3-(2-naphthyl)-4-(1H-3-indolyl)-2,5-pyrrolidinedione | 1244766-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)-4-(1H-3-indolyl)-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-4-naphthalen-2-ylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1244766-40-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: IJLNYFLOJMLXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-indolyl)-4-(2-naphthyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 以61%的产率得到3-(2-naphthyl)-4-(1H-3-indolyl)-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence and chemiluminescence properties of indolylmaleimides: experimental and theoretical studies

  摘要：

  合成了多种吲哚马来酰亚胺（IMs），并测量了它们的荧光（FL）和化学发光（CL）。在吲哚环的 2 位和马来酰亚胺分子的 3 位或 4 位上进行取代会导致 IMs 的 FL 和 CL 发生明显变化。我们观察到 IM 的 FL 几乎可以开关切换。在 3-（1H-3-吲哚基）-2,5-二氢-1H-2,5-吡咯烷二酮中，分子内电荷从吲哚分子转移到马来酰亚胺分子。在 IM 的 FL 中，CASPT2 计算显示吲哚环的 NH 基团和马来酰亚胺基团在激发态发生了去质子化反应。马来酰亚胺分子中的 CC 键是 IMs 在吲哚环 2 位没有取代的情况下实现强 CL 的必要条件。FL 或 CL 特性与 IM 结构之间的关系也得到了澄清。这些结果为合理设计作为 FL 和 CL 探针的 IMs 提供了重要信息。

  DOI：

  10.1039/c003021j