5α-Androst-2-en-1-on | 25824-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Androst-2-en-1-on
• 英文别名: 5α-Androst-2-en-3-on；5alpha-Androst-2-en-1-one；(5S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-1-one
• CAS: 25824-61-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: GZTBXQNGGWQKQV-HKQXQEGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Androst-2-en-1-on 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5α-Androstan-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  Steroids CCLXXIX. Lead tetraacetate-iodine oxidation of 1-substituted androstanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(65)90113-3
• 作为产物：
  描述：

  5α-Androst-2-en-1α-ol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 5α-Androst-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  光诱导反应，XIII。通过2,4-androstadien-l-one的二聚异构二烯基烯酮

  摘要：

  甾族2,4-环己二酮3光化学转变为非对映异构体4。两种构型异构体的手性均明显不同。它们在光固定状态下的各自比例取决于光和溶剂的波长。二烯基乙烯酮5可以在光谱上检测为瞬态。根据浓度和波长（365或313 nm），它不是被2,2,2-三氟乙醇拦截，而是被环己胺拦截为1,6加合物7a和/或1,2加合物6a。

  DOI：

  10.1002/cber.19791120129

文献信息

• Microbiological hydroxylation of steroids. Part IV. The pattern of dihydroxylation of mono-oxygenated 5α-androstanes with cultures of the fungus Calonectria decora
  作者：A. M. Bell、P. C. Cherry、I. M. Clark、W. A. Denny、Ewart R. H. Jones、G. D. Meakins、P. D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19720002081

  日期：——

  concerned with the relation between the pattern of the dihydroxylation by Calonectria decora of mono-oxygenated 5α-androstane derivatives (mainly ketones), and the position of the oxygen function in the substrate. Terminal ring ketones (3, 4, 16, and 17) are converted, in useful yields, into one or two dihydroxy-ketones. (Ring B and C ketones are much less satisfactory as substrates.) The structures of most

  该工作涉及单加氧的5α-雄烷衍生物（主要是酮）的Calonectria decora的二羟基化的图案与底物中的氧官能团的位置之间的关系。将末端环酮（3、4、16和17）以有用的产率转化为一个或两个二羟基酮。（环丁酮和丙环酮作为底物要令人满意的多。）大多数产品的结构是通过光谱研究得出的。必要时通过化学相关性对这种方法进行补充
• Lichtinduzierte Reaktionen, XIII. Über das seco‐isomere Dienylketen aus 2,4‐Androstadien‐l‐on
  作者：Gerhard Quinkert、Heinrich Englert、Franz Cech、Arno Stegk、Erhard Haupt、Dieter Leibfritz、Dieter Rehm

  DOI：10.1002/cber.19791120129

  日期：1979.1

  Das steroidale 2,4-Cyclohexadienon 3 geht photochemisch in das Diastereomere 4 über. Beide Konfigurationsisomere unterscheiden sich deutlich in ihren chiroptischen Eigenschaften. Ihr jeweiliger Anteil im photostationären Zustand hängt von der Wellenlänge des Lichts und dem Lösungsmittel ab. Das Dienylketen 5 läßt sich als Transient spektroskopisch nachweisen. Es wird von 2,2,2-Trifluorethanol nicht

  甾族2,4-环己二酮3光化学转变为非对映异构体4。两种构型异构体的手性均明显不同。它们在光固定状态下的各自比例取决于光和溶剂的波长。二烯基乙烯酮5可以在光谱上检测为瞬态。根据浓度和波长（365或313 nm），它不是被2,2,2-三氟乙醇拦截，而是被环己胺拦截为1,6加合物7a和/或1,2加合物6a。
• Steroids CCLXXIX. Lead tetraacetate-iodine oxidation of 1-substituted androstanes
  作者：Gerhard von Mutzenbecher、Alexander D. Cross

  DOI：10.1016/0039-128x(65)90113-3

  日期：1965.4