<3-(1-adamantylcarboxamido)phenyl>boronic acid | 155535-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3-(1-adamantylcarboxamido)phenyl>boronic acid
• 英文别名: [3-(1-adamantylcarboxamido)phenyl]boronic acid；(3-(Adamantane-1-carboxamido)phenyl)boronic acid；[3-(adamantane-1-carbonylamino)phenyl]boronic acid
• CAS: 155535-81-2
• 化学式: C₁₇H₂₂BNO₃
• 分子量: 299.178
• InChiKey: PLDRPZANOOMBMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 <3-(1-adamantylcarboxamido)phenyl>boronic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Template-module assembly to prepare low-molecular-weight gene transport system with enhanced transmembrane capability

  摘要：

  基于胺修饰的β-环糊精（CD-TAEA）与功能化的金刚烷（AD）衍生物之间的特定主客体相互作用，提出了一种构建低分子质量阳离子组装体用于基因传递的模块-模板策略。该策略通过包含一个或多个具有所需功能性的金刚烷基模块，提供了引入单一或多重功能性的大灵活性。作为概念验证，苯硼酸（PB）修饰的金刚烷（PB-AD）被用作模型模块，以期因其与细胞膜的特殊亲和力而提供增强的细胞质传递。研究了与质粒DNA形成的复合物的物理化学性质，如粒径、zeta电位和形态。共聚焦激光扫描显微镜和流式细胞术实验表明，功能性PB-AD模块对显著增强的细胞内内化和细胞核摄取有重要贡献。与母体CD-TAEA相比，PB-AD/CD-TAEA组装体介导的转染率更高，甚至可与PEI25K相媲美。此外，PB-AD/CD-TAEA在293T和HeLa细胞系中显示出比PEI25K低得多的细胞毒性。这些鼓舞人心的结果表明，CD-TAEA可以发展成为一个强大的模板，能够容易地容纳各种AD基模块，赋予多功能性以改善转染。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-5058-7
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 金刚烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 <3-(1-adamantylcarboxamido)phenyl>boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Template-module assembly to prepare low-molecular-weight gene transport system with enhanced transmembrane capability

  摘要：

  基于胺修饰的β-环糊精（CD-TAEA）与功能化的金刚烷（AD）衍生物之间的特定主客体相互作用，提出了一种构建低分子质量阳离子组装体用于基因传递的模块-模板策略。该策略通过包含一个或多个具有所需功能性的金刚烷基模块，提供了引入单一或多重功能性的大灵活性。作为概念验证，苯硼酸（PB）修饰的金刚烷（PB-AD）被用作模型模块，以期因其与细胞膜的特殊亲和力而提供增强的细胞质传递。研究了与质粒DNA形成的复合物的物理化学性质，如粒径、zeta电位和形态。共聚焦激光扫描显微镜和流式细胞术实验表明，功能性PB-AD模块对显著增强的细胞内内化和细胞核摄取有重要贡献。与母体CD-TAEA相比，PB-AD/CD-TAEA组装体介导的转染率更高，甚至可与PEI25K相媲美。此外，PB-AD/CD-TAEA在293T和HeLa细胞系中显示出比PEI25K低得多的细胞毒性。这些鼓舞人心的结果表明，CD-TAEA可以发展成为一个强大的模板，能够容易地容纳各种AD基模块，赋予多功能性以改善转染。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-5058-7