N-p'-methylbenzylidene-o-phenylenediamine | 99618-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p'-methylbenzylidene-o-phenylenediamine
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 99618-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: PZMBADCVUMXNGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p'-methylbenzylidene-o-phenylenediamine 在 dioxygen-CuCl-pyridine 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以37%的产率得到2,2'-bis(4-methylphenyl)-1,1'-bibenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclodehydrogenation of N-benzylidene-o-phenylenediamines to 2,2'-diaryl-1,1'-bibenzimidazoles with dioxygen catalyzed by copper(I) chloride in pyridine. A structural study of 2,2'-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,1'-bibenzimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a016
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylbenzyl)benzene-1,2-diamine 在 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到N-p'-methylbenzylidene-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  通过无氮铜催化将2-氨基-N-苄基苯胺化学选择性好氧氧化为N-（2-氨基苯基）亚胺

  摘要：

  通过结合使用O 2（空气）和铜盐，可以从2-氨基-N-苄基苯胺化学选择性氧化合成N-（2-氨基苯基）亚胺。该转变在室温下进行，并且不使用硝酰基自由基和配体，温和的氧化是有效的和化学选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.039

文献信息

• Superoxide Ion Promoted Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles from Schiff Bases
  作者：Raghvendra S. Raghuvanshi、Virendra P. Yadav、Vinod K. Singh

  DOI：10.2174/1570178612666151028210206

  日期：2015.12.2

  Background: Benzimidazoles exhibit a wide range of biological activities, including antiparasitic, antiulcer, antihypertensive, antihistaminic, anticancer, antiemetic and antiinflammatory agents. Methods: Tetraethylammonium superoxide has been generated in situ by the phase transfer reaction of potassium superoxide and tetraethylammonium bromide in dry dimethylformamide at room temperature and subsequently allowed to react with a number of Schiff's bases. Results: The Synthesis of 2-arylbenzimidazoles from Schiff bases using in situ generated tetraethylammonium superoxide in dry DMF, at room temperature. Conclusion: The role of in situ generated Et4NO2 as an efficient agent to promote the synthesis of 2-arylbenzimidazole from Schiff base has been demonstrated under mild conditions.

  背景：苯并咪唑具有广泛的生物活性，包括抗寄生虫药、抗溃疡药、抗高血压药、抗组胺药、抗癌药、止吐药和抗炎药。 方法：在室温下，通过超氧化钾和四乙基溴化铵在干燥的二甲基甲酰胺中发生相转移反应，在原位生成四乙基超氧化铵，然后让其与一些希夫碱发生反应。 结果：合成了 2-芳基溴化铵：在室温下，利用原位生成的四乙基铵超氧化物在干燥的 DMF 中从希夫碱合成 2-芳基苯并咪唑。 结论：在温和的条件下，原位生成的 Et4NO2 作为一种高效制剂，促进了从希夫碱合成 2-芳基苯并咪唑的过程。
• Synthesis and evaluation of <scp> 2‐aryl‐1 <i>H</i> </scp> ‐benzo[d]imidazole derivatives as potential microtubule targeting agents
  作者：Jung‐Seop Lee、In‐ho Song、Shrikant Dashrath Warkad、Gyu Seong Yeom、Pramod B. Shinde、Keum‐soo Song、Satish Balasaheb Nimse

  DOI：10.1002/ddr.21909

  日期：——

  Microtubule targeting agents (MTAs) are the potential drug candidates for anticancer drug discovery. Disrupting the microtubule formation or inhibiting the de-polymerization process by a synthetic molecule can lead to an excellent anticancer drug candidate. Here, we present the 2,5-substituted-1H-benzo[d]imidazole derivatives as potential colchicine, nocodazole binding site targeting agents. About

  微管靶向剂（MTA）是抗癌药物发现的潜在候选药物。通过合成分子破坏微管形成或抑制解聚过程可以产生出色的抗癌候选药物。在这里，我们将 2,5-取代-1 H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在的秋水仙碱、诺考达唑结合位点靶向剂。使用温和的反应条件合成了大约 20 种苯并咪唑衍生物，收率 82.0%–94.0%。合成的化合物在三种细胞系中显示出中等至优异的抗癌活性，包括 Hela 细胞、A549 细胞、MRC-5 细胞。化合物B15、B16、B19和B20是三种不同细胞系中IC 50 <15 μM 的潜在候选者。在 MTT 测定中，化合物B15、B16、B19和B20显示出优异的抗增殖活性，使用 HeLa 和 A549 细胞系的 IC 50值在 5.3 ± 0.21 至 18.1 ± 0.32 μM 范围内。B15、B16、B19和B20的预测吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性和药物相似特性表
• Modifying the Oxidative Potentials of Imines in a Dye Loaded Capsule for Photocatalytic Cyclization with Hydrogen Evolution
  作者：Yang Yang、Hanning Li、Youpeng Shi、Yuchen Wu、Xu Jing、Chunying Duan

  DOI：10.1002/anie.202319605

  日期：2024.3.11

  Through the confinement effect of the host-dye photocatalytic system to shift the redox potentials of substrate, the isomerization and thermodynamic activation of substrate were achieved, which were followed by a multiphoton excitation enzymatic strategy for the generation of heterocycles by intramolecular C−X hydrogen evolution cross-couplings.

  通过主体-染料光催化系统的限域效应改变底物的氧化还原电位，实现底物的异构化和热力学活化，随后采用多光子激发酶促策略通过分子内C−X析氢生成杂环交叉耦合。
• Srivastava, R. G.; Venkataramani, P. S., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 13, p. 1537 - 1544
  作者：Srivastava, R. G.、Venkataramani, P. S.

  DOI：——

  日期：——
• Eynde, Jean-Jacques Vanden; Mayence, Annie; Maquestiau, Andre, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 5, p. 357 - 364
  作者：Eynde, Jean-Jacques Vanden、Mayence, Annie、Maquestiau, Andre、Anders, Ernst

  DOI：——

  日期：——