Methyl 6-(3-aminophenyl)-2-oxochromene-4-carboxylate | 1150592-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Methyl 6-(3-aminophenyl)-2-oxochromene-4-carboxylate
• CAS: 1150592-97-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: VXHLCEKODIBRNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 methyl 6-bromo-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 6-vinylcoumarin-4-carboxylic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Methyl 6-(3-aminophenyl)-2-oxochromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于手性胺的荧光印迹聚合物传感器†

  摘要：

  基于分子印迹聚合物（MIP）的荧光传感器需要合适的荧光部分，这些部分可对结合事件做出明显的荧光改变。两种新型可聚合香豆素：6-苯乙烯基香豆素-4-羧酸 （SCC）和 6-乙烯基香豆素-4-羧酸（VCC）已被设计和合成。这些功能性单体可用于制备手性胺（一类重要的药物化合物）的荧光传感器。使用（-）-麻黄碱作为模板，使用SCC和VCC制备MIP。乙二醇二甲基丙烯酸酯作为交联剂。在MeCN中，聚合物表现出对胺的响应，荧光减弱，对模板的选择性高于其对映异构体（+）麻黄碱和其他结构类似物。有趣的是，当溶液中发生识别时，MIP中SCC对（-）麻黄碱的反应与变化的方向相反。对照聚合物（NIP）对（-）-麻黄碱的反应较小，并且没有分辨力，表明印迹已经成功，并且在MIP中存在选择性识别位点。还研究了在不同pH值的水性缓冲液中的识别。

  DOI：

  10.1039/b816733h