(2-methyl-5-thioxo-2-oxazolin-4-ylidene)triphenylphosphorane | 475198-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-5-thioxo-2-oxazolin-4-ylidene)triphenylphosphorane
• 英文别名: 5(4H)-Oxazolethione, 2-methyl-4-(triphenylphosphoranylidene)-；2-methyl-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-1,3-oxazole-5-thione
• CAS: 475198-55-1；76621-59-5；76621-93-7
• 化学式: C₂₂H₁₈NOPS
• 分子量: 375.431
• InChiKey: BQOGAPKQAIRAQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5-thioxo-2-oxazolin-4-ylidene)triphenylphosphorane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-Methyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Brovarets, V.S.; Lobanov, O.P.; Kisilenko, A.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 7, p. 1323 - 1332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <1-(acetylamino)-2,2-dichlorovinyl>triphenylphosphonium chloride 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-methyl-5-thioxo-2-oxazolin-4-ylidene)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Brovarets, V. S.; Lobanov, O. P.; Drach, B. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 3, p. 574 - 577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of Anticancer Activity of 1,3‐Oxazol‐4‐ylphosphonium Salts <i>in Vitro</i>
  作者：Mykhailo Brusnakov、Olexandr Golovchenko、Yevheniia Velihina、Oleksandr Liavynets、Victor Zhirnov、Volodymyr Brovarets

  DOI：10.1002/cmdc.202200319

  日期：2022.10.19

  Excellent anticancer activity of 1,3-oxazol-4-ylphosphonium salts has been demonstrated in a total panel of NCI tumor cell lines. The average values of the antitumor activity parameters of the most potent derivatives ranged from 0.3–1.1 μM (GI50), 1.2–2.5 μM (TGI), and 5–6 μM (LC50). The cytotoxicity vector of the compound 9 showed a high positive correlation with standard antitumor agents that induce

  1,3-恶唑-4-基鏻盐的优异抗癌活性已在所有 NCI 肿瘤细胞系中得到证实。最有效的衍生物的抗肿瘤活性参数的平均值范围为0.3–1.1 μM (GI 50 )、1.2–2.5 μM (TGI) 和5–6 μM (LC 50 )。化合物9的细胞毒性载体与标准抗肿瘤药物呈高度正相关，标准抗肿瘤药物通过半胱天冬酶依赖性内在线粒体途径诱导细胞凋亡。可以推荐最活跃的化合物（ 9、1和4 ）在其基础上进一步深入研究和合成具有抗肿瘤活性的新的更有效的衍生物。
• Lobanov, O. P.; Martynyuk, A. P.; Drach, B. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 1816 - 1824
  作者：Lobanov, O. P.、Martynyuk, A. P.、Drach, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• Brovarets, V. S.; Lobanov, O.P.; Drach, B. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1819 - 1823
  作者：Brovarets, V. S.、Lobanov, O.P.、Drach, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• LOBANOV O. P.; MARTYNYUK A. P.; DRACH B. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 10, 2248-2257
  作者：LOBANOV O. P.、 MARTYNYUK A. P.、 DRACH B. S.

  DOI：——

  日期：——
• BROVARETS, V. S.;LOBANOV, O. P.;DRACH, B. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 3, 660-664
  作者：BROVARETS, V. S.、LOBANOV, O. P.、DRACH, B. S.

  DOI：——

  日期：——