trimethyl-1,3,5 dihydro-2,3 benzo-b (1H) azepine | 87000-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: trimethyl-1,3,5 dihydro-2,3 benzo-b (1H) azepine
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine；1,3,5-Trimethyl-2,3-dihydro-1-benzazepine
• CAS: 87000-47-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: IGELFTRBERVYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-1,3,5 dihydro-2,3 benzo-b (1H) azepine 在 盐酸 作用下， 生成 1,3,5-trimethyl-4,5-dihydro-1H-1-benzoazepine
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物转移至亚胺离子来氧化2,3-和2,5-二氢-1 H -1-苯并ze庚因：3 H -1-苯并ze庚因的合成

  摘要：

  通过将包括氢化物2转移到由杂环烯胺和BF 3生成的亚胺离子的氢化物2-2,3,5-二氢-1 H -1-苯并ze庚因的脱氢反应制备了一些3 H -1-苯并ze庚因。与2,5-二氢ħ -1-苯并吖庚因的5初步形成ħ观察-1-苯并吖庚因，在BF的存在下，其处理3导致3 ħ -1-苯并吖庚因。可以使用t-BuOK执行相同的重排。使用氘标记的底物证明了氢化物转移。叔二氢-1-苯并ze庚因也被氧化，但经过重排后变成萘胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00091-9
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-1,3,5 dihydro-2,5 benzo-b (1H) azepine 在 RO(-) 作用下， 生成 trimethyl-1,3,5 dihydro-2,3 benzo-b (1H) azepine
  参考文献：
  名称：

  Uriac, Philippe; Bonnic, Jean; Huet, Jean, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1441 - 1465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anodic Cyanation ofN-Substituted 1-Benzazepines: Synthesis of the Corresponding α-Aminonitriles
  作者：Sébastien Michel、Erwan Le Gall、Jean-Pierre Hurvois、Claude Moinet、André Tallec、Philippe Uriac、Loic Toupet

  DOI：10.1002/jlac.199719970137

  日期：1997.1

  α-Cyano-N-alkyl-1-benzazepines are obtained by electrochemical oxidation of various 1-benzazepines. Electrolyses are carried out in a flow cell, at a carbon felt anode in methanol; the supporting electrolyte is a mixture of lithium acetate and sodium cyanide. With 2,3,4,5-tetrahydrobenzazepines 2a–c and 5a–b, cyanation takes place either on the sidechain or on the seven-membered ring; with the latter

  α-氰基-N-烷基-1-苯并ze庚因是通过各种1-苯并ze庚因的电化学氧化而获得的。电解在流通池中的碳毡阳极在甲醇中进行；辅助电解质是乙酸锂和氰化钠的混合物。在2,3,4,5-四氢苯并ze庚因2a–c和5a–b中，氰化作用发生在侧链或七元环上。对于后者，则为3-甲基取代的衍生物5a-b，该反应是立体定向的，仅导致反式-α-氰基化合物。对于二氢苯并ze庚因8a–b，仅会发生环氰化；该反应对2,3-二氢-1,3,5-三甲基苯并ze庚因（8a），但不适用于2,5-二氢-1,3,5-三甲基异构体（8b）。
• Uriac, Philippe; Corbel, Jean-Charles; Bouget, Herve, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 6, p. 1045 - 1050
  作者：Uriac, Philippe、Corbel, Jean-Charles、Bouget, Herve、Huet, Jean

  DOI：——

  日期：——
• URIAC, P.;BONNIC, J.;HUET, J., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 5051-5060
  作者：URIAC, P.、BONNIC, J.、HUET, J.

  DOI：——

  日期：——
• URIAC, PHILIPPE;CORBEL, JEAN-CHARLES;BOUGET, HERVE;HUET, JEAN, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 6, 1045-1050
  作者：URIAC, PHILIPPE、CORBEL, JEAN-CHARLES、BOUGET, HERVE、HUET, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of 2,3- and 2,5-dihydro-1H-1-benzazepines by hydride transfer to an iminium ion: Synthesis of 3H-1-benzazepines
  作者：B. Kharraz、P. Uriac、S. Sinbandhit、L. Toupet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00091-9

  日期：1996.3

  5-dihydro-1H-1-benzazepines the initial formation of 5H-1-benzazepines was observed, whose treatment in the presence of BF3 led to 3H-1-benzazepines. The same rearrangement could be performed with t-BuOK. The hydride transfer was demonstrated using a deuterium labelled substrate. Tertiary dihydro-1-benzazepines were also oxidized but underwent rearrangement to naphthylamine derivatives.

  通过将包括氢化物2转移到由杂环烯胺和BF 3生成的亚胺离子的氢化物2-2,3,5-二氢-1 H -1-苯并ze庚因的脱氢反应制备了一些3 H -1-苯并ze庚因。与2,5-二氢ħ -1-苯并吖庚因的5初步形成ħ观察-1-苯并吖庚因，在BF的存在下，其处理3导致3 ħ -1-苯并吖庚因。可以使用t-BuOK执行相同的重排。使用氘标记的底物证明了氢化物转移。叔二氢-1-苯并ze庚因也被氧化，但经过重排后变成萘胺衍生物。