(2S)-1-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]propan-2-ol | 1617-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-1-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]propan-2-ol
• 英文别名: (-)-hygroline；(S)-1-((S)-1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-propan-2-ol；(S)-1-((S)-1-Methylpyrrolidin-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 1617-83-0
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: CWMYODFAUAJKIV-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)prolinol 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (2S)-1-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  亨利-尼夫反应：一种实用且通用的手性池途径，可制备2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱

  摘要：

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.055

文献信息

• Synthetic Studies of Alkaloids Containing Pyrrolidine and Piperidine Structural Motifs
  作者：Chinmay Bhat

  DOI：10.1002/open.201402128

  日期：2015.4

  Avenues to asymmetric alkaloids! Various 2‐substituted pyrrolidine and piperidine chiral bioactive natural products were synthesized using a ‘chiral pool’ method. l‐proline and l‐pipecolinic acids with one chiral center served as the best precursors for the synthesis of these alkaloids. Overall, 14 total synthetic and 11 formal synthetic approaches were developed.

  不对称生物碱的大道！使用“手性库”方法合成了各种2-取代的吡咯烷和哌啶手性生物活性天然产物。带有一个手性中心的l-脯氨酸和l- pipecolinic酸是合成这些生物碱的最佳前体。总的来说，共开发了14种综合合成方法和11种正式合成方法。
• New synthesis of all the four isomers of 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidines via iterative asymmetric dihydroxylation to cause enantiomeric enhancement
  作者：Hiroki Takahata、Minoru Kubota、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00348-0

  日期：1997.8

  Both enantiomers of 2-(2-propenyl)pyrrolidine 7 (75–84% ee), prepared via the asymmetric dihydroxylation (AD) of terminal olefin 5, underwent the second AD to provide all of the four stereoisomeric 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidines 8 with enantiomeric enhancement (>98% ee). An asymmetric synthesis, starting from 8, of several 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidine alkaloids is demonstrated.

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。
• Hygroline derivatives from Schizanthus tricolor and their anti-trypanosomatid and antiplasmodial activities
  作者：Sylvian Cretton、Grégory Genta-Jouve、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Orlando Muñoz、Thomas Bürgi、Muriel Cuendet、Philippe Christen

  DOI：10.1016/j.phytochem.2021.112957

  日期：2021.12

  parts of Schizanthus tricolor led to the targeted isolation of 26 hygroline derivatives of which 20 were fully characterized. They have not yet been described in the literature and their structures were established by 1D and 2D NMR, UV and IR spectroscopy, and HRESIMS. The configuration was determined by Gauge-Independent Atomic Orbital NMR chemical shift calculations supported by the advanced statistical

  五味子地上部分的生物碱提取物的化学研究导致有针对性地分离了 26 种水草碱衍生物，其中 20 种得到了充分表征。它们尚未在文献中描述，它们的结构已通过 1D 和 2D NMR、UV 和 IR 光谱以及 HRESIMS 确定。该配置是通过由先进的统计方法 DP4 plus、振动圆二色性和旋光度测量支持的规范独立原子轨道 NMR 化学位移计算确定的。测量了它们的抗锥虫、抗疟原虫和细胞毒活性。几种化合物对恶性疟原虫表现出低微摩尔活性。所鉴定的分子均无细胞毒性。
• Synthesis of (−)-hygrine, (−)-norhygrine, (−)-pseudohygroline and (−)-hygroline via Nef reaction
  作者：Chinmay Bhat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.118

  日期：2011.12

  Synthesis of tropane alkaloids (-)-hygrine, (-)-norhygrine and sedum alkaloids (-)-pseudohygroline and (-)-hygroline is described from L-proline via Henry and Nef reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Hygrolines and Pseudohygrolines
  作者：Marc Liniger、Katja Estermann、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/jo4017343

  日期：2013.11.1

  A concise two-step synthesis of all four diastereoisomeric hygrolines ((-)-hygroline (1), (+)-hygroline (2), (-)-pseudohygroline (3), (+)-pseudohygroline (4)) has been developed based on the (-)-sparteine (5)- or (+)-sparteine surrogate 11-mediated enantioselective lithiation of N-Boc pyrrolidine (6), followed by reaction of the chiral anion with (S)- or (R)-propylene oxide. Reduction of the resulting N-Boc amino alcohols furnished hygrolines and pseudohygrolines in 30% to 56% overall yields with dr's > 95:5.