3-dimethylamino-1-phenylhex-5-en-1-yne | 5973-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-phenylhex-5-en-1-yne
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-phenyl-5-hexen-1-yn-3-amine；N,N-dimethyl-6-phenyl-1-hexen-5-yn-4-amine；N,N-Dimethyl-1-<2-phenyl-aethinyl>-buten-(3)-ylamin；Dimethyl-(1-phenylethynyl-but-3-enyl)-amine；N,N-dimethyl-1-phenylhex-5-en-1-yn-3-amine
• CAS: 5973-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: JNNCNNLHVBNIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-phenylhex-5-en-1-yne 反应 168.0h， 以58%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第5部分。3-二甲基氨基己-5-烯-1-炔的热重排

  摘要：

  3-二甲基氨基己-5-烯-1-炔的热重排（5）产生联苯（6）。转化的机理（5）→（6）涉及以下序列：（i）[3,3]σ重排，（ii）[1,3]氢位移，（iii）电动环反应，以及（iv ）消除二甲胺（方案2）。

  DOI：

  10.1039/p19800001473
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-苯基-2-丙炔-1-胺 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-dimethylamino-1-phenylhex-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第1部分。二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  描述了碱催化的二烯丙基铵比和烯丙基丙烯酰铵比的重排。在大多数情况下，主要产物是由中间内环的对称允许的[3,2]σ重排产生的。次要产物可以认为是通过将叶立德均质化为自由基对，然后进行重组而得到的。

  DOI：

  10.1039/p19800001436

文献信息

• Tertiary amine and method for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040260124A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to a method for easily producing a tertiary amine with high yield. A tertiary amine represented by general formula (1) is produced by adding a metal-containing reagent represented by general formula (6) into a reaction system consisting of thioamide represented by general formula (4), a methylating agent represented by general formula (5) and a solvent, and then adding thereto a Grignard reagent represented by general formula (7). 1 CH 3 —X  (5) R 8 -M 1 (6) R 7 -M 2 (7)

  这项发明涉及一种易于高产率生产三级胺的方法。通过将通式（6）表示的含金属试剂加入由通式（4）表示的硫代酰胺、通式（5）表示的甲基化试剂和溶剂组成的反应体系中，然后加入通式（7）表示的格氏试剂，生产通式（1）表示的三级胺。
• Synthèse régiospécifique d'amines tertiaires à groupe secondaire bi-insaturé
  作者：D. Mesnard、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85018-1

  日期：1989.9

  We describe the regiospecific preparation of tertiary amines with a symmetrical (or dissymmetrical) doubly unsaturated secondary group, by reaction of an allylic, vinylic or acetylenic organometallic derivative with a dialkylformamido acetal, a chlorinated iminium salt or an alkynyl aminoether.

  我们描述了通过烯丙基，乙烯基或炔属有机金属衍生物与二烷基甲酰胺基缩醛，氯化亚胺盐或炔基氨基醚的反应，制备具有对称（或不对称）双不饱和仲基的叔胺的区域特异性制备方法。
• Studies on Acetylenic Compounds. XXXIV. Rearrangement of Propargylammonium Halide Derivatives.
  作者：Issei Iwai、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1248/cpb.11.1556

  日期：——

  The Stevens type rearrangement of phenylpropargylammonium halide derivatives was carried out. This rearrangement usually consists of 1, 2-shift of migratory group, however, it was found that bis phenylpropargylammonium halide derivative underwent the 1, 4-shift to give an allenic compound. The rearrangement was extended to a ring expansion reaction.

  研究人员对苯基丙炔基卤化铵衍生物进行了史蒂文斯式重排。这种重排通常包括迁移基团的 1，2-位移，但研究发现，双苯基丙炔基卤化铵衍生物发生了 1，4-位移，生成了一种异烯化合物。该重排反应扩展为扩环反应。
• Spiro 1-Allyl-4-phenyl-3a,4-dihydrobenzo[f]isoindolininum Derivatives by Base-catalyzed Intramolecular Cyclization
  作者：E. O. Chukhadzhyan、L. V. Ayrapetyan、H. S. Mkrtchyan、A. K. Aloyan、H. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428023050147

  日期：2023.5

  Abstract The base-catalyzed intramolecular cyclization of (dimethyl)- and (diethyl)-(3-phenylprop-2-enyl)(1-phenylhex-5-en-1-yn-3-yl)ammonium and N-(3-phenylprop-2-enyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)-piperidinium and -morpholinium bromides was used to synthesize 1-allyl-N,N-diethyl-4-phenyl-1,3,3a,4-tetrahydrobenzo[f]isoindol-2-ium, 1-allyl-N,N-dimethyl-4-phenyl-1,3,3a,4-tetrahydrobenzo[f]isoindol-2-ium

  摘要 (二甲基)-和(二乙基)-(3-苯基丙-2-烯基)(1-苯基己-5-烯-1-yn-3-基)铵和N-(3-苯基丙)的碱催化分子内环化-2-烯基)-N- ( 3-苯基丙-2-炔基)-哌啶鎓和-吗啉鎓溴化物用于合成1-烯丙基-N , N-二乙基-4-苯基-1,3,3a,4-四氢苯并[ f ]异吲哚-2-鎓，1-烯丙基-N，N-二甲基-4-苯基-1,3,3a,4-四氢苯并[ f ]异吲哚-2-鎓，1-烯丙基-4-苯基-1 ,3,3a,4-四氢螺(苯并[ f ]异吲哚-2,1'-哌啶)-1'-鎓和1-烯丙基-4-苯基-1,3,3a,4-四氢螺(苯并[f ]]异吲哚-2,4'-吗啉)-4'-溴化鎓，产率高。环化伴随着副反应（8−10%）。
• MESNARD, D.;MIGINIAC, L., J. ORGANOMET. CHEM., 373,(1989) N, C. 1-10
  作者：MESNARD, D.、MIGINIAC, L.

  DOI：——

  日期：——