O,O'-dimyristyl-N-lysyl-glutamate | 917814-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O,O'-dimyristyl-N-lysyl-glutamate
• 英文别名: ditetradecyl-N-(lysyl)glutamate；ditetradecyl (2S)-2-[[(2S)-2,6-diaminohexanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 917814-79-0
• 化学式: C₃₉H₇₇N₃O₅
• 分子量: 668.057
• InChiKey: QPNGPBLPTGHAOK-ZPGRZCPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-dimyristyl-N-lysyl-glutamate 、 (2S)-2,5-双[(叔丁氧羰基)氨基]戊酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成和评价新型脂肽作为有效基因传递和基因沉默的载体

  摘要：

  基于核酸的疗法最近已成为新一代的新一代药物，用于治疗和预防病毒感染，癌症和遗传疾病，但由于其向靶细胞的递送相对较弱，因此其广泛使用受到限制。具有肽亲水结构域的合成阳离子两亲物用作非病毒基因递送的试剂是一种有吸引力的方法。我们开发了合成脂族肽的方案，该脂族肽在疏水域中具有不同的烃链长度，而在极性头中具有不同的氨基酸。对于获得的衍生物，我们确定了转染效率，临界囊泡浓度，粒径，ζ电位和聚集体稳定性。我们发现，如果鸟氨酸是两亲物中极性头的一部分，则转染效率会提高。脂质体形成OrnOrnGlu（C 16 H 33）2最有希望的两亲物被更仔细地检查。已经显示脂肽在不同细胞系中具有低毒性（体外和体内）和高pDNA和siRNA的转染效率。另外，基于该脂肽的脂质体的生产是简单，快速和廉价的。因此，OrnOrnGlu（C 16 H 33）2是用于基因传递和基因沉默的有前途的载体。

  DOI：

  10.1016/j.ejpb.2016.03.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 O,O'-dimyristyl-N-lysyl-glutamate
  参考文献：
  名称：

  合成和评价新型脂肽作为有效基因传递和基因沉默的载体

  摘要：

  基于核酸的疗法最近已成为新一代的新一代药物，用于治疗和预防病毒感染，癌症和遗传疾病，但由于其向靶细胞的递送相对较弱，因此其广泛使用受到限制。具有肽亲水结构域的合成阳离子两亲物用作非病毒基因递送的试剂是一种有吸引力的方法。我们开发了合成脂族肽的方案，该脂族肽在疏水域中具有不同的烃链长度，而在极性头中具有不同的氨基酸。对于获得的衍生物，我们确定了转染效率，临界囊泡浓度，粒径，ζ电位和聚集体稳定性。我们发现，如果鸟氨酸是两亲物中极性头的一部分，则转染效率会提高。脂质体形成OrnOrnGlu（C 16 H 33）2最有希望的两亲物被更仔细地检查。已经显示脂肽在不同细胞系中具有低毒性（体外和体内）和高pDNA和siRNA的转染效率。另外，基于该脂肽的脂质体的生产是简单，快速和廉价的。因此，OrnOrnGlu（C 16 H 33）2是用于基因传递和基因沉默的有前途的载体。

  DOI：

  10.1016/j.ejpb.2016.03.014

文献信息

• Cationic lipid vaccine compositions and methods of use
  申请人：PDS BIOTECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US10286064B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present disclosure provides vaccine compositions comprising at least one adjuvant and at least one therapeutic factor. The disclosure also provides methods of reducing an immune suppressor cell population in a mammal, methods of augmenting an immune response in a mammal, and methods of treating a disease in a mammal utilizing the vaccine compositions.

  本公开提供了包含至少一种佐剂和至少一种治疗因子的疫苗组合物。本公开还提供了减少哺乳动物免疫抑制细胞群的方法、增强哺乳动物免疫应答的方法以及利用疫苗组合物治疗哺乳动物疾病的方法。
• Stimulation of an immune response by enantiomers of cationic lipids
  申请人：PDS Biotechnology Corporation

  公开号：US10702541B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  A composition and method for activating immune cells ex-vivo, or inducing an immune response in a subject including a composition comprising at least one chiral cationic lipid. The chiral cationic lipid in one embodiment comprises a nonsteroidal cationic lipid having a structure represented by formula (I); wherein in R1 is a quaternary ammonium group, Y1 is a spacer chosen from a hydrocarbon chain, an ester, a ketone, and a peptide, C* is a chiral carbon, R2 and R3 are independently chosen from a saturated fatty acid, an unsaturated fatty acid, an ester-linked hydrocarbon, phosphor-diesters, and combinations thereof.

  一种活化体内外免疫细胞或诱导受试者免疫反应的组合物和方法，包括一种包含至少一种手性阳离子脂质的组合物。手性阳离子脂质在一个实施方案中包括具有由式（I）表示的结构的非甾体阳离子脂质；其中，R1是季铵基团，Y1是选自烃链、酯、酮和肽的间隔物，C*是手性碳，R2和R3独立地选自饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、酯链烃、磷-二酯及其组合。
• Antigen delivery compositions and methods of use
  申请人：Huang Leaf

  公开号：US20060008472A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides antigen delivery compositions and methods of using same to prevent or to treat cancers and other infectious diseases. More particularly, the present invention provides a lipid-protamine-DNA (LPD) vaccine delivery system and methods of using such LPD vaccine delivery system for the prevention and treatment of cancer and other infectious diseases.

  本发明提供了抗原递送组合物和使用抗原递送组合物预防或治疗癌症和其他传染性疾病的方法。更具体地说，本发明提供了一种脂质-丙胺-DNA（LPD）疫苗递送系统和使用这种 LPD 疫苗递送系统预防和治疗癌症及其他传染性疾病的方法。
• STIMULATION OF AN IMMUNE RESPONSE BY CATIONIC LIPIDS
  申请人：PDS Biotechnology Corporation

  公开号：EP2125011A2

  公开（公告）日：2009-12-02
• STIMULATION OF AN IMMUNE RESPONSE BY ENANTIOMERS OF CATIONIC LIPIDS
  申请人：PDS Biotechnology Corporation

  公开号：EP2276495B1

  公开（公告）日：2018-11-21