chlorobis(toluene-4-sulfonyl)methane | 18097-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chlorobis(toluene-4-sulfonyl)methane
• 英文别名: chloroditosylmethane；Bis(p-toluolsulfonyl)chlormethan；1-[Chloro-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 18097-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₄S₂
• 分子量: 358.867
• InChiKey: UNMGDAWOMBPCDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  555.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorobis(toluene-4-sulfonyl)methane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 γ,γ-Bis-(p-tolylsulfonyl)-γ-chlorbuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Neplyuev,V.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(对-甲苯磺酰)甲烷 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 chlorobis(toluene-4-sulfonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Dubenko,R.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 315 - 319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitrophenyl toluenesulfonates
  作者：Mieczysław Mąkosza、Tadeusz Ziobrowski、Mikhail Serebriakov、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00143-9

  日期：1997.3

  Toluenesulfonates of nitrophenols react with carbanions possessing leaving groups giving products of the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen. The yields and orientation depend on the reaction conditions and the structure of the reagents. The products obtained can be easily hydrolyzed to the corresponding phenols or — in certain cases — to hydroxynitrobenzaldehydes.

  硝基苯酚的甲苯磺酸盐与带有离去基团的碳负离子反应，生成氢的取代亲核取代产物。产率和取向取决于反应条件和试剂的结构。得到的产物可以容易地水解为相应的酚，或者在某些情况下可以水解为羟基硝基苯甲醛。
• Configurational Stability of Optically Active Dichloromethyl<i>p</i>-Tolyl Sulfoxide and Its Anionic Species: Experimental and Theoretical Study
  作者：Tsutomu Kimura、Takahiro Tsuru、Hitoshi Momochi、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1002/hc.21074

  日期：2013.3

  Racemization of optically active dichloromethyl p-tolyl sulfoxide took place at −78°C in the presence of potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS), while the same racemization did not occur under reflux in toluene in the absence of KHMDS. Density functional theory calculations suggested that the pyramidal inversion at the sulfur center was unlikely to be involved in the racemization mechanism. An

  在双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾（KHMDS）存在下，光学活性二氯甲基对甲苯基亚砜的外消旋化发生在 -78°C，而在不存在 KHMDS 的情况下，在甲苯中回流下不会发生相同的外消旋化。密度泛函理论计算表明硫中心的锥体反转不太可能参与外消旋化机制。发现亚砜的阴离子物质逐渐转化为氯双（对甲苯基亚磺酰基）甲烷和二氯卡宾。我们提出了由非手性对甲苯磺酸钾和氯（对甲苯基亚磺酰基）亚甲基介导的外消旋化机制。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:131–137, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21074