5-(3-aminophenyl)-N-methylpyrimidin-2-amine | 1594728-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-aminophenyl)-N-methylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1594728-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: COZMIWUMQHKCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 5-溴-2-甲基氨基嘧啶 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到5-(3-aminophenyl)-N-methylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用基于片段的铅识别和优化发现MAP4K4的选择性4-氨基吡啶并嘧啶抑制剂。

  摘要：

  丝裂原活化的蛋白激酶激酶激酶激酶4（MAP4K4）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，与许多生物过程的调控有关。基于片段的线索发现方法用于生成有效的和选择性的MAP4K4抑制剂。本文追求的碎片命中具有出色的配体效率（LE），这是随后成功优化成药物样先导化合物的重要属性。优化工作最终使我们专注于吡啶并嘧啶系列，从中鉴定出6-（2-氟吡啶-4-基）吡啶[3,2 - d ]嘧啶-4-胺（29）。该化合物具有低纳摩尔浓度，优异的激酶选择性和良好的体内暴露，并且在人肿瘤异种移植模型中显示出体内药效学作用。

  DOI：

  10.1021/jm500155b