4-(1H-indol-3-yl)-5-(3-aminophenyl)pyrimidin-2-amine | 1177398-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)-5-(3-aminophenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 5-(3-aminophenyl)-4-(1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1177398-65-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅
• 分子量: 301.351
• InChiKey: RVBRFMSEHNINPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-amino-5-bromopyrimidin-4-yl)-1H-indole 、 3-氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到4-(1H-indol-3-yl)-5-(3-aminophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  与子午线结构相关的氨基嘧啶-吲哚的合成和生物活性

  摘要：

  描述了在2-氨基嘧啶环的C-5位被各种芳基取代并在吲哚氮上被甲基取代或未被甲基取代的新子午线衍生物的合成。测试了这些化合物对五种激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ε，GSK-3α/β，Dyrk1A和Erk2）的激酶抑制能力，以及对人成纤维细胞原代培养物和两种人实体癌的体外抗增殖活性细胞系（MCF-7和PA 1）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.017

文献信息

• Synthesis and biological activities of aminopyrimidyl-indoles structurally related to meridianins
  作者：Rufine Akue-Gedu、Eric Debiton、Yoan Ferandin、Laurent Meijer、Michelle Prudhomme、Fabrice Anizon、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.017

  日期：2009.7

  The synthesis of new meridianin derivatives substituted at the C-5 position of the 2-aminopyrimidine ring by various aryl groups and substituted or not by a methyl group on the indole nitrogen is described. These compounds were tested for their kinase inhibitory potencies toward five kinases (CDK5/p25, CK1δ/ε, GSK-3α/β, Dyrk1A and Erk2) as well as their in vitro antiproliferative activities toward

  描述了在2-氨基嘧啶环的C-5位被各种芳基取代并在吲哚氮上被甲基取代或未被甲基取代的新子午线衍生物的合成。测试了这些化合物对五种激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ε，GSK-3α/β，Dyrk1A和Erk2）的激酶抑制能力，以及对人成纤维细胞原代培养物和两种人实体癌的体外抗增殖活性细胞系（MCF-7和PA 1）。