2-甲基-N-(1-苯基乙基)苯胺 | 791613-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-N-(1-苯基乙基)苯胺
• 中文别名: 硫酰胺酸,N-(4,6-二甲基-2-吡啶基)-
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: 2-methyl-N-(1-phenylethyl)aniline；2-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 791613-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: QQMYZYUKSUYNCH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-(1-phenylethylidene)aniline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₆H₅₀FeP₂ 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-甲基-N-(1-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Josiphos型二苯甲醚配体用于不对称的Ir催化的无环芳族N-芳基亚胺的加氢反应

  摘要：

  已经描述了具有Josiphos型联苯甲酰胺配体的无环芳族N-芳基亚胺的Ir催化的不对称氢化。在优化的条件下，将广泛的亚胺氢化，以高收率（高达94％）和良好至优异的对映选择性（高达> 99％ee）提供相应的手性胺。本协议的合成效用已通过以克为单位的钙敏感受体调节剂的关键手性中间体的不对称合成得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105906

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Hydroamination of Vinylarenes with Anthranils
  作者：Fang Xie、Bingxue Shen、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03093

  日期：2018.11.16

  Copper hydride-catalyzed asymmetric hydroamination of olefins with anthranils has been realized in high efficiency and high enantioselectivity, affording enantioenriched secondary arylamines tethered to a benzylic alcohol. The bifunctionality of the product has been employed in diverse derivatization reactions.

  已经以高效率和高对映选择性实现了氢化铜催化的烯烃与蒽的不对称加氢胺化，从而提供了被束缚在苯甲醇上的对映体富集的仲芳基胺。产品的双功能性已用于各种衍生化反应中。
• Synthesis of novel carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalysts by CuAAC click chemistry and their application in asymmetric reduction of imines with trichlorosilane
  作者：Xin Ge、Chao Qian、Xinzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.003

  日期：2014.11

  organocatalysts combining carbohydrate and N-formyl-l-valine derivatives were prepared by CuII-catalyzed diazo transfer and CuI-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition CuAAC click chemistry. It was found that the carbohydrate-based valine-derived formamide organocatalyst had high catalytic activity for the asymmetric reduction of imines with trichlorosilane. The reduction can proceed at room

  结合碳水化合物和新颖有机催化剂Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生物通过制备铜II催化的重氮基转移和Cu我催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成CuAAC点击化学。据发现，所述碳水化合物基缬氨酸衍生的甲酰胺有机催化剂具有高的催化活性的不对称还原用三氯亚胺。还原可在室温下，在以高收率进行甲苯（高达98％）和具有优异的对映选择性（高达94％）。“CuAAC”点击化学是一个桥链路Ñ甲酰基-L-缬氨酸衍生碳水化合物有机催化剂。
• Chiral N-heterocyclic carbene-iridium complexes for asymmetric reduction of prochiral ketimines
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114976

  日期：2021.2

  phenylglycine derived chiral NHC was shown to give the best Ir catalyst and it also gave the maximum ee compared to catalysts prepared from other NHCs in this series. The opposite enantiomer of the reduction product was always obtained while using the Ir complex bearing a valine based NHC. The yields were consistently high with a variety of imine substrates having different steric and electronic demands

  摘要使用一系列手性半三明治铱配合物，研究了亚胺对映体选择性还原为相应的手性仲胺。这些配合物中的手性N-杂环卡宾（NHC）配体是由易于获得的天然氨基酸合成的。廉价的苯基硅烷被用作方便的氢供体。在优化的条件下，Ir-NHC复合物可以降低酮亚胺的收率，尽管对映体过量（ee）适中。与由该系列其他NHC制备的催化剂相比，苯基甘氨酸衍生的手性NHC被证明可提供最佳的Ir催化剂，并且也可提供最大的ee。当使用带有基于缬氨酸的NHC的Ir配合物时，总是获得还原产物的相反对映异构体。
• Chiral phosphine-phosphoramidite ligands for highly enantioselective hydrogenation of N-arylimines
  作者：Qing Li、Chuan-Jin Hou、Xiao-Ning Liu、De-Zhi Huang、Yan-Jun Liu、Rui-Feng Yang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c4ra16062b

  日期：——

  The asymmetric hydrogenation of N-arylimines with the chiral phosphine-phosphoramidite ligand, (Sc,Sa)-PEAPhos 2b, has been developed. The results revealed that the presence of the substituents on the 3,3′-positions of the binaphthyl backbone significantly improved the enantioselectivity. The utility of this methodology was demonstrated in the synthesis of the chiral fungicide (R)-metalaxyl.

  已经开发了具有手性膦-亚磷酰胺配体（S c，S a）-PEAPhos 2b的N-芳基丙氨酸的不对称氢化。结果表明，在联萘骨架的3，3'-位置上的取代基的存在显着提高了对映选择性。该方法的实用性在手性杀菌剂（R）-甲霜灵的合成中得到了证明。
• AMINATION AND HYDROXYLATION OF ARYLMETAL COMPOUNDS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20180057444A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  In one aspect, the present disclosure provides methods of preparing a primary or secondary amine and hydroxylated aromatic compounds. In some embodiments, the aromatic compound may be unsubstituted, substituted, or contain one or more heteroatoms within the rings of the aromatic compound. The methods described herein may be carried out without the need for transition metal catalysts or harsh reaction conditions.

  在一个方面，本公开提供了制备初级或次级胺和含羟基芳香化合物的方法。在一些实施例中，芳香化合物可以是未取代的、取代的，或者在芳香化合物的环中含有一个或多个杂原子。本文描述的方法可以在不需要过渡金属催化剂或苛刻反应条件的情况下进行。