2-甲基-N,N-双(4-甲基苯基)苯胺 | 119713-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-甲基-N,N-双(4-甲基苯基)苯胺
• 英文名称: di(p-tolyl)(o-tolyl)amine
• 英文别名: 2-Methyl-N,N-bis(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 119713-64-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: WLOCXUHLQRPJDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4,4'-二甲基二苯胺	di-p-tolylamine	620-93-9	C14H15N	197.28

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 、 4,4'-二甲基二苯胺 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 异丙基氯化镁 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.24h， 以30%的产率得到2-甲基-N,N-双(4-甲基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed triarylamine synthesis: synthetic and mechanistic aspects

  摘要：

  在以格氏试剂为碱的条件下，描述了一种在 NiCl2(PCy3)2 催化下将氯代烯烃与二芳基胺胺化的改进方案。这种方法也完全适用于溴/碘烯烃底物，甚至可以扩展到某些芳基对甲苯磺酸盐。对其机理的初步研究表明，这种胺化反应可能是通过 NiI 和 NiIII 中间体进行的，而不是通常预期的 Ni0-NiII 循环。

  DOI：

  10.1039/c3ob42053a

文献信息

• N-alkylation andN-arylation of anilines starting from a mild N?Mg reagent: Its activation causing the ?N?C? coupling to extend the unified structure-reactivity relationship
  作者：Koji Matsuo、Yoshiaki Shichida、Hiroshi Nishida、Satsuki Nakata、Masao Okubo

  DOI：10.1002/poc.610070103

  日期：1994.1

  New N-alkylation and N-arylation procedures starting from anilinomagnesium (ArNHMgBr) are reported. For N-alkylation with alkyl bromides, addition of hexamethylphosphoramide to an ArNHMgBr solution in tetrahydrofuran (THF) is effective. After heating at 55°C, N-monoalkylation product was obtained in 60–90% yield, slight dialkylation taking place. The combined use of aryliminodimagnesium [ArN(MgBr)2]

  据报道，从苯胺镁（ArNHMgBr）开始新的N-烷基化和N-芳基化程序。为了用烷基溴进行N-烷基化，向在四氢呋喃（THF）中的ArNHMgBr溶液中添加六甲基磷酰胺是有效的。在55°C加热后，以60-90％的收率获得N-单烷基化产物，发生少量的二烷基化反应。芳基二镁[ArN（MgBr）2 ]与α，ω-二溴代烷烃的组合使用可产生N-芳基氮杂环烷烃。对于N用碘代苯进行芳基化，用吡啶代替THF以及另外使用碘化亚铜（I）都是有效的。用碘代苯在115°C加热后，获得一元和二芳基化产物，其中前者占主导地位。ArNHMgBr和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺作为铜物种的配体的组合使用可有效消除二芳基化和其他不希望的产物，并以极好的收率得到二芳基胺。该方法优于常规的Ullmann和Chapman方法。极性溶剂和铜盐是有效的添加剂，可将ArNHMgBr或ArN（MgBr）2与烷基和芳基卤化物“惰性结合”成
• Synthesis of sterically encumbered di- and triarylamines by palladium-catalysed C–N coupling reactions under mild reaction conditions
  作者：Philipp Neigenfind、Daniel Knyszek、Jens Handelmann、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1039/d1cy02352g

  日期：——

  The synthesis of bulky, ortho-substituted triarylamines often represents a synthetic challenge, but is highly desirable due to the use of these compounds in organic electronics. Here, we report on a systematic study of the application of ylide-substituted phosphines (YPhos) in the Pd-catalysed formation of bulky di- and triarylamines. Screening of different ligands showed that whereas diarylation is

  大体积、邻位取代的三芳基胺的合成通常是一项合成挑战，但由于这些化合物在有机电子学中的应用，因此非常需要。在这里，我们报告了叶立德取代膦 (YPhos) 在 Pd 催化形成大体积二芳基胺和三芳基胺中的应用的系统研究。对不同配体的筛选表明，虽然大多数测试的 YPhos 配体都可以进行二芳基化，但三芳胺最有效地与最小、最灵活的 YPhos 配体 keYPhos 形成，在配体骨架中具有甲基基团。该配体允许在仅 60 °C 的低温下以良好至高产率合成一系列空间位阻二胺和三芳胺。优化的协议使最多三个三芳胺的邻位取代基，因此代表了一种方便而温和的合成方法。这通过合成用作有机电子材料的结构来证明。
• US4822704A
  申请人：——

  公开号：US4822704A

  公开（公告）日：1989-04-18
• US4820600A
  申请人：——

  公开号：US4820600A

  公开（公告）日：1989-04-11
• US4990634A
  申请人：——

  公开号：US4990634A

  公开（公告）日：1991-02-05