = 2-(o-tolyl)pyridine) as reliable models, we present a detailed study of the mechanism for gold(III)-catalyzed oxidative cross-coupling reactions between cycloaurable arenes and arylboronic acids. Here we report the direct evidence for a mechanistic proposal including arene C–H activation, transmetallation

  基于明确的五元芳基金 ( III ) 配合物，[Au(tpy)X 2 ] ( 3a和3b ) 和 [AuBr(Ph)(tpy)] ( 7 )，以及芳基金 ( III ) 配合物 [AuCl 2 (Ph)(tpy)] ( 8 ) (tpy = 2-( o -tolyl)pyridine) 作为可靠的模型，我们对金 ( III ) 催化的氧化交叉反应机理进行了详细研究。可环芳芳烃和芳基硼酸之间的偶联反应。在这里，我们报告了机制建议的直接证据，包括芳烃 C-H 活化、金属转移和联芳基还原消除。螯合辅助的 C-H 活化策略已用于开发金 ( III ) 催化的芳烃与芳基试剂的 C-H 键芳基化，以形成扩展的 π 共轭体系。
• Palladium‐Catalyzed Reductive [5+1] Cycloaddition of 3‐Acetoxy‐1,4‐enynes with CO: Access to Phenols Enabled by Hydrosilanes
  作者：Li‐Jun Wu、Ren‐Jie Song、Shenglian Luo、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201808388

  日期：2018.10

  cycloaddition of 3‐acetoxy‐1,4‐enynes with CO, enabled by hydrosilanes, has been developed for delivering valuable functionalized phenols. This methodology employs hydrosilanes as the external reagent to facilitate the [5+1] carbonylative benzannulation. The reaction is a conceptually and mechanistically novel carbonylative cycloaddition route for the construction of substituted phenols, through the

  已经开发了一种新的钯催化的3-乙酰氧基-1,4-炔烃与CO的钯催化还原[5 + 1]环加成反应，该反应由氢化硅烷实现，可提供有价值的官能化酚。该方法采用氢硅烷作为外部试剂，以促进[5 + 1]羰基苯环化反应。该反应在概念上和机理上都是新颖的羰基化环加成路线，可通过形成四个新的化学键形成具有卓越的官能团耐受性的取代酚。
• Rhodium-HMPT-catalyzed direct ortho arylation of phenols with aryl bromides
  作者：Shuichi Oi、Shun-ichiro Watanabe、Susumu Fukita、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.151

  日期：2003.11

  Direct ortho arylation of phenols with aryl bromides catalyzed by a rhodium complex and hexamethylphosphorous triamide (HMPT) have been developed. A plausible reaction mechanism involving in situ generation of arylphosphites from phenols and HMPT, phosphorus-directed ortho metalation, and transesterification of the arylated arylphosphites with the substrate phenols is proposed.

  已经开发了由铑配合物和六甲基磷三酰胺（HMPT）催化的苯酚与芳基溴的直接邻位芳基化反应。原位生成由酚类和HMPT，磷定向arylphosphites涉及一种可能的反应机理邻提出金属化，并与基材酚芳基化arylphosphites的酯交换反应。