4-[2-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3-methylidenecyclopropyl]azetidin-2-one | 327182-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-[2-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3-methylidenecyclopropyl]azetidin-2-one
• 英文别名: 4-[2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3-methylidenecyclopropyl]azetidin-2-one
• CAS: 327182-95-6
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂Si
• 分子量: 295.497
• InChiKey: HBZBMPWBXBJJFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3-methylidenecyclopropyl]azetidin-2-one 在 四乙基溴化铵 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (S)-4-[(1S,2S)-2-(3-Hydroxy-propyl)-3-methylene-cyclopropyl]-1-prop-2-ynyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙基氮杂环丁酮的自由基环化—新型三环β-内酰胺的合成

  摘要：

  将双（亚甲基环丙基）铜锂加到乙酰氧基氮杂环丁酮中得到亚甲基环丙基氮杂环丁酮，其可被转化成各种自由基环化前体。试图4-外的环化3而环化只会导致还原产物，5，使用的CuCl /联吡啶，得到一头孢烯，经由5-外型环化，但是在低的产率。然而，由于7-内环化的结果，对6和7的环化产生了新颖的三环β-内酰胺，并且通过自由基级联序列，溴化物23的环化导致了三环β-内酰胺24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01860-8
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 1-[((tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)]-2-methylenecyclopropane 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[2-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3-methylidenecyclopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙基氮杂环丁酮的自由基环化—新型三环β-内酰胺的合成

  摘要：

  将双（亚甲基环丙基）铜锂加到乙酰氧基氮杂环丁酮中得到亚甲基环丙基氮杂环丁酮，其可被转化成各种自由基环化前体。试图4-外的环化3而环化只会导致还原产物，5，使用的CuCl /联吡啶，得到一头孢烯，经由5-外型环化，但是在低的产率。然而，由于7-内环化的结果，对6和7的环化产生了新颖的三环β-内酰胺，并且通过自由基级联序列，溴化物23的环化导致了三环β-内酰胺24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01860-8

文献信息

• Radical cyclisations of methylenecyclopropyl azetidinones—synthesis of novel tricyclic β-lactams
  作者：David J Penfold、Kurt Pike、Anthony Genge、Mike Anson、John Kitteringham、Jeremy D Kilburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01860-8

  日期：2000.12

  azetidinones gives methylenecyclopropyl azetidinones, which can be converted to various radical cyclisation precursors. Attempted 4-exo cyclisation of 3 led only to reduced product, while cyclisation of 5, using CuCl/bipy, gave a carbacephem, via a 5-exo cyclisation, but in low yield. Cyclisation of 6 and 7, however, gave novel tricyclic β-lactams, as the result of 7-endo cyclisation, in good yield, and a

  将双（亚甲基环丙基）铜锂加到乙酰氧基氮杂环丁酮中得到亚甲基环丙基氮杂环丁酮，其可被转化成各种自由基环化前体。试图4-外的环化3而环化只会导致还原产物，5，使用的CuCl /联吡啶，得到一头孢烯，经由5-外型环化，但是在低的产率。然而，由于7-内环化的结果，对6和7的环化产生了新颖的三环β-内酰胺，并且通过自由基级联序列，溴化物23的环化导致了三环β-内酰胺24。