(2R*,3S*)-2,3-dibromooctane | 58608-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (2R*,3S*)-2,3-dibromooctane
• 英文别名: erythro-2,3-dibromooctane；(2S,3R)-2,3-dibromooctane
• CAS: 58608-87-0；58608-88-1；62161-29-9；136869-38-0
• 化学式: C₈H₁₆Br₂
• 分子量: 272.023
• InChiKey: FZFOBUHZFCJFER-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到(2R*,3S*)-2,3-dibromooctane
  参考文献：
  名称：

  An efficient H2O2-based oxidative bromination of alkenes, alkynes, and aromatics by a divanadium-substituted phosphotungstate

  摘要：

  一种含有二钒取代的磷钨酸盐TBA4[γ-HPV2W10O40]（TBA表示四正丁基铵）可作为H2O2基氧化溴化的有效均相催化剂。

  DOI：

  10.1039/c0cc04889e

文献信息

• Oxidative functional group transformations with hydrogen peroxide catalyzed by a divanadium-substituted phosphotungstate
  作者：Noritaka Mizuno、Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.cattod.2011.07.007

  日期：2012.5

  equivalent H+ to form a bis-μ-hydroxo species [γ-PW10O38V2(μ-OH)2]3− (I′) in organic media. The strong electrophilic oxidants such as [γ-PW10O38V2(μ-OH)(μ-OOH)]3− (II) and [γ-PW10O38V2(μ-η2:η2-O2)]3− (III) are formed by the reaction of the bis-μ-hydroxo species with H2O2. In the presence of I and H+, H2O2-based oxidations such as (i) epoxidation of alkenes (17 examples including electron-deficient ones),

  甲二钒取代的磷钨TBA 4 [γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-O）]（我，TBA =四Ñ -butylammonium）与一种当量H起反应+以形成双- μ -hydroxo物种[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-（我'）在有机介质中。强电氧化剂如[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-OOH）] 3-（II）和[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-η 2：η 2 -O 2）] 3-（III）是通过用H双- μ-羟物种的反应形成2 Ò 2。在I和H +的存在下，基于H 2 O 2的氧化，例如（i）烯烃的环氧化（17个实例，包括缺电子的烯烃），（ii）烷烃的羟基化（11个实例），以及（iii）氧化烯烃，炔烃，并与溴芳烃的溴化-作为溴源（包括氯化的12个例子），化学，非对映体和区域选择性地以中等至高收率，高效率地利用H 2 O 2来产生相应的氧化产物。
• Phase-Vanishing Reactions that Use Fluorous Media as a Phase Screen. Facile, Controlled Bromination of Alkenes by Dibromine and Dealkylation of Aromatic Ethers by Boron Tribromide
  作者：Ilhyong Ryu、Hiroshi Matsubara、Shinji Yasuda、Hiroyuki Nakamura、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja027965y

  日期：2002.11.1

  In fluorous triphasic reactions, such as bromination of alkenes by dibromine and dealkylation of aromatic ethers by boron tribromide, the middle fluorous phase acts as a liquid membrane permitting passive transport of the reagents at the bottom to the top layer involving the substrates, thereby regulating the reactions.

  在含氟三相反应中，例如通过二溴使烯烃溴化和通过三溴化硼使芳醚脱烷基化，中间的氟相充当液膜，允许底部的试剂被动传输到涉及底物的顶层，从而调节反应。
• Regio- and stereoselective hydroxybromination and dibromination of olefins using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.026

  日期：2012.3

  synthesis of vicinal bromohydrins and dibromides from olefins is presented. Various olefins are regio- and stereoselectively hydroxybrominated and dibrominated with anti fashion, following Markonikov’s rule, using eco-friendly, non-toxic, and stable reagents such as NH4Br and oxone® in CH3CN/H2O (1:1) and CH3CN without employing catalyst in moderate to excellent yields. Bromohydrins are formed instantaneously

  提出了从烯烃合成邻位溴代醇和二溴化物的有效方案。各种烯烃是区域选择性和立体选择性hydroxybrominated并用二溴化抗时尚，以下Markonikov的规则，使用环保的，无毒的，和稳定的试剂，例如NH 4 Br和在的冰冷CH 3 CN / H 2 O（1：1 ）和CH 3 CN，而无需使用催化剂即可获得中等至极好的收率。溴代醇立即形成。
• A mild and efficient sonochemical bromination of alkenes using tetrabutylammonium tribromide
  作者：Jacques Berthelot、Yamina Benammar、Catherine Lange

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79884-4

  日期：1991.8

  The bromination of substituted alkenes using tetrabutylammonium tribromide can be effectued under mild conditions with ultrasonic irradiation. This process gives quantitatively the corresponding vicinal dibromide in high yield.

  使用三溴化四丁基铵的取代烯烃的溴化反应可以在温和的条件下通过超声波辐照进行。该过程以高产率定量给出相应的邻位二溴化物。
• Alkoxybromination of Olefins Using Ammonium Bromide and Oxone
  作者：Macharla Arun Kumar、Mameda Naresh、Chozhiyath Nappunni Rohitha、Nama Narender

  DOI：10.1080/00397911.2012.761238

  日期：2013.12.2

  A mild, efficient, and highly regio- and stereoselective method for the methoxy and ethoxy bromination of olefins has been developed using NH4Br as a bromine source and Oxone as an oxidant. Various kinds of olefins (aromatic, linear, and cyclic olefins) afforded the corresponding alkoxy brominated products in moderate to excellent yields. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resources: Full experimental and spectral details.]